dimethyl 2-(dibutylamino)maleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(dibutylamino)maleate
• 英文别名: Dimethyl 2-(dibutylamino)but-2-enedioate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: LZCGRWJBPHONHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 、 dimethyl 2-(dibutylamino)maleate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 1-butyl-4,6,6-triphenyl-7-propyl-6,7-dihydro-1H-azepine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进丙醇与2-丁炔二酸酯和仲胺的三组分反应

  摘要：

  我们在这里报道了炔丙醇与2-丁炔二酸酯和仲胺的三组分反应，这提供了官能化的二氢a庚因。在苄基和苄基的情况下，我丙胺用作仲胺，反应，得到2,5-二氢-1- ħ -pyrroles和2,3-二氢-1- ħ主要产物分别为-吡咯和所需的二氢a庚因。反应模式取决于取代基对所用仲胺的电子和空间效应。推测出该级联过程的尝试性机制。关键中间体归因于1,3,4-戊三烯-1-胺，它是通过用烯胺捕获原位生成烯丙基碳阳离子而形成的。由于形成的1,3,4-戊三烯-1-胺具有反应性，因此形成了不同的产物。

  DOI：

  10.1021/jo2016407
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到dimethyl 2-(dibutylamino)maleate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的三烷基胺与乙炔二甲酸二甲酯的加成反应

  摘要：

  描述了由分子碘介导的叔胺与乙酰二羧酸二甲酯的加成反应。三烷基胺以中等至良好的产率提供脱烷基加合物。含有芳基的胺反应缓慢，收率低，烷基损失。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990027

文献信息

• Iodine Mediated Addition of Trialkylamines to Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Quanping Wu、Hui-Fang Liu、Yue Zhang、Shiyu Shen、Song Xue

  DOI：10.2174/15701786113109990027

  日期：2013.9.1

  Addition reaction of tertiary amines to dimethyl acetylenedicarboxylate mediated by molecular iodine is described. The trialkylamines afford dealkylative adducts in moderate to good yields. Amines containing an aryl group react sluggishly in low yields with a loss of alkyl group.

  描述了由分子碘介导的叔胺与乙酰二羧酸二甲酯的加成反应。三烷基胺以中等至良好的产率提供脱烷基加合物。含有芳基的胺反应缓慢，收率低，烷基损失。
• Lewis Acid-Promoted Three-Component Reactions of Propargylic Alcohols with 2-Butynedioates and Secondary Amines
  作者：Guangwei Yin、Yuanxun Zhu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo2016407

  日期：2011.11.4

  We report herein a three-component reaction of propargylic alcohols with 2-butynedioates and secondary amines, which furnished functionalized dihydroazepines. In the cases where benzylmethylamine and benzyl-i-propylamine were used as the secondary amine, the reaction afforded 2,5-dihydro-1H-pyrroles and 2,3-dihydro-1H-pyrroles, respectively, as the major product along with the desired dihydroazepines

  我们在这里报道了炔丙醇与2-丁炔二酸酯和仲胺的三组分反应，这提供了官能化的二氢a庚因。在苄基和苄基的情况下，我丙胺用作仲胺，反应，得到2,5-二氢-1- ħ -pyrroles和2,3-二氢-1- ħ主要产物分别为-吡咯和所需的二氢a庚因。反应模式取决于取代基对所用仲胺的电子和空间效应。推测出该级联过程的尝试性机制。关键中间体归因于1,3,4-戊三烯-1-胺，它是通过用烯胺捕获原位生成烯丙基碳阳离子而形成的。由于形成的1,3,4-戊三烯-1-胺具有反应性，因此形成了不同的产物。