benzyl morpholine-4-carboxylate | 25070-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl morpholine-4-carboxylate
• 英文别名: N-carbobenzyloxymorpholine
• CAS: 25070-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11111783
• 分子量: 221.256
• InChiKey: UYTOAOYDBSKSFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  349.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl morpholine-4-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到吗啉
  参考文献：
  名称：

  A Selective Electrocatalytic Cleavage of the Benzyloxycarbonyl Group from Peptides

  摘要：

  描述了一种电合成方法，用于从保护氨基酸和肽中切断苄氧基碳酰基（benzyloxycarbonyl）基团。该方法基于在甲醇/醋酸中使用高比表面积的钯阴极，并在非常温和的条件下提供了优异的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28191
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基碳酸苄酯在乙腈中的氨解作用：离去基团从 2-吡啶基改成 4-吡啶基对反应活性和反应机理的影响

  摘要：

  过程）在高[胺]区域。这与最近的报道形成对比，即碳酸苄基 2-吡啶基碳酸酯 5 的相应氨解通过强制协同机制进行。建议分子内氢键相互作用迫使 5 的反应通过协同机制进行，因为它可以加速离去基团的排出速率（即 k 的增加

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2719

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Reactions on a Solid Surface. A Simple, Economical, and Efficient Acylation of Alcohols and Amines over Al₂O₃
  作者：Veejendra K. Yadav、K. Ganesh Babu

  DOI：10.1021/jo035412f

  日期：2004.1.1

  Al2O3 brings about a rapid acylation of a range of alcohols and amines with acid chlorides and acid anhydrides, respectively. Amines are easily Boc- and Cbz-protected on reaction with Boc-anhydride and Cbz-Cl, respectively. The acylation of phenols is slow enough to allow chemoselective acylation of alcohols and amines in the presence of phenols.

  Al 2 O 3分别使多种醇和胺分别与酰氯和酸酐快速酰化。分别与Boc酸酐和Cbz-Cl反应时，胺很容易受到Boc和Cbz保护。酚的酰化足够慢，以允许在酚存在下醇和胺的化学选择性酰化。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Fragment-oriented synthesis: β-elaboration of cyclic amine fragments using enecarbamates as platform intermediates
  作者：Alexandre F. Trindade、Emily L. Faulkner、Andrew G. Leach、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/d0cc03934a

  日期：——

  for the β-sp3 functionalisation of cyclic amines is described. Regioselective conversion of protected amines to enecarbamates is achieved through electrochemical oxidation; these intermediates can be derivatised by functionalised alkyl halides under photoredox catalysis. The potential of the methods is highlighted by direct growth of a DCP2B-binding fragment.

  一种用于β-SP策略3环胺的官能化进行说明。受保护的胺向烯氨基甲酸酯的区域选择性转化是通过电化学氧化实现的。这些中间体可以在光氧化还原催化下被官能化的烷基卤化物衍生化。DCP2B结合片段的直接生长突出了该方法的潜力。
• Compounds
  申请人：Cailleau Nathalie

  公开号：US20080221110A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials

  三环氮含化合物及其作为抗菌剂的用途