4-(5-(4-(isopropylcarbamoyl)phenyl)-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)benzenesulfonic acid | 1342805-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(4-(isopropylcarbamoyl)phenyl)-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)benzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-(5-(4-(Isopropylcarbamoyl)phenyl)-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)benzenesulfonic acid；4-[2-oxo-5-[4-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl]-1,3-dithiol-4-yl]benzenesulfonic acid
• CAS: 1342805-71-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅S₃
• 分子量: 435.546
• InChiKey: MUQKKKGLSGPDCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 4-(5-(4-(isopropylcarbamoyl)phenyl)-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)benzenesulfonic acid 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR QUADRICYCLANE MODIFICATION OF BIOMOLECULES

  摘要：

  本公开揭示了一种在生理条件下可以进行的应变促进的[2+2+2]反应。一般来说，该反应涉及将一个π-亲电体与生物分子上的低能LUMO与四环烷基进行反应，生成一个共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其可以在体内和体外应用。该反应与修饰活细胞兼容。在某些实施例中，π-亲电体可以包括所需用于通过[2+2+2]反应传递到含有四环烷基的生物分子的感兴趣分子。

  公开号：

  US20130244267A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基乙炔基)苯甲酸 在 硫酸 、 三氧化硫 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(5-(4-(isopropylcarbamoyl)phenyl)-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  生物正交四环烷连接

  摘要：

  生物正交化学纲要的新增内容可以通过对复杂系统中的生物分子进行多重分析来推进生物学研究。在这里，我们介绍了四环烷连接，这是一种高度紧张的烃四环烷和 Ni 双（二硫烯）试剂之间的新生物正交反应。该反应的二级速率常数为 0.25 M-1 s-1，与叠氮化物的快速生物正交反应相当，并且在水性环境中很容易进行。Ni 双（二硫烯）探针选择性标记四环烷修饰的牛血清白蛋白，即使存在细胞裂解物也是如此。我们已经证明四环烷连接与，并正交于，通过在差异功能化的蛋白质底物上在一锅中进行所有三个反应，菌株促进叠氮化物-炔烃环加成和肟连接化学。四环烷连接加入了一个小但不断增长的工具列表，用于生物分子的选择性共价修饰。

  DOI：

  10.1021/ja2072934
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2-oxo-5-(4-sulfophenyl)-1,3-dithiol-4-yl)benzoic acid 、 异丙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 hydroxybenzotriazole monohydrate 、 三乙胺 在 4-(5-(4-(isopropylcarbamoyl)phenyl)-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)benzenesulfonic acid 、 desired product 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.65h， 以This procedure resulted in pure 10 (56 mg, 0.13 mmol, 39%)的产率得到4-(5-(4-(isopropylcarbamoyl)phenyl)-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR QUADRICYCLANE MODIFICATION OF BIOMOLECULES

  摘要：

  本公开涉及一种在生理条件下进行的应变促进的[2+2+2]反应。一般而言，该反应涉及将一个π-亲电体与低能LUMO上的四环烷反应于生物分子上，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内和体外应用。该反应适用于修饰活细胞。在某些实施例中，π-亲电体可以包括所需递送给四环烷含量的生物分子的感兴趣分子，通过[2+2+2]反应。

  公开号：

  US20130244267A1

文献信息

• Compositions and methods for quadricyclane modification of biomolecules
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10301270B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present disclosure features a strain-promoted [2+2+2] reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the reaction involves reacting a pi-electrophile with a low lying LUMO with a quadricyclane on a biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo and in vitro. The reaction is compatible with modification of living cells. In certain embodiments, the pi-electrophile can comprise a molecule of interest that is desired for delivery to a quadricyclane-containing biomolecule via [2+2+2] reaction.

  本发明公开了一种可在生理条件下进行的应变促进[2+2+2]反应。 一般来说，该反应涉及具有低 LUMO 的亲电体与生物大分子上的四环反应，生成共价修饰的生物大分子。 该反应的选择性及其与水环境的兼容性为其在体内和体外的应用提供了条件。 该反应与活细胞修饰兼容。 在某些实施方案中，π-亲电体可以包括一种感兴趣的分子，希望通过[2+2+2]反应将其传递给含四环的生物分子。
• US9556195B2
  申请人：——

  公开号：US9556195B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR QUADRICYCLANE MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：Sletten Ellen May

  公开号：US20130244267A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure features a strain-promoted [2+2+2] reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the reaction involves reacting a pi-electrophile with a low lying LUMO with a quadricyclane on a biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo and in vitro. The reaction is compatible with modification of living cells. In certain embodiments, the pi-electrophile can comprise a molecule of interest that is desired for delivery to a quadricyclane-containing biomolecule via [2+2+2] reaction.

  本公开揭示了一种在生理条件下可以进行的应变促进的[2+2+2]反应。一般来说，该反应涉及将一个π-亲电体与生物分子上的低能LUMO与四环烷基进行反应，生成一个共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其可以在体内和体外应用。该反应与修饰活细胞兼容。在某些实施例中，π-亲电体可以包括所需用于通过[2+2+2]反应传递到含有四环烷基的生物分子的感兴趣分子。
• A Bioorthogonal Quadricyclane Ligation
  作者：Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja2072934

  日期：2011.11.9

  the bioorthogonal chemistry compendium can advance biological research by enabling multiplexed analysis of biomolecules in complex systems. Here we introduce the quadricyclane ligation, a new bioorthogonal reaction between the highly strained hydrocarbon quadricyclane and Ni bis(dithiolene) reagents. This reaction has a second-order rate constant of 0.25 M–1 s–1, on par with fast bioorthogonal reactions

  生物正交化学纲要的新增内容可以通过对复杂系统中的生物分子进行多重分析来推进生物学研究。在这里，我们介绍了四环烷连接，这是一种高度紧张的烃四环烷和 Ni 双（二硫烯）试剂之间的新生物正交反应。该反应的二级速率常数为 0.25 M-1 s-1，与叠氮化物的快速生物正交反应相当，并且在水性环境中很容易进行。Ni 双（二硫烯）探针选择性标记四环烷修饰的牛血清白蛋白，即使存在细胞裂解物也是如此。我们已经证明四环烷连接与，并正交于，通过在差异功能化的蛋白质底物上在一锅中进行所有三个反应，菌株促进叠氮化物-炔烃环加成和肟连接化学。四环烷连接加入了一个小但不断增长的工具列表，用于生物分子的选择性共价修饰。