2-(benzotriazol-1-yloxy)-4-[(3-methylphenyl)amino]pyrimidine-5-carboxamide | 227449-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(benzotriazol-1-yloxy)-4-[(3-methylphenyl)amino]pyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 2-(1H-benzotriazol-1-yloxy)-4-(3-methylanilino)pyrimidine-5-carboxamide；2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)oxy)-4-(m-tolylamino)pyrimidin-5-carboxamide；2-(benzotriazol-1-yloxy)-4-(3-methylanilino)pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 227449-48-1
• 化学式: C₁₈H₁₅N₇O₂
• 分子量: 361.363
• InChiKey: XIDLRBVXKSXPFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzotriazol-1-yloxy)-4-[(3-methylphenyl)amino]pyrimidine-5-carboxamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-(m-toluidino)2-(1-(aminomethyl)cyclopropylamino)pyrimidin-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES

  摘要：

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013078468A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-嘧啶甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(benzotriazol-1-yloxy)-4-[(3-methylphenyl)amino]pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型Syk抑制剂的合成研究。第1部分：嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）是一种非受体型酪氨酸激酶，可介导造血细胞的多种反应。因此，Syk是有吸引力的治疗靶标，在对Syk抑制剂作为潜在的新型治疗剂的研究中，我们发现了4-苯胺基嘧啶-5-羧酰胺。酶筛选表明，嘧啶环2-位的氨基乙基氨基部分对Syk抑制活性很重要，对4-位取代基的研究表明，优选在间位取代的苯胺部分。与其他激酶（例如ZAP-70，c-Src和PKC）相比，这些化合物对Syk表现出高选择性，并且对RBL细胞释放5-HT表现出良好的抑制活性。其中，化合物9a抑制了小鼠的被动皮肤过敏反应，皮下注射后ID50为13 mg / kg。这些结果表明我们的化合物作为新型抗过敏剂值得进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.033

文献信息

• Inhibitors of syk and JAK protein kinases
  申请人：Jia Zhaozhong

  公开号：US20100048567A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention is directed to compounds of formula I-V and tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of syk kinase. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition syk kinase activity, methods of inhibition the platelet aggregation, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by syk kinase activity, such as undesired thrombosis and Non Hodgkin's Lymphoma.

  本发明涉及公式I-V的化合物及其互变异构体或药学上可接受的盐、酯和前药，其是syk激酶的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的制药组合物，抑制syk激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由syk激酶活性介导的多种疾病的方法，例如不良血栓和非何杰金淋巴瘤。
• INHIBITORS OF SYK AND JAK PROTEIN KINASES
  申请人：Jia Zhaozhong

  公开号：US20120101275A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention is directed to compounds of formula I-V and tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of syk kinase. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition syk kinase activity, methods of inhibition the platelet aggregation, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by syk kinase activity, such as undesired thrombosis and Non Hodgkin's Lymphoma.

  本发明涉及公式I-V和其互变异构体或药学上可接受的盐、酯和前药的化合物，其为syk激酶的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的制药组合物，抑制syk激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由syk激酶活性介导的多种情况的方法，如非霍奇金淋巴瘤和不良血栓形成。
• Diaminopyrimidinecarboxa mide derivative
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US20050272753A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  A compound which may be used for the prevention or treatment of respiratory diseases in which STAT 6 is concerned, particularly asthma, chronic obstructive pulmonary disease and the like is provided. A pyrimidine derivative or a salt thereof, which has an arylamino or arylethylamino group which may be substituted with a specified substituent, at the 2-position, amino group substituted with benzyl group or the like, at the 4-position, and carbamoyl group which may be substituted, at the 5-position, is provided.

  提供了一种可用于预防或治疗呼吸道疾病，特别是哮喘、慢性阻塞性肺病等与STAT 6有关的化合物。该化合物是一种嘧啶衍生物或其盐，其在2位具有可以被指定取代基取代的芳基氨基或芳基乙基氨基，4位具有被苄基基团或类似基团取代的氨基，5位具有可以被取代的氨基甲酰基。
• Diaminopyrimidinecarboxamide Derivative
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US20090281072A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A compound which may be used for the prevention or treatment of respiratory diseases in which STAT 6 is concerned, particularly asthma, chronic obstructive pulmonary disease and the like is provided. A pyrimidine derivative or a salt thereof, which has an arylamino or arylethylamino group which may be substituted with a specified substituent, at the 2-position, amino group substituted with benzyl group or the like, at the 4-position, and carbamoyl group which may be substituted, at the 5-position, is provided.

  提供了一种可用于预防或治疗呼吸系统疾病，特别是哮喘、慢性阻塞性肺疾病等与STAT 6有关的化合物。该化合物为嘧啶衍生物或其盐，其在2位具有可被取代的芳基氨基或芳基乙基氨基基团，4位具有氨基取代的苯甲基基团或类似基团，5位具有可被取代的氨基甲酰基团。
• DIAMINOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US20110294749A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A compound which may be used for the prevention or treatment of respiratory diseases in which STAT 6 is concerned, particularly asthma, chronic obstructive pulmonary disease and the like is provided. A pyrimidine derivative or a salt thereof, which has an arylamino or arylethylamino group which may be substituted with a specified substituent, at the 2-position, amino group substituted with benzyl group or the like, at the 4-position, and carbamoyl group which may be substituted, at the 5-position, is provided.

  提供了一种可用于预防或治疗涉及STAT 6的呼吸系统疾病，特别是哮喘、慢性阻塞性肺疾病等的化合物。该化合物为嘧啶衍生物或其盐，其在2位具有可以被指定取代基取代的芳基氨基或芳基乙基氨基基团，在4位具有可以被苄基或类似物取代的氨基基团，并在5位具有可以被取代的氨基甲酰基团。