甲基(S)-4-亚甲基-1-(苄氧基羰基)吡咯烷甲酸叔丁酯 | 200184-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(S)-4-亚甲基-1-(苄氧基羰基)吡咯烷甲酸叔丁酯
• 英文名称: 4-methylene-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 5-aza-spiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylic acid 5-benzyl ester 6-methyl ester；(S)-1-benzyl 2-methyl 4-methylenepyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(S)-N-benzyloxycarbonyl-4-methylenepyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；1-benzyl-2-methyl (2S)-4-methylidenepyrrolidine-1,2-dicarboxylate；methyl (S)-4-methylene-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine carboxylate；(S)-1-benzyloxycarbonyl-4-methylideneproline methyl ester；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S)-4-methylidenepyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 200184-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: PHWGPICRKIRWAG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(S)-4-亚甲基-1-(苄氧基羰基)吡咯烷甲酸叔丁酯 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(2S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY

  摘要：

  本文描述了N-羟基酰胺抗菌化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物和制药组合物治疗细菌感染的方法。化合物的化学式如下：或其盐、溶剂合物或水合物，其中A是（a）表示连接点。

  公开号：

  US20100022605A1
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.42h， 以72%的产率得到甲基(S)-4-亚甲基-1-(苄氧基羰基)吡咯烷甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS SUBSTITUTED WITH BICYCLIC AMINO GROUPS

  摘要：

  公开号：

  EP1361225B1

文献信息

• METHODS FOR TREATING HCV
  申请人：Delaney William E.

  公开号：US20130273005A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  这项发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。
• 作为细胞凋亡蛋白抑制剂的化合物及其应用
  申请人：南京圣和药物研发有限公司

  公开号：CN108440507B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明属于医药化学领域，涉及一类细胞凋亡蛋白抑制剂的化合物及其应用，具体地，本发明提供式I所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、结晶或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗和/或预防IAPs过度表达相关疾病，例如病毒感染、癌症、组织增生类疾病或者炎性疾病的用途。本发明的化合物对IAPs具有良好的抑制活性，非常有望成为病毒感染、癌症、组织增生类疾病或者炎性疾病的治疗药物。
• Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040054173A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having activity against production of an inflammatory cytokine of formula (I)′: 1 A′ is pyrrole; R 1′ is phenyl or naphthyl; R 2′ is pyridyl or pyrimidinyl; R 3′ is (IIa)′, (IIb)′ or (IIc)′: 2 m′ is 1; E′ is nitrogen; D′ is >C(R 5′ )—, R 5′ is hydrogen, Substituent &agr;′ or Substituent &bgr;′; B′ is nitrogen-containing 5-membered heterocyclic; R 4′ is 1 to 3 substituents from Substituent &agr;′, Substituent &bgr;′ and Substituent &ggr;′; R 1′ and R 3′ are bonded to two atoms of the pyrrole adjacent to the pyrrole atom bonded to R 2′ ; Substituent &agr;′ is hydroxyl, nitro, cyano, halogen, alkoxy, halogeno alkoxy, alkylthio, halogeno alkylthio or —NR a′ R b′ ; R a′ and R b′ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or alkylsulfonyl, or R a′ and R b′ with the nitrogen atom form a heterocyclyl; Substituent &bgr;′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or cycloalkyl; Substituent &ggr;′ is oxo, hydroxyimino, alkoxyimino, alkylene, alkylenedioxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aryloxy, alkylidenyl or aralkylidenyl.

  具有对抗公式(I)′炎症细胞因子生成活性的化合物： 1 A′是吡咯；R 1′ 是苯基或萘基；R 2′ 是吡啶基或嘧啶基；R 3′ 是(IIa)′，(IIb)′或(IIc)′： 2 m′是1；E′是氮；D′是>C(R 5′ )—, R 5′ 是氢，取代基α′或取代基β′；B′是含氮的5-成员杂环；R 4′ 是来自取代基α′，取代基β′和取代基γ′的1至3个取代基；R 1′ 和R 3′ 分别与吡咯环上与R 2′ 相连的吡咯原子的两个相邻原子成键；取代基α′是羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基亚砜，卤代烷基亚砜或—NR a′ R b′ ；R a′ 和R b′ 是氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基或烷基亚磺酰基，或者R a′ 和R b′ 与氮原子形成杂环；取代基β′是烷基，烯基，炔基，芳烷基或环烷基；取代基γ′是氧代，羟基亚胺，烷氧基亚胺，亚烷基，亚烷基二氧，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基，芳基，芳氧基，亚烷基或芳亚烷基。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2015017382A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: (structurally represented), which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式(I)及其药学上可接受的盐、酯或前药：（结构表示），这些化合物抑制RNA含量病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Stereoselective synthesis of substituted pyrrolidines
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2883876A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to a halo-lactonization process for the stereoselective preparation of protected 1-(halo-methyl)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (II) wherein Hal and R1 are as defined in the description. The invention further relates to the novel compounds of formula (II), and to their further transformation to the compounds of formula (III) wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined in the description.

  本发明涉及一种卤代内酯化过程，用于选择性地制备保护的1-(卤代甲基)-3-氧代-2-氧代-5-氮代双环[2.2.1]庚烷衍生物的立体选择性，其化学式为(II)，其中Hal和R1如描述中所定义。该发明还涉及化学式(II)的新化合物，以及它们进一步转化为化学式(III)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。