(2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-hexanediol | 220515-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-hexanediol
• 英文别名: tert-butyl-(2S,3S)-1,2-dihydroxyhexan-3-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-1,2-dihydroxyhexan-3-yl]carbamate
• CAS: 220515-19-5
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄
• 分子量: 233.308
• InChiKey: FHLABPOYYTWMGK-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  389.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-hexanediol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Addition of Allylmetal Reagents to Imines Derived from (R)-2,3-Di-O-benzylglyceraldehyde by Appropriate Selection of Metal and Double Stereodifferentiation

  摘要：

  将烯丙基金属试剂添加到衍生自 (R)-2,3-二-O-苄基甘油醛的 N-苄亚胺中已经实现了高产率和非对映选择性。顺式构型的高烯丙胺 2a 优先使用烯丙基溴化镁获得，而反构型的高烯丙基胺 2a 作为与烯丙基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的主要反应产物获得。烯丙基金属试剂和衍生自 (R)-2,3-二-O-苄基甘油醛和 (S)-或 (R)-1-苯乙胺的亚胺的适当组合通过双立体分化过程提供具有总立体控制的顺式或反高烯丙胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3763::aid-ejoc3763>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-1-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  An improved method of ring closing metathesis in the presence of basic amines: application to the formal synthesis of (+)-lentiginosine and other piperidines and carbamino sugar analogs

  摘要：

  A generalized method for performing ring closing metathesis in the presence of basic amines has been established and successfully used in the formal synthesis of (+)-lentiginosine as well as some valuable intermediates for the synthesis of several other azasugars and aminocyclitols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.020

文献信息

• Design and synthesis of new secretory phospholipase A2 inhibitor of a phospholipid analog
  作者：Seiji Iwama、Masaki Segawa、Shinobu Fujii、Kiyoshi Ikeda、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00641-6

  日期：1998.12

  analogs were synthesized by regio and stereoselective epoxide ring opening accompanied by introduction of an amino group. The (4R,5S)-derivative showed stronger inhibitory activity toward type II phospholipase A2 than the 4-substituted oxazolidinone phospholipid analog previously reported.

  N-酰基-4，5-二取代的恶唑烷酮磷脂类似物的所有立体异构体是通过区域和立体选择性环氧化物开环并引入氨基来合成的。（4R，5S）衍生物显示出对II型磷脂酶A2的抑制活性强于先前报道的4-取代的恶唑烷酮磷脂类似物。