(1S,2S)-2-(isopropylamino)cyclohexan-1-ol | 100696-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(isopropylamino)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(propan-2-ylamino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 100696-04-6
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: NXBJSUOOKXVSFX-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  242.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-反式-1,3-氨基环己醇盐酸盐 、 丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到(1S,2S)-2-(isopropylamino)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  荧光相中的对映选择性传感用于催化剂筛选：外消旋荧光探针的应用

  摘要：

  A-酮类全氟烷分子探针时，发现与来自的不对称反应生成的氨基醇处理在氟相到显示高度对映选择性的荧光增强内消旋-epoxide与烷基胺。使用两个对映体探针（R）-和（S）-2筛选用于该不对称反应的催化剂。在氟相中使用探针允许以最小的干扰将产物的荧光感测远离其他反应组分进行。进一步发现，当（R）-或（S）-2时用于确定氨基醇产物的对映体组成，存在很大的非线性效应。也就是说，只有当底物的一种对映异构体过量时，手性匹配的探针与底物的相互作用才会有较大的荧光增强。这使得外消旋探针rac - 2可用于评估催化剂筛选中的不对称诱导。使用荧光探针进行催化剂筛选导致发现了一种更对映选择性和高效的方法，用于用i PrNH 2脱除1,2-环氧环己烷形成相应的手性氨基醇 这项工作提出了一种进行不对称合成催化剂筛选的新颖方法，并有可能成为高通量方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00029

文献信息

• Fe(Cp)2BF4: An Efficient Lewis Acid Catalyst for the Aminolysis of Epoxides
  作者：Surendra Singh、Geeta Yadav、ManMohan Chauhan

  DOI：10.1055/s-0033-1340498

  日期：——

  yields at 60 °C under solvent-free conditions. Ferrocenium tetrafluoroborate [Fe(Cp)2BF4] is an efficient Lewis acid catalyst for the aminolysis of aromatic, aliphatic, and cyclic epoxides using aniline and substituted anilines as the nucleophile to provide regioselective β-amino alcohols in 61–97% yields under solvent-free conditions at room temperature. The ring opening of cyclohexene oxide with aliphatic

  摘要 四氟硼酸二铁硼[Fe（Cp）2 BF 4 ]是一种有效的路易斯酸催化剂，可使用苯胺和取代的苯胺作为亲核试剂对芳族，脂族和环状环氧化物进行氨解，在61-97％的产率下可提供区域选择性的β-氨基醇室温下无​​溶剂条件。在无溶剂条件下，于60°C时，环己烯氧化物与脂肪族胺的开环反应生成2-氨基环己醇，产率为33–98％。 四氟硼酸二铁硼[Fe（Cp）2 BF 4 ]是一种有效的路易斯酸催化剂，可使用苯胺和取代的苯胺作为亲核试剂对芳族，脂族和环状环氧化物进行氨解，在61-97％的产率下可提供区域选择性的β-氨基醇室温下无​​溶剂条件。在无溶剂条件下，于60°C时，环己烯氧化物与脂肪族胺的开环反应生成2-氨基环己醇，产率为33–98％。
• Asymmetric Amination of meso-Epoxide with Vegetable Powder as a Low-Toxicity Catalyst
  作者：Yuki Takeuchi、Tatsuhiro Asano、Kazuya Tsuzaki、Koichi Wada、Hiroyuki Kurata

  DOI：10.3390/molecules25143197

  日期：——

  This paper describes the scope and limitation of substrates subjected to asymmetric amination with epoxides catalyzed by a soluble soybean polysaccharide (Soyafibe S-DN), which we recently discovered from the reaction of 1,2-epoxycyclohexane with cyclopropylamine. Various meso-epoxides reacted with various amines afforded the corresponding products with good enantiomeric selectivity. Since it was found that pectin was found to have a catalytic ability after screening commercially available polysaccharides, we studied 33 different vegetable powders having pectic substances, and we found that many vegetable powders showed catalytic ability. These results should guide in using vegetable components as low-toxic catalysts for the production of pharmaceuticals.

  本文描述了由可溶性大豆多糖（Soyafibe S-DN）催化的环氧化合物与环丙胺不对称胺化反应所受限的基质范围和限制性。我们最近从1,2-环氧环己烷与环丙胺反应中发现了这种多糖。各种中间体环氧化合物与各种胺反应产生了相应的产物，具有良好的对映选择性。在筛选商业可获得的多糖后发现果胶具有催化能力后，我们研究了33种含有果胶物质的不同蔬菜粉末，发现许多蔬菜粉末显示出催化能力。这些结果应该指导在制药生产中使用蔬菜成分作为低毒性催化剂。
• Hepatitis B capsid assembly modulators
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10590076B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Described herein are hepatitis B capsid assembly modulators and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of hepatitis B.

  本文描述的是乙型肝炎囊壳组装调节剂和包含所述化合物的药物组合物。 所述化合物和组合物可用于治疗乙型肝炎。
• DIHYDROQUINOLINONE COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE MUSCARININC M1 RECEPTOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2821401B1

  公开（公告）日：2020-09-09
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20170121308A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides a compound having a cholinergic muscarinic M1 receptor positive allosteric modulator activity and useful as a medicament such as a prophylactic or therapeutic drug for Alzheimer's disease, schizophrenia, pain, sleep disorder, Parkinson's disease dementia, dementia with Lewy bodies and the like, and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) or a salt thereof. wherein each symbol is as described in the attached DESCRIPTION.