2-benzyl-4-chloropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-chloropyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: ULDFXQCHLBJYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-chloropyridine 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(4-chloropyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen

  摘要：

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.16
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylpyridine-N-oxide 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到2-benzyl-4-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  4-官能化吡啶的区域选择性合成

  摘要：

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.015

文献信息

• A BN anthracene mimics the electronic structure of more highly conjugated systems
  作者：Jacob S. A. Ishibashi、Clovis Darrigan、Anna Chrostowska、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c9dt00481e

  日期：——

  using a simple three-step sequence involving intramolecular electrophilic borylation of 2-benzylpyridines. The same procedure can be applied to yield a number of substituted 9a,9-BN anthracenes. Spectroscopic characterization of the parental compound (UV-photoelectron spectroscopy, UV-vis absorption/emission) shows an electronic structure more similar to that of a larger conjugated system rather than

  使用简单的三步序列合成9a，9-BN蒽，该步骤涉及2-苄基吡啶的分子内亲电硼化。可以采用相同的方法来产生许多取代的9a，9-BN蒽。母体化合物的光谱表征（紫外光电子能谱，紫外可见吸收/发射）显示的电子结构与较大的共轭体系更相似，而不是直接的全碳类似物蒽。
• 4-Oxo-4h-quinolizine-3-carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04921857A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  This invention relates to a method of treating bacterial infections with 4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acids and derivatives thereof. This invention further relates to pharmaceutical compositions that are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种使用4-氧代-4H-喹啉并[3,2-c]吡咯-3-羧酸及其衍生物治疗细菌感染的方法。本发明还涉及制备在治疗细菌感染中有用的药物组合物。
• 4-Oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acids and derivatives thereof for treating bacterial infections
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0308019A2

  公开（公告）日：1989-03-22

  This invention relates to a method of treating bacterial infections with 4-oxo-4H-­quinolizine-3-carboxylic acids and derivatives thereof. This invention further relates to pharmaceutical compositions that are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种用4-氧代-4H-喹嗪-3-羧酸及其衍生物治疗细菌感染的方法。本发明还涉及可用于治疗细菌感染的药物组合物。
• HECK, JAMES V.;THORSETT, EUGENE D.
  作者：HECK, JAMES V.、THORSETT, EUGENE D.

  DOI：——

  日期：——
• US4921857A
  申请人：——

  公开号：US4921857A

  公开（公告）日：1990-05-01