1,3-二噁戊环,2-(4-碘苯基)- | 135862-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二噁戊环,2-(4-碘苯基)-
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(p-Iodophenyl)dioxolane
• CAS: 135862-47-4
• 化学式: C₉H₉IO₂
• mdl: MFCD06209497
• 分子量: 276.074
• InChiKey: TVVZNYHPOUTBPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  305.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁戊环,2-(4-碘苯基)- 在 potassium phosphate 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-(4'-vinylstyryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛类二苯乙烯基苯：水中的胺识别

  摘要：

  水的变化：醛取代的水溶性二苯乙烯基苯的水溶液与胺反应，生成的亚胺或缩醛胺的荧光发生了显着变化。这种方法可以检测和识别水中的胺（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200930
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4-碘苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,3-二噁戊环,2-(4-碘苯基)-
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化芳基碘化物与酰基重氮乙酸酯的脱酰基交叉偶联反应合成芳重氮乙酸酯

  摘要：

  钯（0）催化的芳基碘化物和酰基重氮羰基化合物的脱酰基交叉偶联可在室温下在温和的反应条件下实现。偶联反应代表了合成芳基重氮羰基化合物的一种高效且通用的方法，该方法作为生成供体/受体取代的金属碳烯的前体已得到越来越广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201407653

文献信息

• Substituted hydantoins
  申请人：Chu Xin-Jie

  公开号：US20060041146A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及一类化合物，其结构式如下： 这些化合物在治疗由MEK过度活跃引起的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗诸如癌症、认知和CNS疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面是有用的。
• Palladium(0) catalyzed coupling oftrans-1,2-Bis(tri-n-butylstannyl)ethylene with aromatic halides: a convenient Synthesis of substitutedtrans-β-bromostyrenes
  作者：Richard A. Haack、Thomas D. Penning、Stevan W. Djurić、John A. Dziuba

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85208-0

  日期：1988.1

  trans-β-Bromostyrenes have been conveniently prepared in moderate to high yield in a one-pot two-step sequence.trans-1,2-Bis(tri-n-butylstannyl)ethylene underwent a smooth palladium(0) catalyzed coupling reaction with 0.5 equivalents of aromatic bromide or iodide to furnish atrans-β-stannylstyrene. This intermediate vinyl stannane, without isolation, was then converted to the substitutedtrans-bromostyrene on

  反式-β-溴苯乙烯可以方便地以一锅两步的顺序以中等到高收率的方式制备。反式-1,2-双（三-正丁基锡烷基）乙烯与0.5当量的芳族溴化物或碘化物进行光滑的钯（0）催化偶联反应，得到反式-β-锡烷基苯乙烯。然后，在不经分离的情况下，将该中间体乙烯基锡烷经分子溴处理转化为取代的反式-溴苯乙烯。
• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i>-Aryl- and -Heteroaryl-Substituted Cyclopropylboronates by Copper(I)-Catalyzed Reactions of Allylic Phosphates with a Diboron Derivative
  作者：Chongmin Zhong、Shun Kunii、Yuki Kosaka、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja103783p

  日期：2010.8.25

  A new asymmetric route for the synthesis of trans-2-aryl- and -heteroaryl-substituted cyclopropylboronates has been developed. (Z)-3-arylallylic phosphates were converted to the optically active products with high yield and diastereo- and enantioselectivity through a copper(I)-catalyzed reaction with a diboron derivative. Under mild reaction conditions, the reaction affords the arylcyclopropane products

  已经开发了一种用于合成反式-2-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯的新的不对称路线。(Z)-3-芳基烯丙基磷酸酯通过铜 (I) 催化与二硼衍生物的反应转化为具有高产率和非对映选择性和对映选择性的光学活性产物。在温和的反应条件下，该反应以高度对映选择性的方式提供具有官能团和杂芳族基团的芳基环丙烷产物。当 (E)-烯丙基磷酸盐用作底物时，观察到反式和顺式构型之间的配体控制的产物转换。
• Alkene Oxyamination Using Malonoyl Peroxides: Preparation of Pyrrolidines and Isoxazolidines
  作者：Carla Alamillo-Ferrer、Jonathan M. Curle、Stuart C. Davidson、Simon C. C. Lucas、Stephen J. Atkinson、Matthew Campbell、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00392

  日期：2018.6.15

  functionalized pyrrolidines and isoxazolidines. This metal free alkene oxyamination proceeds in 50–85% yield and up to 13:1 trans-selectivity. In addition, the relative stereochemistry of the oxygen and nitrogen substituents can be inverted through an oxidation/reduction sequence or inverting the stereochemistry of the starting alkene. Mechanistic investigations show a higher reactivity for hydroxyl

  高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85％，反式选择性高达13：1 。另外，氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明，羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性，表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。