1-(cyclohexyloxy)-2-methylbenzene | 67698-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclohexyloxy)-2-methylbenzene
• 英文别名: cyclohexyl-o-tolyl ether；Benzene, 1-(cyclohexyloxy)-2-methyl-；1-cyclohexyloxy-2-methylbenzene
• CAS: 67698-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD06257147
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OREXNWWSQZUJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexyloxy)-2-methylbenzene 、 三氟化硼 生成 4-Cyclohexyl-2-methyl-phenol 、 2-环己基-6-甲基苯酚 、 邻甲酚
  参考文献：
  名称：

  Levas, Annales de Chimie (Cachan, France), 1948, vol. <12> 3, p. 145,191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 磷酸 、 三氟化硼 、 苯 作用下， 生成 1-(cyclohexyloxy)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Levas, Annales de Chimie (Cachan, France), 1948, vol. <12> 3, p. 145,191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Cyclohexanones to Alkyl Aryl Ethers by Using a Pd/C-Ethylene System
  作者：Ibrahim Yussif El-Deeb、Miaomiao Tian、Tatsuya Funakoshi、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201601362

  日期：2017.1.10

  The conversion of cyclohexanone and substituted cyclohexanones to alkyl aryl ethers using a Pd/C-ethylene system is discussed, where ethylene functions as a hydrogen acceptor. The obtained ethers are easily transformed into the corresponding phenols by treatment with BBr3. Direct conversion of cyclohexenone to phenol in the presence of a catalytic amount of Pd/C under an ethylene atmosphere is also

  讨论了使用 Pd/C-乙烯系统将环己酮和取代的环己酮转化为烷基芳基醚，其中乙烯充当氢受体。通过用 BBr3 处理，获得的醚很容易转化为相应的酚。还描述了在乙烯气氛下在催化量的 Pd/C 存在下将环己烯酮直接转化为苯酚。
• Copper Catalyzed sp³ C–H Etherification with Acyl Protected Phenols
  作者：Tolani K. Salvador、Charles H. Arnett、Subrata Kundu、Nicholas G. Sapiezynski、Jeffery A. Bertke、Mahdi Raghibi Boroujeni、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/jacs.6b09057

  日期：2016.12.28

  A variety of acyl protected phenols AcOAr participate in sp3 C-H etherification of substrates R-H to give alkyl aryl ethers R-OAr employing tBuOOtBu as oxidant with copper(I) β-diketiminato catalysts [CuI]. Although 1°, 2°, and 3° C-H bonds may be functionalized, selectivity studies reveal a preference for the construction of hindered, 3° C-OAr bonds. Mechanistic studies indicate that β-diketiminato

  多种酰基保护的酚 AcOAr 参与底物 RH 的 sp3 CH 醚化，以 tBuOOtBu 作为氧化剂与铜 (I) β-二酮亚胺催化剂 [CuI] 一起得到烷基芳基醚 R-OAr。尽管 1°、2° 和 3° CH 键可以被官能化，但选择性研究表明优先构建受阻的 3° C-OAr 键。机理研究表明，β-二酮亚氨基铜 (II) 酚盐 [CuII]-OAr 在此 CO 键形成反应中起关键作用，通过 AcOAr 与 [CuI]-OtBu 中间体的酯交换反应形成 [CuI] 与 tBuOOtBu 反应。
• Use of Sonication for the Coupling of Sterically Hindered Substrates in the Phenolic Mitsunobu Reaction
  作者：Salvatore D. Lepore、Yuanjun He

  DOI：10.1021/jo0345751

  日期：2003.10.1

  A vast rate increase in the Mitsunobu reaction of phenols with alcohols where either or both are sterically hindered has been achieved by the use of high concentration combined with sonication.

  通过将高浓度与超声处理结合使用，可以实现酚与醇的Mitsunobu反应的大量增加，其中，任一种或两种都受空间阻碍。
• MCM-41-immobilized 1,10-phenanthroline–copper(<scp>i</scp>) complex: a highly efficient and recyclable catalyst for the coupling of aryl iodides with aliphatic alcohols
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c6ra19825b

  日期：——

  A heterogeneous C–O coupling reaction between aryl iodides and aliphatic alcohols was achieved in neat alcohol or toluene at 110 °C in the presence of 10 mol% of the MCM-41-immobilized 1,10-phenanthroline–copper(I) complex [MCM-41-1,10-phen–CuI] with Cs2CO3 as a base, yielding a variety of aryl alkyl ethers in good to excellent yields. The new heterogeneous copper catalyst can easily be prepared by

  在存在10 mol％的MCM-41固定的1,10-菲咯啉-铜（I）络合物的存在下，在110°C的纯醇或甲苯中，芳基碘化物和脂肪醇之间的异质C-O偶联反应得以实现[以Cs 2 CO 3为碱的MCM-41-1,10-phen-CuI] ，可产生各种芳基烷基醚，收率好至极佳。新的多相铜催化剂可以很容易地通过简单的方法由市售和廉价的试剂制备，并通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次而不会显着降低活性。
• Copper-Catalyzed Etherification of Aryl Iodides Using KF/Al₂O₃: An Improved Protocol
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Mohadjerani、Mohammad Alikarami

  DOI：10.1055/s-2005-865198

  日期：——

  A simple and efficient method for the coupling of aryl ­iodides with aliphatic alcohols and phenols that does not require the use of alkoxide bases is described. This C-O bond forming procedure shows that the combination of air stable CuI and 1,10-phenanthroline in the presence of KF/Al2O3 comprises an extremely efficient and general catalyst system for the etherification of aryl ­iodides. Different functionalized aryl iodides were coupled with ­alcohols and phenols using this method.

  本文介绍了一种无需使用氧化烷基即可实现芳基碘化物与脂肪醇和苯酚偶联的简单而高效的方法。这一 C-O 键形成过程表明，在 KF/Al2O3 存在下，空气稳定的 CuI 和 1,10-菲罗啉的组合是芳基碘化物醚化过程中极为高效的通用催化剂体系。用这种方法将不同官能化的芳基碘化物与醇类和酚类偶联。