3-bromo-2-isopropoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2-isopropoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-2-(propan-2-yloxy)benzaldehyde；3-bromo-2-propan-2-yloxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: AWVXYSZSKKLQBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-isopropoxybenzaldehyde 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-isopropoxy-3-vinyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  由分子内空间应变驱动的高活性第二代 Grubbs-Hoveyda 催化剂

  摘要：

  制备了各种由分子内空间应变活化的 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂。在配体部分带有 9-蒽基的变体表现出最高的催化活性。新型蒽基型活化催化剂用于闭环复分解反应，有效提供4-取代产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562468
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 3-溴柳醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-bromo-2-isopropoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由分子内空间应变驱动的高活性第二代 Grubbs-Hoveyda 催化剂

  摘要：

  制备了各种由分子内空间应变活化的 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂。在配体部分带有 9-蒽基的变体表现出最高的催化活性。新型蒽基型活化催化剂用于闭环复分解反应，有效提供4-取代产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562468

文献信息

• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS, METHODS OF MANUFACTURING THE SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DEBIOPHARM INT SA

  公开号：WO2020099341A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The present invention provides compounds of the general structure (I), which are suitable as antibiotic compounds for the treatment of N. gonorrhoeae infections and related infections.
• Highly Activated Second-Generation Grubbs–Hoveyda Catalyst Driven by Intramolecular Steric Strain
  作者：Masato Matsugi、Yuki Kobayashi、Hiroki Miyazaki、Sae Inukai、Chika Takagi、Reo Makino、Kento Shimowaki、Rina Igarashi、Yuya Sugiyama、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1055/s-0035-1562468

  日期：——

  Various Grubbs–Hoveyda second-generation catalysts activated by intramolecular steric strain were prepared. The variant bearing a 9-anthracenyl group in the ligand moiety exhibited the highest catalytic activity. The new anthracenyl-type-activated catalyst was used in a ring-closing metathesis reaction to effectively provide a 4-substituted product effectively.

  制备了各种由分子内空间应变活化的 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂。在配体部分带有 9-蒽基的变体表现出最高的催化活性。新型蒽基型活化催化剂用于闭环复分解反应，有效提供4-取代产物。
• Activation of Grubbs–Hoveyda Second-Generation Catalysts Employing Aromatic Ligands Bearing a Widespread Aryl Substituent
  作者：Masato Matsugi、Yuki Kobayashi、Rina Igarashi、Yuta Ishikawa、Kento Shimowaki、Yuya Sugiyama、Takayuki Shioiri、Sae Inukai

  DOI：10.3987/com-18-s(t)56

  日期：——

  In this study, an activation strategy for Grubbs-Hoveyda second-generation-type catalysts by utilizing the intramolecular steric strain on the ligands is described. The variant, which is expected to exhibit intramolecular steric strain, containing extensively spread aromatic and alkoxy groups in the ligand structure was prepared and examined. The combination of tricyclic anthracenyl and isopropoxy groups are observed to exhibit the highest catalytic activity among these synthetic catalysts. The activated catalyst was successfully used in a ring-closing metathesis reaction depicting a catalyst loading of the order of 20 mol ppm in dry benzene. The X-ray crystallographic analysis suggests the existence of an intramolecular CH/pi interaction between the sp(2) carbon of the anthracenyl group and the methyne hydrogen of the isopropoxy group.