1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea | 13571-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• 英文别名: {[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]amino}[benzylamino]methane-1-thione；1-benzyl-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 13571-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆N₂S
• 分子量: 378.341
• InChiKey: PIQMVCPITQIXGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  361.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

VPC-70063是一种有效的Myc Max抑制剂，其IC50值为8.9μM，能够抑制Myc Max转录活性。它还能降低UBE2C启动子活性和AR-V7水平，并诱导PARP切割。此外，VPC-70063还能诱导细胞凋亡并阻断Myc-Max与DNA的相互作用。这种化合物可用于研究抗癌药物的作用机制[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯的中性脲基受体：合成和分光光度研究

  摘要：

  设计并合成了一系列五个用于阴离子的荧光配体（L1 - L5）。选择尿素，硫脲和氰基胍部分作为结合基团，而将3,5-双（三氟甲基）苯基，香豆素和BODIPY用作发色团。氰基胍L3 - L5迅速用EDCI由相应的硫脲合成，然后在三乙胺存在下与氰胺反应。在CH 3 CN中研究了配体L1 - L5的吸收和发射性质。评估了它们对磷酸根，焦磷酸根和氢氧根阴离子的配位性能，以及结合常数。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.042
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  腈的水分辅助硼氢化反应及其转化为 N-杂环和含氮衍生物

  摘要：

  隐藏硼烷催化的最新发现彻底改变了有机合成中催化硼氢化领域。许多亲核反应促进剂，以前被认为是催化剂，实际上主要促进硼烷（BH 3 ）的形成，随后硼烷充当真正的催化剂。这一发现促使我们探索这些意想不到的转变的未开发潜力，以期使用更具成本效益和环境友好的亲核预催化剂来简化硼氢化反应。通过计算研究，我们能够确定水实际上可以发挥这一作用。在此，我们报告了一项关于腈的简单硼氢化反应的研究，腈是一种众所周知的具有挑战性但具有合成价值的底物，仅使用水分作为活化剂。这种水分辅助的腈硼氢化工艺可以以一锅方式与一系列下游转化无缝集成，生产有价值的含氮产品，例如对称亚胺、硫脲和双（醇）胺以及N-杂环，例如吡咯、吡啶、吡啶鎓盐、2-亚氨基噻唑啉和咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03533
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 、 1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-phenyl-2-(phenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Three-component reactions based on trapping ammonium ylides with N-sulfonyl aldimines via cooperative catalysis of squaramides and Rh2(OAc)4

  摘要：

  Three-component reactions of aryl diazoacetates, arylamines and N-sulfonyl aldimines cooperatively catalyzed by squaramides and dirhodium acetate are reported to afford N-sulfonyl alpha,beta-diamino acid derivatives in moderate to good yields and diastereoselectivity. Crown Copyright (c) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.082

文献信息

• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Sulfur and Chloroform for Thiocarbamide and Oxazolidinethione Construction
  作者：Wei Tan、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00819

  日期：2017.4.21

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of sulfur and chloroform has been developed. A variety of thiocarbamides and oxazolidinethiones have been established, including chiral thiourea catalysts and chiral oxazolidinethione auxiliaries with high selectivity. Meanwhile, pesticides Diafenthiuron (an acaricide), ANTU (a rodenticide), and Chloromethiuron (an insecticide) were

  已经开发了通过硫和氯仿的组合的有效和实用的硫代羰基替代物。已经建立了多种硫代脲和恶唑烷硫酮，包括具有高选择性的手性硫脲催化剂和手性恶唑烷硫酮助剂。同时，实际上通过克方法通过该方法合成了杀虫剂Diafenthiuron（一种杀螨剂），ANTU（一种灭鼠剂）和Chloromethiuron（一种杀虫剂）。通过卡宾捕集控制实验进一步确认了作为主要中间体的双氯卡宾。
• Synthesis and molecular docking of N,N′-disubstituted thiourea derivatives as novel aromatase inhibitors
  作者：Ratchanok Pingaew、Veda Prachayasittikul、Nuttapat Anuwongcharoen、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.002

