N′-(3-cyano-4-iodo-5-phenylthiophen-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide | 1429012-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N′-(3-cyano-4-iodo-5-phenylthiophen-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
• 英文别名: N'-(3-cyano-4-iodo-5-phenylthiophen-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide；N'-(3-cyano-4-iodo-5-phenylthiophen-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1429012-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₂IN₃S
• 分子量: 381.24
• InChiKey: RTLAMURVUYIUAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(3-cyano-4-iodo-5-phenylthiophen-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 formamide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现人类法呢基焦磷酸合酶基于硫代嘧啶的抑制剂-通过三甲基甲硅烷基亚烷基中间体并行合成类似物

  摘要：

  基于硫代嘧啶的双膦酸酯被鉴定为人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）的一类新型的含氮双膦酸酯（N-BP）抑制剂。在元素硫的存在下，通过将2-（1-（三甲基甲硅烷基）亚乙基）丙二腈环化成2-氨基-4-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-甲腈来制备类似物。引导本位该中间导致了选择性碘化中C的-iododesilylation β在高效率的硫原子的。所开发的合成方案被用于结构平行的hFPPS的基于硫杂[2,3 - d ]嘧啶-4-胺的双膦酸酯抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.006
• 作为产物：
  描述：

  N′-(3-cyano-5-phenyl-4-(trimethylsilyl)thiophen-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 在 silver trifluoroacetate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以99%的产率得到N′-(3-cyano-4-iodo-5-phenylthiophen-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  发现人类法呢基焦磷酸合酶基于硫代嘧啶的抑制剂-通过三甲基甲硅烷基亚烷基中间体并行合成类似物

  摘要：

  基于硫代嘧啶的双膦酸酯被鉴定为人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）的一类新型的含氮双膦酸酯（N-BP）抑制剂。在元素硫的存在下，通过将2-（1-（三甲基甲硅烷基）亚乙基）丙二腈环化成2-氨基-4-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-甲腈来制备类似物。引导本位该中间导致了选择性碘化中C的-iododesilylation β在高效率的硫原子的。所开发的合成方案被用于结构平行的hFPPS的基于硫杂[2,3 - d ]嘧啶-4-胺的双膦酸酯抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.006

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE INHIBITORS OF FARNESYL AND/OR GERANYLGERANYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE<br/>[FR] INHIBITEURS THIÉNOPYRIMIDINE DE FARNÉSYL ET/OU DE GÉRANYLGÉRANYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2014078957A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention relates to novel compounds, compositions containing same and methods for inhibiting human farnesyl pyrophosphate synthase or for the treatment or prevention of disease conditions using said compounds;

  本发明涉及新化合物、含有该化合物的组合物以及通过抑制人类法尼基焦磷酸合酶或使用该化合物治疗或预防疾病症状的方法；
• THIENOPYRIMIDINE INHIBITORS OF FARNESYL AND/OR GERANYLGERANYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20150307532A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to novel compounds, compositions containing same and methods for inhibiting human farnesyl pyrophosphate synthase or for the treatment or prevention of disease conditions using said compounds;

  本发明涉及新型化合物、含有该化合物的组合物以及使用该化合物抑制人类法尼酰二磷酸合酶或治疗或预防疾病的方法。