H-NEtVal-OtBu | 222550-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-NEtVal-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(ethylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 222550-59-6
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: VRISDQNRZMSWCE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-NEtVal-OtBu 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到Boc-Val-MeLeu-Ala-(D)Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-MeBmt(OAc)-Abu-Sar-EtVal-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Cyclosporin with improved activity profile

  摘要：

  这项发明涉及一种新型环孢霉素，其药用及含有它的药物组合物。

  公开号：

  US06927208B1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 、 乙醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸 、 水 作用下， 以 trimethyloxoformate 为溶剂， 反应 1.17h， 以65%的产率得到H-NEtVal-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Cyclosporin with improved activity profile

  摘要：

  这项发明涉及一种新型环孢霉素，其药用及含有它的药物组合物。

  公开号：

  US06927208B1

文献信息

• Synthesis and characterization of constrained cyclosporin A derivatives containing a pseudo-proline group
  作者：Luc Patiny、Jean-François Guichou、Michael Keller、Olivier Turpin、Thomas Rückle、Philippe Lhote、Timo M. Buetler、Urs T. Ruegg、Roland M. Wenger、Manfred Mutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00770-1

  日期：2003.7

  The chemical synthesis, conformational analysis and receptor binding studies of novel constrained cyclosporin A (CsA) analogues are described. The selective insertion of pseudo-proline (ΨPro) systems featuring different 2-C-substituents at the oxazolidine ring exerts dramatic effects upon the backbone conformation as demonstrated by NMR analysis. It is shown that the insertion of a ΨMeMepro at position

  描述了新型约束环孢菌素A（CsA）类似物的化学合成，构象分析和受体结合研究。NMR分析表明，在恶唑烷环上选择性插入具有不同2-C取代基的伪脯氨酸（ΨPro）系统对骨架构象产生了显着影响。结果表明，在第5位（Thr 5 CsA）插入ΨMeMe pro可以保持与亲环素A以及钙调神经磷酸酶的结合，并显示5-6个顺式酰胺键，其余所有酰胺键反式。用于产生含ΨPro的Cs衍生物的详细合成路线为旨在设计具有选择性活性谱的潜在药理活性化合物的扩展结构-活性关系研究铺平了道路。
• Synthetic routes to NEtXaa4-cyclosporin A derivatives as potential anti-HIV I drugs
  作者：Francis Hubler、Thomas Rückle、Luc Patiny、Tshilolo Muamba、Jean-François Guichou、Manfred Mutter、Roland Wenger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01267-3

  日期：2000.9

  27% of NEtXaa4-cyclosporin A derivatives (Xaa=Leu, Val, Ile, Thr) starting from cyclosporin A is described. Biological activities of the new analogues show promising results for the design of cyclosporin derivatives exhibiting non-immunosuppressive and anti-HIV activity.

  描述了从环孢菌素A开始的10步有效合成和总产率高达27％的NEtXaa 4-环孢菌素A衍生物（Xaa ＝ Leu，Val，Ile，Thr）。新的类似物的生物活性显示出环孢菌素衍生物的设计显示出令人鼓舞的结果，该环孢菌素衍生物具有非免疫抑制和抗HIV活性。