3-(五氟苯基)-1-丙醇 | 1988-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(五氟苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-pentafluorophenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-pentafluorophenylpropane-1-ol；Pentafluorphenylpropanol；3-(Pentafluorophenyl)propan-1-ol；3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 1988-55-2
• 化学式: C₉H₇F₅O
• 分子量: 226.146
• InChiKey: OHLNWTOENDVTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(五氟苯基)-1-丙醇 在 硫酸 、 氢溴酸 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 5,6,7,8-tetrafluorothiochroman
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物。第14部分。由五氟苯基丙-2-烯硫醚经克莱森重排合成4,5,6,7-四氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩和5,6,7,8-四氟硫代苯并噻喃中间体和丙-2-烯基2,3,5,6-四氟苯基硫化物的相关反应。反应似乎是通过脂族碳-氟键的均相裂变而进行的

  摘要：

  丙-2-烯基2,3,4,5-四氟苯硫醚（1）在NN-二乙基苯胺中进行克莱森重排，得到4,5,6,7-四氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩（4）和5,6,7,8-四氟噻喃（5）。五氟苯基丙-2-烯基硫醚（3）在NN二乙基苯胺也得到（4）和（5）伴随丙-2-烯基-3,4,5,6-四氟-2-（丙-2-烯基）苯基硫化物（10），乙基五氟苯硫醚（9）和全氟聚（苯硫醚）。丙-2-烯基2,3,5,6-四氟苯硫醚（2）反应相似，得到4,6,7-三氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩（6），5,7 ，8-三氟硫代苯并二氢吡喃（7），乙基2,3,5,6-四氟苯硫醚（8）和N-乙基苯胺。提出在（3）和（2）的各个克莱森重排中间体中脂族CF键的均相裂变可解释（4），（5）和（10）以及（6）和（6）的形成。 （7）。化合物（8）–（10）是通过其他方法合成的。

  DOI：

  10.1039/p19810001659
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基五氟苯 在 diisoamyl borane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到3-(五氟苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  研究控制氟代烯烃硼氢化区域选择性的因素。

  摘要：

  通过改变氢硼化剂，在全氟烷基（芳基）乙烯的氢硼化-氧化过程中可以任意获得马尔可夫尼科夫或抗马尔可夫尼科夫的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b108389a

文献信息

• Biocatalytic reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols
  作者：Godwin A. Aleku、George W. Roberts、David Leys

  DOI：10.1039/d0gc00867b

  日期：——

  enable reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols and their saturated analogues. These compounds are prevalent scaffolds in many industrial chemicals and pharmaceuticals. A substrate profiling study of a carboxylic acid reductase (CAR) investigating unexplored substrate space, such as benzo-fused (hetero)aromatic carboxylic acids and α,β-unsaturated carboxylic acids, revealed broad

  我们已经开发了强大的体内和体外生物催化系统，能够将α，β-不饱和羧酸还原为烯丙基醇及其饱和类似物。这些化合物是许多工业化学品和制药中的普遍支架。对羧酸还原酶（CAR）的底物谱研究研究未开发的底物空间，例如苯并稠合的（杂）芳族羧酸和α，β-不饱和羧酸，揭示了广泛的底物耐受性，并提供了有关这些底物的反应模式的信息基材。大肠杆菌表达异源CAR的细胞被用作多步氢化催化剂，以将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的饱和伯醇，转化率高达99％以上。大肠杆菌内源性乙醇脱氢酶（ADH）的广泛底物范围以及大肠杆菌细胞出乎意料的C C键还原活性支持了这一点。另外，重组的大肠杆菌细胞将各种苯并稠合的（杂）芳族羧酸转化为相应的伯醇。另一种单罐体外由CAR和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的两酶系统显示了GDH对各种不饱和醛的混杂羰基还原酶活性。因此，将CAR与GDH驱动的NADP（H）回收系统耦合，可从母体羧酸盐中获得多种
• Selective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes
  作者：Masatoshi Shibuya、Keisuke Furukawa、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588155

  日期：2017.8

  The 2-azaadamantane-N-oxyl (AZADO)- and 9-azanoradamantane-N-oxyl (nor-AZADO)-catalyzed selective oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes is described. The use of tert-butyl nitrite as the co-catalyst enables efficient aerobic oxidation in MeCN instead of previously reported AcOH; this is important for the selectivity of the reaction. The addition of a solution of saturated aqueous

  描述了 2-氮杂金刚烷-N-氧基 (AZADO)-和 9-氮杂金刚烷-N-氧基 (nor-AZADO)-催化的伯醇选择性氧化为相应的醛。使用亚硝酸叔丁酯作为助催化剂可以在 MeCN 中进行有效的有氧氧化，而不是以前报道的 AcOH；这对于反应的选择性很重要。在反应完成后加入饱和NaHCO 3 水溶液可有效抑制产物在后处理过程中过度氧化成相应的羧酸。
• Direct Synthesis of Free α-Amino Acids by Telescoping Three-Step Process from 1,2-Diols
  作者：Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03910

