4-((diphenylmethylene)amino)benzonitrile | 51004-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((diphenylmethylene)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Benzhydrylideneamino)benzonitrile
• CAS: 51004-00-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: AFKUDEWBVKFNMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((diphenylmethylene)amino)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到对氨基苯腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化通过C–O键裂解合成芳基和杂芳基伯胺

  摘要：

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00556
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium t-butanolate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-((diphenylmethylene)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（III）催化N-未保护的酮亚胺的直接合成。

  摘要：

  N-未保护的酮亚胺是用于合成有价值的含氮化合物的有用底物和中间体，但其潜在的适用性受到可用合成方法的限制。为了解决这个问题，我们报告了三氟甲磺酸（（III）催化的N-未保护酮亚胺的直接合成。使用可商购的试剂和路易斯酸催化剂，将酮以高收率直接转化为相应的N-未保护的酮亚胺，具有宽泛的官能团耐受性，甚至以毫克计。该反应易于用于重要化合物（例如甘氨酸席夫碱）的一锅合成，而无需分离N-未保护的酮亚胺中间体。还介绍了初步的机理研究以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04038

文献信息

• Cu(OAc)2-Mediated Cross-Coupling Reaction of Benzophenone N,N,N-Trimethylhydrazonium Salts and Aryl Boronic Acids
  作者：Mitsuru Kitamura、Yu Tokuda、Norifumi Tashiro、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1071/ch12350

  日期：——

  Cu(OAc)2-mediated coupling of benzophenone N,N,N-trimethylhydrazonium salts and aryl boronic acids proceeded to afford N-aryl imines.

  Cu（OAc）2介导的二苯甲酮N，N，N-三甲基hydr盐与芳基硼酸的偶联反应得到N-芳基亚胺。
• Mild conditions for Pd-catalyzed conversion of aryl bromides to primary anilines using benzophenone imine
  作者：Swapna Bhagwanth、George M. Adjabeng、Keith R. Hornberger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.091

  日期：2009.4

  Mild (30 °C) and efficient (53–91%) conversion of aryl bromides to primary anilines using a Pd-catalyzed amination strategy is described. A detailed account of the ligand optimization, base and solvent selection, and general substrate scope of this methodology is described herein.

  描述了使用Pd催化胺化策略将芳基溴化物温和（30°C）和有效（53-91％）转化为伯苯胺的过程。本文描述了配体优化，碱和溶剂选择以及该方法的一般底物范围的详细说明。
• Catalytic Ester and Amide to Amine Interconversion: Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination of Esters and Amides by C−O and C−C Bond Activation
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Hsuan-Hung Liao、Yunfei Cai、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201611819

  日期：2017.4.3

  An efficient nickel‐catalyzed decarbonylative amination reaction of aryl and heteroaryl esters has been achieved for the first time. The new amination protocol allows the direct interconversion of esters and amides into the corresponding amines and represents a good alternative to classical rearrangements as well as cross coupling reactions.

  首次实现了芳基和杂芳基酯的高效镍催化脱羰胺化反应。新的胺化方案允许酯和酰胺直接相互转化为相应的胺，是经典重排以及交叉偶联反应的良好替代方案。
• A One-Pot Access to 6-Substituted Phenanthridines from Fluoroarenes and Nitriles via 1,2-Arynes
  作者：Jan Pawlas、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol026197c

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A one-pot, t-BuLi-induced synthesis of 6-substituted phenanthridines from fluoroarenes and nitriles via 1,2-arynes is reported. Aryl- and hetaryl nitriles, cyanamides, and trimethylacetonitrile gave phenanthridine products. The method was extended to provide bisphenanthridine 10 by a one-pot bis-cyclization, using 1,3-dicyanobenzene and PhF in 1:5 ratio. Reaction of 1-fluoronaphthalene

  [反应：见正文]据报道，一锅t-BuLi诱导通过1,2-芳烃从氟代芳烃和腈中合成6位取代的菲啶。芳基和杂芳基腈，氰胺和三甲基乙腈得到菲啶产物。该方法扩展为使用1，3-二氰基苯和PhF以1：5的比例通过一锅双环进行双联吡啶10的制备。1-氟萘和4-氯氟苯与苄腈的反应分别得到区域异构纯产物11和12。
• A facile access for the C-N bond formation by transition metal-free oxidative coupling of benzylic C-H bonds and amides
  作者：Jie Liu、Heng Zhang、Hong Yi、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-015-5381-2

  日期：2015.8

  as the oxidant, we communicate an efficient oxidative C-N coupling of benzylic C-H bonds with amides to afford a series of amination products in good yields. A wide range of functional groups as well as various sulfonamides and carboxamides are well tolerated. Moreover, this reaction involves both the challenging C-H functionalization and C-N bond formation.

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）作为氧化剂，我们传达了苄基CH键与酰胺的有效氧化CN偶联，以高收率提供了一系列胺化产品。广泛耐受各种官能团以及各种磺酰胺和羧酰胺。而且，该反应涉及具有挑战性的CH官能化和CN键的形成。