2-(2-氨基乙胺基)-4-(3-甲基苯胺基)嘧啶-5-甲酰胺 | 227449-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(2-氨基乙胺基)-4-(3-甲基苯胺基)嘧啶-5-甲酰胺
• 英文名称: 2-(2-aminoethylamino)-4-(3-methylanilino)pyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 2-(2-Aminoethylamino)-4-(m-tolylamino)pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 227449-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O
• 分子量: 286.337
• InChiKey: VBXCDJBVXOKGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  563.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基乙胺基)-4-(3-甲基苯胺基)嘧啶-5-甲酰胺 、 3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(2-guanidinoethyl)amino]-4-(3-methylanilino)pyrimidine-5-carboxamide nitrate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine-5-carboxamide derivatives

  摘要：

  以一般式（I）表示的嘧啶-5-羧酰胺衍生物或其盐［其中每个符号具有以下含义；X：O、S、NR1、CO、NR1CO、CONR1、C═N—OR1或键，Y：可由OR1或—NHR1取代的低烷基烃基，或键，Z：O、NR2或键，A：H，或可能具有取代基的低烷基，可能具有取代基的—CO-低烷基，可能具有取代基的芳基，可能具有取代基的杂环芳基，可能具有取代基的环烷基，或可能具有取代基的含氮饱和杂环族，B：可能具有取代基的芳基或可能具有取代基的杂环芳基族，R1、R2：H，低烷基或—CO-低烷基组］。

  公开号：

  US06432963B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-嘧啶甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-氨基乙胺基)-4-(3-甲基苯胺基)嘧啶-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型Syk抑制剂的合成研究。第1部分：嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）是一种非受体型酪氨酸激酶，可介导造血细胞的多种反应。因此，Syk是有吸引力的治疗靶标，在对Syk抑制剂作为潜在的新型治疗剂的研究中，我们发现了4-苯胺基嘧啶-5-羧酰胺。酶筛选表明，嘧啶环2-位的氨基乙基氨基部分对Syk抑制活性很重要，对4-位取代基的研究表明，优选在间位取代的苯胺部分。与其他激酶（例如ZAP-70，c-Src和PKC）相比，这些化合物对Syk表现出高选择性，并且对RBL细胞释放5-HT表现出良好的抑制活性。其中，化合物9a抑制了小鼠的被动皮肤过敏反应，皮下注射后ID50为13 mg / kg。这些结果表明我们的化合物作为新型抗过敏剂值得进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.033

文献信息

• Diaminopyrimidinecarboxa mide derivative
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US20050272753A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  A compound which may be used for the prevention or treatment of respiratory diseases in which STAT 6 is concerned, particularly asthma, chronic obstructive pulmonary disease and the like is provided. A pyrimidine derivative or a salt thereof, which has an arylamino or arylethylamino group which may be substituted with a specified substituent, at the 2-position, amino group substituted with benzyl group or the like, at the 4-position, and carbamoyl group which may be substituted, at the 5-position, is provided.

  提供了一种可用于预防或治疗呼吸道疾病，特别是哮喘、慢性阻塞性肺病等与STAT 6有关的化合物。该化合物是一种嘧啶衍生物或其盐，其在2位具有可以被指定取代基取代的芳基氨基或芳基乙基氨基，4位具有被苄基基团或类似基团取代的氨基，5位具有可以被取代的氨基甲酰基。
• Diaminopyrimidinecarboxamide Derivative
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US20090281072A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A compound which may be used for the prevention or treatment of respiratory diseases in which STAT 6 is concerned, particularly asthma, chronic obstructive pulmonary disease and the like is provided. A pyrimidine derivative or a salt thereof, which has an arylamino or arylethylamino group which may be substituted with a specified substituent, at the 2-position, amino group substituted with benzyl group or the like, at the 4-position, and carbamoyl group which may be substituted, at the 5-position, is provided.

  提供了一种可用于预防或治疗呼吸系统疾病，特别是哮喘、慢性阻塞性肺疾病等与STAT 6有关的化合物。该化合物为嘧啶衍生物或其盐，其在2位具有可被取代的芳基氨基或芳基乙基氨基基团，4位具有氨基取代的苯甲基基团或类似基团，5位具有可被取代的氨基甲酰基团。
• PYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SYK KINASE
  申请人：Atkinson Francis Louis

  公开号：US20110275655A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to the compound of formula (I): or a salt, preferably a pharmaceutically acceptable salt, thereof; is an inhibitor of spleen tyrosine kinase (SYK) and therefore potentially of use in treating diseases resulting from inappropriate mast cell activation, for instance allergic and inflammatory diseases, as well of potential use in cancer therapy, specifically heme malignancies.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其盐，优选为药学上可接受的盐；它是脾酪氨酸激酶（SYK）的抑制剂，因此可能用于治疗由不适当的肥大细胞激活引起的疾病，例如过敏和炎症性疾病，以及在癌症治疗中的潜在用途，特别是血红素恶性肿瘤。
• DIAMINOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US20110294749A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A compound which may be used for the prevention or treatment of respiratory diseases in which STAT 6 is concerned, particularly asthma, chronic obstructive pulmonary disease and the like is provided. A pyrimidine derivative or a salt thereof, which has an arylamino or arylethylamino group which may be substituted with a specified substituent, at the 2-position, amino group substituted with benzyl group or the like, at the 4-position, and carbamoyl group which may be substituted, at the 5-position, is provided.

  提供了一种可用于预防或治疗涉及STAT 6的呼吸系统疾病，特别是哮喘、慢性阻塞性肺疾病等的化合物。该化合物为嘧啶衍生物或其盐，其在2位具有可以被指定取代基取代的芳基氨基或芳基乙基氨基基团，在4位具有可以被苄基或类似物取代的氨基基团，并在5位具有可以被取代的氨基甲酰基团。
• Fungal iron acquisition inhibitors and uses thereof
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US11229685B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  A method of treating a fungal infection in a subject includes topically administering to the subject a therapeutically effective amount of a fungal iron acquisition inhibitor to treat fungal infection in the subject.

  一种治疗受试者真菌感染的方法，包括向受试者局部施用治疗有效量的真菌铁获得抑制剂，以治疗受试者的真菌感染。