(Z)-4-(4-ethoxystyryl)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)pyrazole | 908609-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-4-(4-ethoxystyryl)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)pyrazole
• 英文别名: 2-[4-[(Z)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]-1H-pyrazol-5-yl]phenol
• CAS: 908609-24-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: RZTPNDZCIZEXEA-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-ethoxystyryl)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)pyrazole 在 吡啶 作用下， 反应 0.67h， 生成 (5R*, 5aS*, 8aS*, 8bS*)-1-acetyl-5-(4-ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-7-methyl-6,8-dioxo-5,5a,8a,8b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-g]indazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydroindazoles and their Oxidation to Indazoles

  摘要：

  在无溶剂条件下，N-乙酰基苯乙烯基吡唑与 N-甲基马来酰亚胺发生 Diels-Alder 环加成反应，生成相应的四氢吲唑，产率高，选择性强。加热时，这些反应不会发生或仅产生微量的环加成物。所得到的环加合物的立体化学结构是通过核磁共振来确定的。用 DDQ 氧化四氢吲唑可得到预期的吲唑，并伴随 N-脱酰基反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939715
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-ethoxystyryl)chromone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(Z)-4-(4-ethoxystyryl)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑的合成

  摘要：

  摘要开发了一种高效的合成方法，用于制备一系列新的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（Z）-和（E）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应得到相应的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-苯乙烯基吡唑，除了硝基衍生物， （Z）-和（E）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮均提供（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验建立了所有产物的立体化学。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0002-9

文献信息

• Novel (E)- and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles from (E)- and (Z)-3-styrylchromones: the unexpected case of (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-nitrostyryl)pyrazoles
  作者：Vera L.M. Silva、Artur M.S. Silva、Diana C.G.A. Pinto、José A.S. Cavaleiro、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.147

  日期：2007.5

  An efficient synthetic method for the preparation of (E)- and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles has been developed. The reaction of (E)- and (Z)-3-styrylchromones with hydrazine hydrate afforded the corresponding (E)- and (Z)-4-styrylpyrazoles, respectively, saved 4′-nitro-derivatives where both (E)- and (Z)-4′-nitro-3-styrylchromones afforded (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-nitrostyryl)pyrazoles

  开发了一种有效的合成方法，用于制备（E）-和（Z）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（E）-和（Z）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应分别得到相应的（E）-和（Z）-4-苯乙烯基吡唑，节省了4'-硝基衍生物，其中（E）-和（Z）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮得到（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验确定了所有产物的立体化学。
• Synthesis of New 1<i>H</i>-Indazoles through Diels-Alder Transformations of 4-Styrylpyrazoles under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José Elguero、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200900513

  日期：2009.9

  Microwave irradiation under solvent-free conditions induces 1-acetyl-4-styrylpyrazoles to undergo Diels–Alder cycloaddition reactions with N-methyl- or N-phenylmaleimide to give tetrahydroindazoles in good yields and with high selectivities. With conventional heating, these reactions either do not occur or afford only traces of the cycloadducts. These cycloadducts were then converted into the corresponding

  在无溶剂条件下的微波辐射诱导 1-乙酰基-4-苯乙烯基吡唑与 N-甲基-或 N-苯基马来酰亚胺进行 Diels-Alder 环加成反应，以高产率和高选择性得到四氢吲唑。使用常规加热，这些反应要么不发生，要么仅提供痕量的环加合物。然后，在微波辐射或经典加热条件下，通过在干燥的 1,2,4-三氯苯中用 DDQ 脱氢，将这些环加合物转化为相应的 1H-吲唑。所有新衍生物的结构和环加合物的立体化学均通过 NMR 光谱确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydroindazoles and their Oxidation to Indazoles
  作者：Artur Silva、Vera Silva、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2006-939715

  日期：2006.6

  N-Acetyl-styrylpyrazoles undergo Diels-Alder cyclo­addition reactions with N-methylmaleimide under solvent-free conditions to give the corresponding tetrahydroindazoles in good yields and high selectivity. On heating, these reactions do not occur or ­afford only traces of the cycloadducts. The stereochemistry of ­obtained cycloadducts was assigned by NMR. Oxidation of the ­tetrahydroindazoles with DDQ gave the expected indazoles and was accompanied by N-deacylation.

  在无溶剂条件下，N-乙酰基苯乙烯基吡唑与 N-甲基马来酰亚胺发生 Diels-Alder 环加成反应，生成相应的四氢吲唑，产率高，选择性强。加热时，这些反应不会发生或仅产生微量的环加成物。所得到的环加合物的立体化学结构是通过核磁共振来确定的。用 DDQ 氧化四氢吲唑可得到预期的吲唑，并伴随 N-脱酰基反应。
• Synthesis of (E)- and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、José Elguero

  DOI：10.1007/s00706-008-0002-9

  日期：2009.1

  AbstractAn efficient synthesis method for the preparation of a series of new (Z)- and (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles was developed. The reaction of (Z)- and (E)-3-styrylchromones with hydrazine hydrate afforded the corresponding (Z)- and (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles, except for nitro derivatives, where both (Z)- and (E)-4′-nitro-3-styrylchromones afforded (E)-3(5)-(2-hydroxyph

  摘要开发了一种高效的合成方法，用于制备一系列新的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（Z）-和（E）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应得到相应的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-苯乙烯基吡唑，除了硝基衍生物， （Z）-和（E）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮均提供（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验建立了所有产物的立体化学。 图形概要