3-(五氟硫烷基)苯乙烯 | 713-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(五氟硫烷基)苯乙烯
• 英文名称: 3-(pentafluorosulfanyl)styrene
• 英文别名: 1-Vinyl-phenyl-schwefelpentafluorid-(3)；3-(Pentafluorothio)styrene；(3-ethenylphenyl)-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 713-39-3
• 化学式: C₈H₇F₅S
• 分子量: 230.202
• InChiKey: ABRNOZHPWOXJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(五氟硫烷基)苯乙烯 在 copper acetylacetonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 potassium tert-butylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 苯肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-2-fluoro-2-(3-(pentafluorosulfanyl)phenyl)cyclopropylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（3-和4-五氟硫烷基苯基）-2-氟环丙胺的合成及p K a值

  摘要：

  从3-和4-五氟硫烷基苯甲醛开始，通过相应的环丙烷羧酸，在7个步骤中合成了一系列在芳基环的3或4位带有SF 5基团的顺式和反式-2-芳基-2-氟环丙胺。尽管羧酸的p K a值非常小，取决于环丙烷环上的立体化学和芳基环中SF 5-取代基的区域化学，但相应的2-氟环丙胺的p K a强烈依赖于由于CF和CN键的超共轭作用，三元环上的立体化学。再次，SF的区域化学苯环中的5取代几乎没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.003
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(3-醛苯基)硫 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-(五氟硫烷基)苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  2-（3-和4-五氟硫烷基苯基）-2-氟环丙胺的合成及p K a值

  摘要：

  从3-和4-五氟硫烷基苯甲醛开始，通过相应的环丙烷羧酸，在7个步骤中合成了一系列在芳基环的3或4位带有SF 5基团的顺式和反式-2-芳基-2-氟环丙胺。尽管羧酸的p K a值非常小，取决于环丙烷环上的立体化学和芳基环中SF 5-取代基的区域化学，但相应的2-氟环丙胺的p K a强烈依赖于由于CF和CN键的超共轭作用，三元环上的立体化学。再次，SF的区域化学苯环中的5取代几乎没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.003