(RS)-ethyl-2-acetamido-2-cyano-3-phenylpropanoate | 21132-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-ethyl-2-acetamido-2-cyano-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-phenylpropanoate；ethyl 2-acetamido-2-cyano-3-phenylpropanoate；2-Acetamino-2-cyan-3-phenyl-propionsaeure-ethylester；Acetamino-benzyl-cyan-essigsaeure-ethylester；Ethyl α-acetamido-α-cyano-β-phenylpropionat；(+/-)-2-Acetamino-3-phenyl-2-cyan-propionsaeure-aethylester；2-acetylamino-2-cyano-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；2-Acetylamino-2-cyan-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；(+/-)-Acetamino-benzyl-malonsaeure-aethylester-nitril
• CAS: 21132-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: VUHZUNWKEWTEST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-ethyl-2-acetamido-2-cyano-3-phenylpropanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-acetylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α-氨基酯的不对称化学酶法合成，基于脂肪酶催化的酯交换反应动力学拆分

  摘要：

  从容易获得的乙酰氨基氰基乙酸乙酯开始，已经通过四步路线合成了几种苯丙氨酸类似物。在第一个反应中，并使用相转移催化剂，该化合物与几种烷基卤反应，即苄基三丁基氯化铵，被确定为以中等至极高产率（52–95％）生产一系列季氨基酸的最佳选择。然后，通过酸性水解，酯化和N-乙酰化获得相应的N-乙酰基-苯丙氨酸甲基和烯丙基酯衍生物。根瘤菌脂肪酶被认为是用于拆分这些氨基酯的通用酶，通过与丁酸丁酯在乙腈中进行酯交换反应获得最佳结果。发现取决于化合物的化学结构，对立体选择性有很大的影响，对于苯环中的未取代或对位取代，实现了极好的立体选择性，对间硝基衍生物适中，而邻硝基氨基酯则对中等选择性具有中等选择性。不反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氰基乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (RS)-ethyl-2-acetamido-2-cyano-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Synthesis and Reactivity of α-Alkoxy α-Amino Acid Derivatives
  作者：Tameo Iwasaki、Hiroshi Horikawa、Kazuo Matsumoto、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.52.826

  日期：1979.3

  α-Alkoxy α-amino acid derivatives were synthesized in good yields by anodic oxidation of acylaminomalonic acid monoesters in alcohols. Transformation of ethyl N-acetyl-α-methoxyalaninate into ethyl N-acetyl-α,βdehydroalaninate was achieved in an excellent yield by thermal treatment of the former amino acid with a catalytic amount of ammonium bromide. Substitution of the α-alkoxy group of the α-alkoxy

  通过酰基氨基丙二酸单酯在醇中的阳极氧化以良好的产率合成了α-烷氧基α-氨基酸衍生物。通过用催化量的溴化铵热处理前氨基酸，N-乙酰基-α-甲氧基丙氨酸乙酯以优异的产率转化为N-乙酰基-α,β脱氢丙氨酸乙酯。用四氯化锡实现用亲核试剂取代α-烷氧基氨基酸的α-烷氧基以提供α-取代的α-氨基酸。
• Oxovanadium(IV) Schiff Base Complex Derived From Phenylalanine Analogue Containing 2,3-Diaminopropionic Acid (DAP): Synthesis, Computational Study, and Biological Evaluation
  作者：Le Wei、Xia Yang、Zeng-Qiang Gao、Dong-Qi Wang、Jing-Quan Xue、Wen-Jiang Yang、Jian-Jun Wang、Yan-Hua Zhang、Guo-Liang Fang、Yu Liu

  DOI：10.1080/15533174.2013.841205

  日期：2015.3.4

  Reduced Schiff base ligand by condensation of phenylalanine analogue containing 2,3-diaminopropionic acid (DAP) with salicylaldehyde and its oxovanadium(IV) complex have been prepared. Chemical and structural properties were fully characterized. Density functional theory was used to pin down the structure combined with IR. The natural bond orbital analysis and energy calculations indicate that tetracoordinated

  通过缩合含2,3-二氨基丙酸（DAP）的苯丙氨酸类似物与水杨醛及其氧杂钒（IV）配合物，制备了还原的席夫碱配体。化学和结构性质得到充分表征。密度泛函理论用于确定与红外结合的结构。自然键轨道分析和能量计算表明，R型四配位配合物是最可能的结构，其中钒原子与配体的2×O酚盐和2×N亚胺配位。通过生物学评估，该金属配合物表现出对四种细菌菌株的抗菌活性和对两种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。
• Potassium Carbonate as a Base in the Alkylation of Ethyl Acetamidocyanoacetate.
  作者：Ikuo Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.15.1990

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF AMINO ACIDS FROM ACETAMIDOCYANOACETIC ESTER
  作者：Noel F. Albertson、B. F. Tullar

  DOI：10.1021/ja01219a513

  日期：1945.3
• Tatsuoka; Miyazaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 716
  作者：Tatsuoka、Miyazaki

  DOI：——

  日期：——