  日期：2018.9

  A three series of thioureas, monothiourea type I (4a–g), 1,4-bisthiourea type II (5a–h) and 1,3-bisthiourea type III (6a–h) were synthesized. Their aromatase inhibitory activities have been evaluated. Interestingly, eight thiourea derivatives (4e, 5f–h, 6d, 6f–h) exhibited the aromatase inhibitory activities with IC50 range of 0.6–10.2 μM. The meta-bisthiourea bearing 4-NO2 group (6f) and 3,5-diCF3

  合成了三个系列的硫脲：I型单硫脲（4a – g），II型1,4-双硫脲（5a – h）和III型1,3-双硫脲（6a – h）。已经评估了它们的芳香酶抑制活性。有趣的是，八种硫脲衍生物（4e，5f–h，6d，6f–h）表现出芳香化酶抑制活性，IC 50范围为0.6–10.2μM。所述元-bisthiourea轴承4-NO 2基（6F）和3,5- DICF 3组（6H）被证明是最有效的化合物，亚微摩尔IC 50值分别为0.8和0.6μM。分子对接还揭示了这两种化合物的硫脲部分之一可以通过与6f的Val370，Leu477，Thr310和Phe221酶残基，Val370，Leu477，Ser478和Ile133 6h）。这是首次报道双硫脲被开发为芳香酶抑制剂的潜力，其中4-NO 2和3,5-diCF 3类似物已被强调为有前途的候选物。
• ANTI-INFECTIVE THIOUREA COMPOUNDS
  申请人：Nielsen Simon Feldbaek

  公开号：US20100093864A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present application discloses thiourea compounds for use in the treatment of infections. The thiourea compounds have formula (I) wherein X 1 and X 2 each designate one or more substituents; and Z is —(CHR)—, —(CHR) 2 —, —O—(CHR) 2 —, —NH—(CHR) 2 —, or —S—(CHR) 2 —; including salts thereof.

  本申请公开了用于治疗感染的硫脲化合物。该硫脲化合物的化学式为（I），其中X1和X2各自指定一个或多个取代基；Z是—（CHR）—，—（CHR）2—，—O—（CHR）2—，—NH—（CHR）2—或—S—（CHR）2—; 包括其盐。
• [EN] ANTI-INFECTIVE THIOUREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE ANTI-INFECTIEUX
  申请人：LICA PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2008043840A2

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] The present application discloses thiourea compounds for use in the treatment of infections. The thiourea compounds have formula (I) wherein X¹ and X² each designate one or more substituents; and Z is-(CHR)-, -(CHR)₂-, -O-(CHR)₂-, -NH-(CHR)₂-, or -S-(CHR)₂-; including salts thereof.
  [FR] La présente invention concerne des composés de thio-urée destinés à être utilisés dans le traitement d'infections. Les composés de thio-urée sont représentés par la formule (I) dans laquelle X¹ et X² désignent chacun un ou plusieurs substituants et Z représente -(CHR)-, -(CHR)₂-, -O-(CHR)₂-, -NH-(CHR)₂- ou -S-(CHR)₂-, les sels desdits composés étant inclus.
• Neutral urea-based receptors for phosphates: synthesis and spectrophotometric studies
  作者：Mauro Formica、Vieri Fusi、Luca Giorgi、Giovanni Piersanti、Michele Retini、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.042

  日期：2016.11

  five fluorescent ligands (L1–L5) for anions were designed and synthesized. Urea, thiourea, and cyanoguanidine moieties were chosen as the binding groups, while 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl, coumarin, and BODIPY were used as the chromophores. The cyanoguanidines L3–L5 were promptly synthesized from corresponding thioureas using EDCI followed by reaction with cyanamide in the presence of triethylamine

  设计并合成了一系列五个用于阴离子的荧光配体（L1 - L5）。选择尿素，硫脲和氰基胍部分作为结合基团，而将3,5-双（三氟甲基）苯基，香豆素和BODIPY用作发色团。氰基胍L3 - L5迅速用EDCI由相应的硫脲合成，然后在三乙胺存在下与氰胺反应。在CH 3 CN中研究了配体L1 - L5的吸收和发射性质。评估了它们对磷酸根，焦磷酸根和氢氧根阴离子的配位性能，以及结合常数。