哌嗪-2-羧酸甲酯盐酸盐 | 100880-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 哌嗪-2-羧酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: 4-邻苯二甲酰甘氨酸氨基甲基苯胺
• 英文名称: 2-(4-aminobenzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-aminophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 100880-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: FPSRUFWSIDRGBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  457.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪-2-羧酸甲酯盐酸盐 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 4-氨基苄胺
  参考文献：
  名称：

  The Selective Replacement of the Aromatic Primary Amino Group by Hydrogen in Aromatic--Aliphatic Diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a064
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯尿烷 在 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 哌嗪-2-羧酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Comparison of the Reactions of Some Ethyl N-Arylcarbamates With Those of the Corresponding Acetanilides. II. Amidomethylation With N-Hydroxy-methylphthalimide

  摘要：

  比较了一些 N-芳基氨基甲酸乙酯和相应的乙酰苯胺在 50°浓硫酸中与 1 等量的 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的反应。在某些对位取代的化合物中，氨基甲酸酯基团比 N-乙酰基更容易发生酰胺甲基化。据报道，(D6)苯作为 1H n.m.r.溶剂的诊断用途，特别是用于阐明邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯和乙酰苯胺的结构。酸性处理邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯，但不处理相应的乙酰苯胺，可得到 8-取代的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12(10H)-酮。此外，还介绍了母体苯胺的脒甲基化反应。

  DOI：

  10.1071/ch9900339

文献信息

• Potential antitumor agents. 36. Quantitative relationships between experimental antitumor activity, toxicity, and structure for the general class of 9-anilinoacridine antitumor agents
  作者：William A. Denny、Bruce F. Cain、Graham J. Atwell、Corwin Hansch、Augustine Panthananickal、A. Leo

  DOI：10.1021/jm00345a015

  日期：1982.3

  relationships (QSAR) have been derived between antileukemic (L1210) activity and agent physicochemical properties for 509 tumor-active members of the general class of 9-anilinoacridines. One member of this class is the clinical agent m-AMSA (NSC 249992). Agent hydrophobicity proved a significant but not a dominant influence on in vivo potency. The electronic properties of substituent groups proved important

  已针对9类苯胺基between啶类化合物中的509种肿瘤活性成员，在抗白血病（L1210）活性与药物理化性质之间建立了定量关系（QSAR）。此类药物之一是临床药物m-AMSA（NSC 249992）。试剂疏水性已证明对体内效力有显着但非主要的影响。取代基的电子性质被证明是重要的，但是对药物效力的最显着影响是通过位于9-苯胺基cr啶骨架上不同位置的基团的空间影响显示出来的。这些结果与这些化合物发挥作用的重要生理步骤完全一致，它们是通过在碱基对之间插入idine啶发色团并在小沟中放置苯胺基而将它们与双链DNA结合的，如前所述。还推导了9-苯胺基cr啶的643种衍生物的急性毒性方程。该方程采用与模拟抗白血病药效价相似的形式，强调了抗肿瘤药的药效和急性毒性之间通常相当紧密的关系。这项研究证明了QSAR技术的强大功能，可以构建大量的生物学数据，并允许从中提取有用的信息，这取决于有关化合物的可能作用部
• [EN] 2 -ARYLAMINOQUINAZOLINES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] 2 -ARYLAMINOQUINAZOLINES DESTINÉES AU TRAITEMENT DES MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009153313A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention provides novel compounds that are inhibitors of PDKI. Also provided are pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating proliferative diseases, such as cancers, with the compounds or composition.

  这项发明提供了一种抑制PDKI的新型化合物。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。
• Characterization of Novel Aminobenzylcantharidinimides and Related Imides by Proton NMR Spectra and Their Effects on NO Induction
  作者：Ing-Jy Tseng、Pen-Yuan Lin、Shiow-Yunn Sheu、Wan-Ni Tung、Ching-Tung Lin、Mei-Hsiang Lin

  DOI：10.1002/jccs.201400228

  日期：2015.1

  0032) to produce cantharidinimides and their analogues in good yields. The para‐aminobenzylic imides showed greater inhibition of nitric oxide (NO) synthesis by NO synthase (NOS) than did ortho‐ and meta‐aminobenzylic imides. Compound 3fp, para‐aminobenzylic norbonane‐imide, had the most potent effect on inducible NOS among the tested compounds and showed 35% inhibition.

  通过与氨基苄胺和三乙胺反应，将包括邻th啶在内的各种酸酐转变为相应的氨基苄基邻ari啶亚胺3a和类似的酰亚胺3b〜k（在邻位，间位和对位）。邻苯二甲酰亚胺3ao，3am和3ap的两个甲基侧链以及相关的酰亚胺具有两个以上的手性中心。当苄胺的氨基在邻位时，氢的孤电子对在H-NMR光谱中显示出不同的化学位移和耦合常数位置。这些邻苯二甲酰亚胺具有母体苯胺，吡啶和萘的平面结构，伯胺的亲核性和碱性可能反映了感应电子对化学位移的负面影响。我们通过将反应物Cantharidin 1a，脂族和芳族酸酐，伯苄基胺和苯胺衍生物加热到大约17.5 ℃，制备了cantharidinimides 。在高压密封管（Buchi glasuster 0032）中，用3 mL干甲苯和1-2 mL三乙胺在200°C的条件下以高收率生产邻苯二甲酰亚胺和类似物。的对位-aminobenzylic酰亚胺表明一氧化氮（NO）合成的更大
• Structure based design of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors from a phenotypic screen
  作者：Daniel S. Palacios、Erik Meredith、Toshio Kawanami、Christopher Adams、Xin Chen、Veronique Darsigny、Erin Geno、Mark Palermo、Daniel Baird、Geoffrey Boynton、Scott A. Busby、Elizabeth L. George、Chantale Guy、Jeffrey Hewett、Laryssa Tierney、Sachin Thigale、Wilhelm Weihofen、Louis Wang、Nicole White、Ming Yin、Upendra A. Argikar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.037

  日期：2018.2

  Nicotinamide phosphoribosyltransferase is a key metabolic enzyme that is a potential target for oncology. Utilizing publicly available crystal structures of NAMPT and in silico docking of our internal compound library, a NAMPT inhibitor, 1, obtained from a phenotypic screening effort was replaced with a more synthetically tractable scaffold. This compound then provided an excellent foundation for further

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶是关键的代谢酶，是肿瘤学的潜在靶标。利用NAMPT的公开晶体结构和我们内部化合物库的计算机对接，将从表型筛选工作中获得的NAMPT抑制剂1替换为可合成的更易于操作的支架。然后，该化合物为基于晶体学驱动的基于药物设计的结构的进一步优化奠定了良好的基础。通过这种方法，确定了两个关键的基序，（S，S）环丙基羧酰胺和（S）-1- N-苯基乙基酰胺赋予化合物基于细胞的优异效能。如化合物27e所示这些化合物可能是探索体内NAMPT生物学的有用工具。