S-1-octyl cyclohexanecarbothioate | 79566-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-1-octyl cyclohexanecarbothioate
• 英文别名: S-octyl cyclohexanecarbothioate
• CAS: 79566-92-0
• 化学式: C₁₅H₂₈OS
• 分子量: 256.453
• InChiKey: ATVOMCLULJTKIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 S-1-octyl cyclohexanecarbothioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 0.6h， 以79%的产率得到1-trimethylsiloxy-1-octylthiomethylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地制备乙烯酮甲硅烷基缩醛（硫代）缩醛衍生物和乙烯催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛与甲酯的交联克莱森缩合反应的实用而稳健的方法

  摘要：

  我们开发了的（立体选择性制剂的高效，实用，和稳健的方法Ž从硫酯和烷基（1个）三甲基甲硅烷-ketene（TMS）硫缩醛Ž） -或（1个Ž，3 é烷基β-酮酸酯的-1,3-bis（TMS）二烯醇醚。前一种制备是通过简便的方法（LDA–TMSCl，0–5°C，2.5 h）进行的，而后一种制备则涉及便捷的方法A（2NaHMDS–2TMSCl）和经济高效的方法B（NaH，NaHMDS–2TMSCl）。烯酮甲硅烷基缩醛与甲酯之间的首次NaOH催化催化的交叉克莱森缩合反应成功进行，得到了各种α-单甲基β-酮酸酯和难以获得的α，α-二取代的β-酮酸酯。为了进一步扩展，利用TiCl 4和TiCl 4 -Bu 3 N试剂对获得的β-酮酸酯类似物进行了几次克莱森-醛醇串联反应，并顺利进行了很好的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.084
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 环己甲酸 在 N-甲基咪唑 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到S-1-octyl cyclohexanecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酰氯和N-甲基咪唑进行简单，温和的实用酯化，硫酯化和酰胺形成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的方法，使用新型试剂对甲苯磺酰氯（TsCl）和N-甲基咪唑对等摩尔量的羧酸，醇或硫醇进行酯化或硫酯化。本方法简单，温和，反应活性强，使用容易获得且经济的试剂。胺的选择对于本方法是至关重要的。胺，N-甲基咪唑具有两个作用：（i）作为HCl清除剂，用于初始平滑生成羧酸和TsCl之间的混合酸酐，以及（ii）由混合酸酐连续形成高反应性的铵中间体。该方法可应用于各种类型的羧酸，醇和硫醇：b）两个N-Cbz氨基酸被平滑酯化而没有外消旋；c）成功制备了不稳定的1β-甲基卡巴培南关键中间体和拟除虫菊酯杀虫剂普乐菌素。还进行了羧酸与伯胺或仲胺之间的相关酰胺形成。拟议的反应机理涉及一种生产反应性酰基lam中间体的新方法。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303093

文献信息

• Mild, powerful, and robust methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Mami Morimoto、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.117

  日期：2007.11

  practical methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively. The present mild and robust reaction was performed by two separate methods both by combining cheap and readily available amines, N-methylimidazole, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Method A uses catalytic N-methylimidazole and TMEDA with an

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。
• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Alkenes toward Linear Thioesters
  作者：Han-Jun Ai、Fengqian Zhao、Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00414

  日期：2021.3.19
• Rhodium-catalyzed alkylthio exchange reaction of thioester and disulfide
  作者：Mieko Arisawa、Tomohiro Kubota、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.109

  日期：2008.3

  The Wilkinson complex RhCl(PPh3)(3) catalyzes equilibrating alkylthio exchange reaction of thioesters with disulfides. The treatment of a thioester and a dialkyl disulfide in refluxing diethyl ketone in the presence of RhCl(PPh3)(3) (2.5 mol %) for 1.5 h gave an alkylthio exchanged thioester. The reaction of S-methyl ester was conducted shifting the equilibrium by removing volatile dimethyl disulfide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of<i>S</i>-Alkyl and<i>S</i>-Aryl Thiocarboxylates from Acyl Chlorides and Trimethylsilyl Thioethers
  作者：John J. Talley

  DOI：10.1055/s-1981-29522

  日期：——
• TALLEY F. F., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 7, 549
  作者：TALLEY F. F.

  DOI：——

  日期：——