N-butylpropiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butylpropiolamide
• 英文别名: N-butyl-2-propynamide；N-Butyl 2-propynamide；N-butylprop-2-ynamide
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD19224376
• 分子量: 125.17
• InChiKey: WMAWPLKYOHBEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylpropiolamide 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-butyl-6-methoxy-5-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯环的从头组装作为异吲哚啉酮天然产物异蜡菌素、Erinacerin A 和 Sterenin A 合成的核心策略

  摘要：

  在这里，我们描述了使用hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) 反应从头构建异吲哚啉酮支架及其在标题天然产物合成中的应用。关键的异吲哚啉酮形成 HDDA 反应涉及前所未有的底物基序，其中酰胺羰基与 4π 1,3-二炔组分共轭。此外，利用二甲基甲硅烷基 (-SiMe 2 H) 取代基来触发 Fleming-Tamao-Kumada 氧化，以安装必需的酚羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02752
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-3-(trimethylsilyl)propiolamide 在 水 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-butylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic Amides. I. Synthesis of N-Substituted-2-propynamides

  摘要：

  The efficient synthesis of N-substituted-2-propynamides was accomplished by three methods; the reaction of amines with either the N-hydroxysuccinimide ester or mixed anhydride of propiolic acid, or by the interaction of lithiotrimethylsilylacetylene with isocyanates followed by desilation with fluoride.

  DOI：

  10.1080/00397919308009860

文献信息

• [EN] ISATOIC ANHYDRIDE DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANHYDRIDE ISATOÏQUE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015163952A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Isatoic anhydride derivatives having an N-substituent which includes a quaternary ammonium group are useful for labeling and/or functionalizing a target material and/or for coupling materials together. The isatoic anhydride derivatives of the present disclosure can be advantageously water soluble, easily prepared and purified. Isatoic anhydride derivatives useful in the present disclosure preferably have at least one chemically reactive group or at least one binding group or at least one detectable label. Anthranilate derivatives made from the isatoic anhydrides derivatives or otherwise and kits including the isatoic anhydride derivatives are also disclosed.

  异烟酰亚胺衍生物具有包括季铵基团的N-取代基，可用于标记和/或功能化目标材料和/或将材料耦合在一起。本公开的异烟酰亚胺衍生物可以具有优势的水溶性，易于制备和纯化。本公开中有用的异烟酰亚胺衍生物最好至少具有一个化学反应性基团或至少一个结合基团或至少一个可检测标记。从异烟酰亚胺衍生物制备的邻氨基苯甲酸酯衍生物或其他衍生物以及包括异烟酰亚胺衍生物的试剂盒也被公开。
• Intermolecular cyclotrimerization of haloketoalkynes and internal alkynes: facile access to arenes and phthalides
  作者：A. P. Silvestri、J. S. Oakdale

  DOI：10.1039/d0cc05706a

  日期：——

  arenes in a single step. The highest regioselectivities (96% single isomer) were observed when employing 2° and 3°-halopropiolamides. A mechanistic hypothesis accounting for this selectivity is proposed. Notably, by using 1,4-butynediol as the internal alkyne, in situ lactonization following [2+2+2]-cycloaddition generates therapeutically-relevant phthalide pharmacophores directly.

  据报道，在3-卤代丙酰胺和对称内部炔烃之间具有高度的化学和区域选择性环（共）三聚作用。该反应由CpRuCl（COD）催化，在空气中，环境温度下于乙醇中进行，无需其他预防措施。碘代，溴代和氯代丙酰胺，酯和酮是可行的偶合伴侣，相对于内部炔烃，化学计量比为2：1，一步即可得到完全取代的芳烃。当使用2°和3°-卤代丙酰胺时，观察到最高的区域选择性（96％的单一异构体）。提出了解释这种选择性的机械假设。显着地，通过使用1，4-丁炔二醇作为内部炔烃，在[2 + 2 + 2]-环加成之后的原位内酯化直接产生与治疗相关的邻苯二甲酸酯药效团。
• PROCESS FOR PREPARING N-H OR N-ALKYL 2-PROPYNAMIDE
  申请人：DENG Da

  公开号：US20140066655A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Disclosed is a method for the synthesis of N—H or N-alkyl 2-propynamides useful as intermediate in the manufacture of pharmaceutically active ingredients.

  公开了一种合成N-H或N-烷基-2-丙炔酰胺的方法，可用作制药活性成分制造中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING N-H OR N-ALKYL 2-PROPYNAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-H- OU N-ALKYL-2-PROPYNAMIDE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014037308A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed is a method for the synthesis of N-H or N-alkyl 2-propynamides useful as intermediate in the manufacture of pharmaceutically active ingredients.

  揭示了一种合成N-H或N-烷基-2-丙炔酰胺的方法，该方法在制造药用活性成分中起中间体作用。
• Relative Rates of Metal-Free Azide–Alkyne Cycloadditions: Tunability over 3 Orders of Magnitude
  作者：Patrick W. Skelly、Jirapon Sae-Jew、Ana Paula Kitos Vasconcelos、Jerin Tasnim、Longbo Li、Jevgenij A. Raskatov、Rebecca Braslau

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01887

  日期：2019.11.1

  The thermal (3 + 2) dipolar azide-alkyne cycloaddition, proceeding without copper or strained alkynes, is an underutilized ligation with potential applications in materials, bioorganic, and synthetic chemistry. Herein, we investigate the effects of alkyne substitution on the rate of this reaction, both experimentally and computationally. Electron-withdrawing groups accelerate the reaction, providing

  热（3 + 2）偶极叠氮化物-炔烃环加成反应（无需铜或紧张的炔烃）进行的连接方法利用率不高，在材料，生物有机和合成化学中具有潜在的应用前景。在本文中，我们在实验和计算上都研究了炔烃取代对这一反应速率的影响。吸电子基团加速了反应，在研究的最慢和最快的炔烃之间提供了1.0到2100的相对速率范围。出乎意料的是，缀合到炔烃上的芳基显着阻碍了反应速率。相反，磺酰基，酯取代的炔烃具有足够的反应性，以至于它在室温下可在数小时内与叠氮化物偶联。此反应量表应为那些希望在温和条件下使用此连接的人提供指导。