(3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl methanesulfonate | 717837-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 717837-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• 分子量: 285.321
• InChiKey: JXYYCONTORVWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl methanesulfonate 、 异噻唑-3-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到3-benzyl-5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异噻唑基恶唑烷酮类化合物和类似的3（2H）-异噻唑啉酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.019
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660043