phenyl(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone | 92867-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(2-phenylpyrazol-3-yl)methanone；phenyl-(2-phenylpyrazol-3-yl)methanone
• CAS: 92867-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: LSQMAAJKRKBFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone 在 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 1,3-二醇与芳基肼的无发散受体脱氢偶联：吡唑和 2-吡唑啉的合成

  摘要：

  本文报道了基于Ru 3 (CO) 12 /NHC-膦-膦催化体系的1,3-二醇与芳基肼通过无受体脱氢偶联反应选择性合成吡唑和2-吡唑啉的不同转化。该反应具有催化剂负载量低、选择性高、底物范围广、收率高的特点，仅副产物水和氢气（H 2 ）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01497
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(I) oxide 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 phenyl(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估茚并[2,1-c]吡唑啉酮作为抗缺氧诱导因子（HIF）-1转录活性的抑制剂。

  摘要：

  HIF-1被认为是用于癌症化学疗法的药物的有希望的靶标，为开发可抑制HIF-1转录活性的合成候选药物而开发易于获得的模板是一项重要的追求。在这项研究中，将茚并[2,1-c]吡唑酮设计为易于获得的HIF-1转录活性合成抑制剂。从市售的起始原料以4-5个步骤合成了9种化合物。在抑制低氧诱导的HIF-1转录活性的能力评估中，化合物3c与已知抑制剂YC-1相比具有更高的水平。化合物3c在不影响HIF-1αmRNA水平的情况下抑制了HIF-1α蛋白的积累。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115207

文献信息

• Borsche; Hahn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 219,242
  作者：Borsche、Hahn

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and evaluation of indeno[2,1-c]pyrazolones for use as inhibitors against hypoxia-inducible factor (HIF)-1 transcriptional activity
  作者：Shinichiro Fuse、Kensuke Suzuki、Takahiro Kuchimaru、Tetsuya Kadonosono、Hiroki Ueda、Shinichi Sato、Shinae Kizaka-Kondoh、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115207

  日期：2020.1

  that could inhibit HIF-1 transcriptional activity is an important pursuit. In this study, indeno[2,1-c]pyrazolones were designed as readily available synthetic inhibitors of HIF-1 transcriptional activity. Nine compounds were synthesized in 4-5 steps from commercially available starting materials. In evaluations of the ability to inhibit the hypoxia-induced transcriptional activity of HIF-1, compound

  HIF-1被认为是用于癌症化学疗法的药物的有希望的靶标，为开发可抑制HIF-1转录活性的合成候选药物而开发易于获得的模板是一项重要的追求。在这项研究中，将茚并[2,1-c]吡唑酮设计为易于获得的HIF-1转录活性合成抑制剂。从市售的起始原料以4-5个步骤合成了9种化合物。在抑制低氧诱导的HIF-1转录活性的能力评估中，化合物3c与已知抑制剂YC-1相比具有更高的水平。化合物3c在不影响HIF-1αmRNA水平的情况下抑制了HIF-1α蛋白的积累。
• Ruthenium-Catalyzed Divergent Acceptorless Dehydrogenative Coupling of 1,3-Diols with Arylhydrazines: Synthesis of Pyrazoles and 2-Pyrazolines
  作者：Yanling Zheng、Yang Long、Huihua Gong、Jiaqi Xu、Chunchun Zhang、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01497

  日期：2022.6.3

  1,3-diols with arylhydrazines via acceptorless dehydrogenative coupling reactions to selectively synthesize pyrazoles and 2-pyrazolines were reported, which were based on Ru3(CO)12/NHC-phosphine-phosphine catalytic systems. The reactions featured low catalyst loading, high selectivity, wide substrate scope, and good yields, with only water and hydrogen gas (H2) as the byproducts.

  本文报道了基于Ru 3 (CO) 12 /NHC-膦-膦催化体系的1,3-二醇与芳基肼通过无受体脱氢偶联反应选择性合成吡唑和2-吡唑啉的不同转化。该反应具有催化剂负载量低、选择性高、底物范围广、收率高的特点，仅副产物水和氢气（H 2 ）。