4-phenyl-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: Trimethyl-[2-(4-phenyltriazol-1-yl)sulfonylethyl]silane
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂SSi
• 分子量: 309.464
• InChiKey: NJMTXSSHPGLQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 辛酸铑 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles react with water in the presence of a rhodium catalyst to produce alpha-amino ketones in high yield. An intermediary alpha-imino rhodium(II) carbenoid undergoes insertion into the O-H bond of water. This transformation formally achieves 1,2-aminohydroxylation of terminal alkynes in a regioselective fashion when combined with the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with N-sulfonyl azides.

  DOI：

  10.1021/ja2104203
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl azide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到4-phenyl-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与乙炔基甲硅烷基缩醛的铑催化合成3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。

  DOI：

  10.1021/ol501514b

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Kohei Matsumoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201405357

  日期：2014.12.1

  of copper, rhodium, and gold formulate a one‐pot multistep pathway, which directly gives 2,5‐dihydropyrroles starting from terminal alkynes, sulfonyl azides, and propargylic alcohols. Initially, copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles, which then react with propargylic alcohols under the catalysis of rhodium. The resulting

  铜，铑和金的接力作用形成了一个单步多步路径，该路径直接从末端炔烃，磺酰叠氮化物和炔丙醇开始生成2,5-二氢吡咯。最初，末端炔烃与磺酰叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑的催化下与炔丙醇反应。所得的烯基炔丙基醚随后进行热克莱森重排，得到α-烯基-α-氨基酮。最后，金催化剂提示5-内的环化，以产生2,5-二氢吡咯。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,5-Epoxybenzo[<i>f</i>][1,4]oxazepines by Tandem Reaction of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles and Salicylaldehydes
  作者：Yinping Shi、Xing Yu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.201500912

  日期：2015.9

  Readily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles were converted into α-imino carbenes in the presence of catalytic amounts of rhodium(II) salts. The carbenes underwent a tandem reaction with salicylaldehydes to provide a series of functionalized 2,5-epoxybenzo[f][1,4]oxazepines in high yields.

  在催化量的铑 (II) 盐的存在下，容易获得的 1-磺酰基-1,2,3-三唑被转化为 α-亚氨基卡宾。卡宾与水杨醛发生串联反应，以高产率提供一系列功能化的 2,5-环氧苯并 [f][1,4] 氧氮杂。
• The stereoselective synthesis of α-amino aldols starting from terminal alkynes
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Kentaro Hiraga、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c4cc04786a

  日期：——

  A new procedure for the stereoselective synthesis of syn alpha-amino beta-oxy ketones is reported. It consists of two steps; in the first step, alpha-amino silyl enol ethers having a (Z) geometry are prepared from 1-alkynes via 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. In the second step, the silyl enol ethers undergo the TiCl4-mediated Mukaiyama aldol reaction with aldehydes to produce alpha-amino beta-oxy ketones

  报道了一种立体选择性合成顺式α-氨基β-氧基酮的新方法。它包括两个步骤；在第一步中，通过1-磺酰基-1,2,3-三唑由1-炔烃制备具有（Z）几何形状的α-氨基甲硅烷基烯醇醚。在第二步中，甲硅烷基烯醇醚与醛进行TiCl4介导的Mukaiyama醛醇缩醛反应，以产生具有出色的顺选择性的α-氨基β-氧基酮。
• Synthesis of 2-Substituted 2-Amino Ketones by Rhodium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-Alkenols
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Qiang Zhao、Scott G. Stewart、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.201600320

  日期：2017.2

  A study on a rhodium(II)‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with 2‐alkenols is reported. The reaction is initiated by insertion of an α‐imino carbene into the O–H linkage of alcohol, forming a 2‐alkenoxy enamide intermediate. A thermal [3,3]‐sigmatropic rearrangement follows to yield 2‐substituted 2‐amino ketone in a stereoselective manner. The successful application of this methodology

  据报道，铑（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-烯醇的反应。通过将α-亚氨基卡宾插入醇的OH键中，形成2-烯氧基烯酰胺中间体，从而引发反应。随后发生热[3,3]-σ重排，以立体选择性方式产生2-取代的2-氨基酮。还介绍了该方法在（-）- α- conhydrine形式合成中的成功应用。
• Stereoselective Synthesis of 2,3-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and α,β-Unsaturated Aldehydes via <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Kentaro Hiraga、Scott G. Stewart、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja407166r

  日期：2013.9.18

  A stereoselective method for synthesis of trans-2,3-disubstituted 2,3-dihydropyrroles is reported. N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles prepared from terminal alkynes generate α-imino rhodium carbene complexes, which when combined with α,β-unsaturated aldehydes produce trans-2,3-disubstituted dihydropyrroles. The method can be successfully applied to a one-pot process starting from terminal alkynes.

  报道了一种用于合成反式-2,3-二取代 2,3-二氢吡咯的立体选择性方法。由末端炔烃制备的 N-磺酰基-1,2,3-三唑生成 α-亚氨基铑卡宾配合物，当与 α,β-不饱和醛结合时生成反式-2,3-二取代二氢吡咯。该方法可以成功地应用于从末端炔烃开始的一锅法。