tert-butyl (1-cyano-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-cyano-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-(S)-3-amino-(R)-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile；tert-butyl N-(1-cyano-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: WACJTFSTSJLBSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-cyano-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-(3-hydroxy-4-(methoxyamino)-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  小分子钙蛋白酶调节剂化合物，包括其药用可接受的盐，可以包含在药物组合物中。这些化合物可以通过与主体内的CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶，或与钙蛋白酶抑制剂竞争性结合。这些化合物和组合物也可以被用于治疗纤维化疾病或纤维化疾病的继发疾病状态或病情。

  公开号：

  WO2019190885A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-(methoxy(methyl)amino )-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (1-cyano-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  小分子钙蛋白酶调节剂化合物，包括其药用可接受的盐，可以包含在药物组合物中。这些化合物可以通过与主体内的CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶，或与钙蛋白酶抑制剂竞争性结合。这些化合物和组合物也可以被用于治疗纤维化疾病或纤维化疾病的继发疾病状态或病情。

  公开号：

  WO2019190885A1

文献信息

• DIPEPTIDYL KETOAMIDE META-METHOXYPHENYL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：LANDSTEINER GENMED, S.L.

  公开号：EP3564211A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present invention relates to dipeptidyl ketoamide m-methoxyphenyl derivatives and their use in the treatment of diseases and conditions associated with elevated calpain activity, such as heart injury caused by infarction, ischemia with or without reperfusion, neurodegenerative disorders, malaria, diabetic nephropathy, neurotoxicity induced by HIV virus, and cancer.

  本发明涉及二肽基酮甲氧基苯衍生物及其在治疗与卡尔帕因活性升高相关的疾病和病况中的应用，如因梗死引起的心脏损伤、缺血伴或不伴再灌注、神经退行性疾病、疟疾、糖尿病肾病、HIV病毒诱导的神经毒性和癌症。
• [EN] METHODS OF TREATING LIVER FIBROSIS USING CALPAIN INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA FIBROSE HÉPATIQUE À L'AIDE D'INHIBITEURS DE CALPAIN
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020006294A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Disclosed herein are methods of treating liver fibrosis by administering calpain inhibitors to subjects in need thereof.

  本文披露了通过向需要的受试者施用卡尔佩因抑制剂来治疗肝纤维化的方法。
• Intermediates in polypeptide synthesis
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04599198A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Bis(t-butoxycarbonyl) derivatives of phenylalanylhistidine as intermediates in the synthesis of rennin inhibiting polypeptides.

  苯丙氨酰组氨酸的双(叔丁氧羰基)衍生物作为合成抑制凝乳酶多肽的中间体。
• MACROCYCLIC KETOAMIDE IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  申请人：HOFF-MANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150266920A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 3′ are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula I are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3和R3′在详细说明和权利要求中有定义。此外，本发明还涉及制造和使用公式I化合物的方法以及含有这些化合物的制药组合物。公式I化合物是LMP7抑制剂，可能有助于治疗相关的炎症性疾病和障碍，例如类风湿性关节炎、狼疮和肠易激综合征。
• SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150299143A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  这项发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及制造和使用公式（I）化合物的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。公式（I）化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿性关节炎，狼疮和肠易激综合症。