4-benzylmorpholine N-oxide | 370555-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-benzylmorpholine N-oxide
• 英文别名: N-benzylmorpholine N-oxide；N-benzylmorpholine-N-oxide；4-benzyl-4-oxidomorpholin-4-ium
• CAS: 370555-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SLUFSVJBZLCVIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylmorpholine N-oxide 在 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-(苯基甲基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  铜催化N氧化物的氧原子转移，导致适用于杂环和胺N氧化物的简便脱氧程序。

  摘要：

  通过使用重氮化合物作为氧受体的铜催化氧原子转移，已成功开发出包括杂环和烷基（芳基）胺衍生物在内的各种类型的N-氧化物的脱氧反应。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc01739d
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基甲基)吗啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-benzylmorpholine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂还原胺 N-氧化物

  摘要：

  通过使用二硼试剂，主要是双(频哪醇)-和在某些情况下双(儿茶酚)二硼[(pinB) 2和(catB) 2，可以轻松还原烷基氨基-、苯胺基-和吡啶基-N-氧化物， 分别]。在合适的温度下，在合适的溶剂中简单地混合胺N-氧化物和二硼试剂时，还原发生。烷基氨基-和苯胺基-N-氧化物发生极快的还原，而吡啶基-N-氧化物还原较慢。该反应耐受多种官能团，如羟基、硫醇和氰基，以及卤素。值得注意的是，敏感的核苷N-氧化物也被有效地减少。烷基氨基-和吡啶基-N-氧化物被还原的不同速率已用于逐步还原( S )-(-)-尼古丁的N , N'-二氧化物。由于观察到(pinB) 2不受氧化胺中水合水的影响，因此评估了使用水作为溶剂的可行性。这些反应也进行得非常好，产生了高产率。与与 (pinB) 2的反应相反，三乙基硼烷还原烷基氨基-N-氧化物，但吡啶N-氧化物即使在升高的温度下也没有进行有效的还原。最后，通过1 H

  DOI：

  10.1021/jo201192c

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIALKYLATED N,O-HETEROCYCLES BY PALLADIUM-CATALYZED ALLYLIC ALKYLATION
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20160096810A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention provides enantioenriched N,O-heterocyclic compounds with quaternary stereogenic centers and novel methods of preparing the compounds. Methods include the method for the preparation of a compound of formula (I): comprising treating a compound of formula (II): with a transition metal catalyst under alkylation conditions.

  这项发明提供了含有季碳立体中心的手性富集的N,O-杂环化合物以及制备这些化合物的新方法。方法包括制备式(I)化合物的方法：将式(II)化合物在烷基化条件下与过渡金属催化剂处理。
• [EN] MORPHOLINE DERIVATIVES AS NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005047272A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of the general formula (I) are inhibitors of the reuptake of norepinephrine. As such, they may be useful for the treatment of disorders of the central and/or peripheral nervous system.

  通式（I）的化合物是去甲肾上腺素再摄取抑制剂。因此，它们可能对中枢神经系统和/或外周神经系统的疾病治疗有用。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL MORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE ARYLEE ET HETEROARYLEE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004018441A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Compounds of formula (I) are selective inhibitors of the reuptake of norepinephrine, wherein Rx is H; Ry is H or C1-C4 alkyl; each Rz is independently H or C1-C4 alkyl; X represents O; Y represents OH or OR; R is C1-C4 alkyl; and Ar1 and Ar2 are optionally substituted phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl rings.

  式（I）化合物是去甲肾上腺素再摄取的选择性抑制剂，其中Rx为H；Ry为H或C1-C4烷基；每个Rz独立地为H或C1-C4烷基；X代表O；Y代表OH或OR；R为C1-C4烷基；Ar1和Ar2为可选择取代的苯基或5-或6-成员杂环。
• Morpholine derivatives as norepinephrine reuptake inhibitors
  申请人：Campbell Iain Gordan

  公开号：US20070083046A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Compounds of the general formula (1) are inhibitors of the reuptake of norepinephrine. As such, they may be useful for the treatment of disorders of the central and/or peripheral nervous system.

  通式为(1)的化合物是去甲肾上腺素再摄取抑制剂。因此，它们可能对中枢和/或外周神经系统的疾病治疗有用。
• Aryl and heteroaryl morpholine derivatives
  申请人：Cases-Thomas Javier Manuel

  公开号：US20060003998A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds of formula (I) wherein Rx is H; Ry is H or C 1 -C 4 alkyl; each Rz is independently H or C 1 -C 4 alkyl; X represents O; Y represents OH or OR; R is C 1 -C 4 alkyl; and Ar 1 and Ar 2 are optionally substituted phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl rings are selective inhibitors of the reuptake of norepinephrine.

  化合物的公式(I)，其中Rx为H; Ry为H或C1-C4烷基; 每个Rz独立地为H或C1-C4烷基; X代表O; Y代表OH或OR; R为C1-C4烷基; Ar1和Ar2为可选取代的苯基或5或6成员的杂环芳基环，是选择性抑制去甲肾上腺素再摄取的抑制剂。