  日期：2019.2.1

  of α-amino acids from the corresponding 1,2-diols has been developed. This process enables the direct synthesis of free α-amino acids without any protection/deprotection step. This method was also effective for the preparation of a 15N-labeled α-amino acid. 1,2-Diols bearing α,β-unsaturated ester moieties afforded bicyclic α-amino acids through intramolecular [3 + 2] cycloadditions. A preliminary study

  已经开发了一种实用的伸缩三步法，用于从相应的1,2-二醇合成α-氨基酸。该方法能够直接合成游离的α-氨基酸，而无需任何保护/脱保护步骤。该方法对于制备15 N标记的α-氨基酸也是有效的。带有α，β-不饱和酯部分的1,2-二醇通过分子内[3 + 2]环加成反应提供双环α-氨基酸。初步研究表明，所得的α-氨基酸几乎可以完全被氨基酰基分解。
• Perfluorophenyl phosphonate analogues of aromatic amino acids: Synthesis, X-ray and DFT studies
  作者：Agata Pawłowska、Jean-Noël Volle、David Virieux、Jean-Luc Pirat、Agnieszka Janiak、Mateusz Nowicki、Marcin Hoffmann、Donata Pluskota-Karwatka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.019

  日期：2018.3

  Novel perfluorophenyl phosphonate analogues of phenylglycine and homophenylalanine were prepared in good to excellent yields, and subjected to solid state characterization by single-crystal X-ray diffraction analysis, and to investigations with the use of DFT methods. The α-aminophosphonates have a big potential for biological activity, and through SNAr reactions may give an entrance to further structurally

  制备了苯甘氨酸和高苯丙氨酸的新型全氟苯基膦酸酯类似物，收率很高，并通过单晶X射线衍射分析进行了固态表征，并使用DFT方法进行了研究。 α-氨基膦酸酯具有很大的生物活性潜力，并且通过S N Ar反应可以为这两种氨基酸的进一步结构可变的类似物提供入口。
• [EN] NOVEL 19-NOR STEROIDS HAVING A THIOCARBON-CONTAINING CHAIN IN THE 11BETA POSITION, A METHOD FOR PREPARING SAME AND INTERMEDIATES THEREFOR, MEDICINAL USES THEREOF AND COMPOSITIONS CONTAINING SAID STEROIDS
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：WO1993013123A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R17 and R'17 are such that: either R17 and R'17 together form ketone, hydrazono, oxime or methylene, or R17 is hydroxyl, hydroxymethyl or acyloxy and R'17 is hydrogen, alkyl or optionally substitued alkenyl or alkynyl; R3 is hydrogen or alkyl; R16 is hydrogen, halogen or alkyl; m is 0, 1 or 2; X, Y and Z are such that: X is methylene, arylene or arylenoxy bonded to the steroid by a carbon atom; Y is a saturated or unsaturated straight or branched aliphatic chain which is optionally interrupted by oxygen; and Z is aryl, arylalkyl or straight or branched alkyl; addition salts thereof, a preparation method therefor, medicinal uses thereof, compositions containing said compounds, and resulting novel intermediates.(FR) L'invention a pour objet les composés de formule (I) dans laquelle R17 et R'17 sont tels que: soit R17 et R'17 forment ensemble une cétone, hydrazono, oxime, méthylène; soit R17 est hydroxyle, hydroxyméthyle, acyloxy et R'17 représente un hydrogène, un alkyle, alcényle ou alcynyle éventuellement substitués; R3 est hydrogène, alkyle; R16 est hydrogène, halogène, alkyle; m a la valeur 0, 1 ou 2; X, Y et Z sont tels que: X représente un méthylène, un arylène ou arylénoxy lié au stéroïde par un atome de carbone; Y représente une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée éventuellement interrompue par oxygène, Z représente un alkyle linéaire ou ramifié, ou un aryle ou arylalkyle, et les sels d'addition de ceux-ci, leur préparation, leur application comme médicaments, les compositions les renfermant et les nouveaux intermédiaires obtenus.

  化合物的公式(I)，其中R17和R'17的取值如下：R17和R'17可以组成酮、肼酮、肟或亚甲基；或者R17为羟基、羟甲基或酰氧基，而R'17为氢、烷基或者是可选取代烯基或炔基；R3为氢或烷基；R16为氢、卤素或烷基；m的取值为0、1或2；X、Y和Z的取值如下：X为与类固醇通过碳原子相连的亚甲基、芳基或芳基氧；Y为饱和或不饱和的直链或支链脂肪链，可以被氧中断；Z为芳基、芳基烷基或者是直链或支链烷基；该化合物的加成盐、制备方法、药用途径、含有该化合物的组合物以及由此得到的新型中间体。