5-Amino-3-benzylamino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-3-benzylamino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-amino-3-(benzylamino)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: QYTFVVFLIJCJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-formyl-L-erythro-hex-1-enitol 、 5-Amino-3-benzylamino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到ethyl 2-benzylamino-6-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Compounds by Ring Transformations of 2-Formyl Pentose Glycals

  摘要：

  将 2-甲酰基-d-木醛 2a 和 2-甲酰基-l-阿拉伯醛 2b 与肼反应，得到 4-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-1H-吡唑 3a-f。将 2b 与 5(3)-氨基吡唑-4-羧酸盐 5a-d 在 NaH 存在下处理，可得到 6-[1,2-双（苄氧基）-3-羟基丙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 6a-d。将 2a,b 与 2-氨基苯并咪唑进行环转化，可得到 3-[1,2-双（苄氧基）-3-羟基丙基]苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 7a,b。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831252

文献信息

• A new microwave-assisted, three-component reaction of 5-aminopyrazole-4-carboxylates: Selective synthesis of substituted 5-aza-9-deaza-adenines
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Nathan R. Halcovitch、Edward R.T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.054

  日期：2018.4

  A series of 5-aza-9-deaza- analogues of purine was effectively prepared using highly selective annulation of 1,3,5-triazine ring onto 5-aminopyrazole-4-carboxylates via a one-pot, multicomponent, microwave-assisted approach. The products were obtained in good yields and high purity. This catalyst-free method was demonstrated to be scalable and highly reproducible in different microwave reactors. Some

  通过一锅，多组分，微波辅助方法，将1,3,5-三嗪环高选择性环合到5-氨基吡唑-4-羧酸酯上，可以有效地制备一系列嘌呤的5-aza-9-deaza-类似物。以高收率和高纯度获得产物。事实证明，这种无催化剂的方法在不同的微波反应器中具有可扩展性和高度重现性。使用动态NMR光谱和X射线晶体学对制备的化合物的某些结构特征进行了详细研究。