(5S)-5-hydroxy-1-[2-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)ethyl]-6-(phenylsulfenyl)piperidin-2-one | 1273550-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5S)-5-hydroxy-1-[2-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)ethyl]-6-(phenylsulfenyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-hydroxy-6-phenylsulfanyl-1-[2-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)ethyl]piperidin-2-one
• CAS: 1273550-74-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂S₃Si
• 分子量: 441.755
• InChiKey: ZCKFEDNPRPBDKW-KKFHFHRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-1-[2-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)ethyl]-6-(phenylsulfenyl)piperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.38h， 生成 (5S)-5-benzoyloxy-1-[3-oxo-3-(trimethylsilyl)propyl]-6-(phenylsulfenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-swainsonine的合成和（-）-epiquinamide的形式合成中酰基硅烷的自由基环化

  摘要：

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.048
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.87h， 生成 (5S)-5-hydroxy-1-[2-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)ethyl]-6-(phenylsulfenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-swainsonine的合成和（-）-epiquinamide的形式合成中酰基硅烷的自由基环化

  摘要：

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.048