1-(三甲基硅基)环丙烷甲酸甲酯 | 40195-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(三甲基硅基)环丙烷甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(trimethylsilyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-trimethylsilylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 40195-35-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: NTCUJDVDXGXHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)环丙烷甲酸甲酯 、 丙酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到methyl 1-(2-hydroxy-2-propyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silicon in organic synthesis. 27. A method for the generation of electronegatively substituted cyclopropyl anions under preparatively useful conditions. Aldol condensation with carbonyl partners

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00333a068
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 环丙甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(三甲基硅基)环丙烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  乙炔烷基三烷基甲硅烷基乙缩醛：合成，热解和NMR研究

  摘要：

  已经开发了两种合成乙烯酮烷基三烷基甲硅烷基缩醛（I）的通用方法。第一种通过二取代的丙二酸酯与钠/二甲苯的反应，另一种方法是通过使取代的乙酸酯的α-阴离子与三甲基氯硅烷反应。还制备了碳甲氧基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛（III）。二芳基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛的热解以良好的收率得到二芳基乙烯酮。该反应的机理已被确立为分子内采用18 O.烷基，芳基和二烷基烯酮methyltrimethylsilyl缩醛热解，得到烯酮烯酮缩醛加成化合物（II）。芳基烯缩醛（I）的光谱研究与偶极结构Ar 2 C -- C +一致（OMe）OSiMe 3。得出的一般结论是，围绕碳bond碳双键的旋转自由度由连接的取代基决定。光谱研究与其中甲氧甲氧基和三甲基甲硅烷基氧基为顺式的化合物（III）的通量行为一致。乙烯酮缩醛（I）大量断裂的结果与它们的热裂解相似。有趣的是，质谱仪中的乙烯酮-乙烯酮缩醛（II）被分解

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90475-3

文献信息

• Desilylative condensation reactions of electronegatively substituted 1-(trimethylsilyl)cyclopropanes1
  作者：Craig Blankenship、Gregory J. Wells、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86653-9

  日期：1988.1
• PAQUETTE, L. A.;BLANKENSHIP, C.;WELLS, G. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 21, 6442-6443
  作者：PAQUETTE, L. A.、BLANKENSHIP, C.、WELLS, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• BLANKENSHIP, CRAIG;WELLS, GREGORY J.;PAQUETTE, LEO A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4023-4032
  作者：BLANKENSHIP, CRAIG、WELLS, GREGORY J.、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——