3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 84940-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 84940-59-0
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: BZQAUKUWEPLRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 在 吡啶 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过环化捕获原位生成的氰胺离子和腈氧化物合成恶二唑-5-亚胺。

  摘要：

  氨酰胺阴离子和几种腈氧化物的前所未有的分子间环化捕获能够合成恶二唑-5-亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00203

文献信息

• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Copper‐Catalyzed Selective N‐Arylation of Oxadiazolones by Diaryliodonium Salts
  作者：Natalia S. Soldatova、Artem V. Semenov、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Anton A. Shetnev、Anna S. Konstantinova、Mikhail M. Korsakov、Mekhman S. Yusubov、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/adsc.202100426

  日期：2021.7.20

  Here, we report the method for copper-catalyzed N-arylation of diverse oxadiazolones by diaryliodonium salts under mild conditions in high yields (up to 92%) using available CuI as a catalyst. The developed method allows utilizing both symmetric and unsymmetric diaryliodonium salts bearing auxiliary groups such as 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP). We found that the steric effects in aryl moieties determined

  在这里，我们报告了使用可用的 CuI 作为催化剂在温和条件下以高产率（高达 92%）通过二芳基碘盐对不同恶二唑酮进行铜催化 N-芳基化的方法。所开发的方法允许使用带有辅助基团（例如 2,4,6-三甲氧基苯基 (TMP)）的对称和不对称二芳基碘盐。我们发现芳基部分的空间效应决定了 1,2,4-oxadiazol-5(4 H )-ones的 N-和 O-芳基化的化学选择性。甲基取代的二芳基碘盐显示出作为选择性芳基化试剂的巨大潜力。结构研究表明 1,2,4-oxadiazol-5(4 H)-对空间位阻二芳基碘鎓盐的芳基化的影响。还证明了所提出方法的合成应用对 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮和 1,2,4-恶二唑-5-硫醇的选择性芳基化。
• HARADA, KAZUHO;KOYAMA, HIROKAZU;ZEN, SHONOSUKE, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 11, 1791-1794
  作者：HARADA, KAZUHO、KOYAMA, HIROKAZU、ZEN, SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——