ethyl 4-amino-1-methylpyrazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-amino-1-methylpyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-amino-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD16618430
• 分子量: 169.183
• InChiKey: CTLKSFPCZVBSFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-1-methylpyrazole-3-carboxylate 在 吡啶 、 苄基硫代乙酰亚胺盐酸盐 作用下， 生成 1,5-dimethyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型 N-1 取代的吡唑并嘧啶酮作为有效的选择性 PDE2 抑制剂

  摘要：

  对一系列N 1 取代的吡唑并嘧啶酮 PDE2 抑制剂进行了重点 SAR 研究，以揭示具有出色效力和选择性的化合物。该系列源自先前确定的内部先导，旨在增强与 PDE2 结合口袋中关键氨基酸的空间相互作用。化合物26被鉴定为具有优异 PDE2 选择性和良好理化性质的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128082
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸酯 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以29%的产率得到ethyl 4-amino-1-methylpyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES CONDENSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  一系列融合的双环杂芳衍生物，其化学式为(IA)或(IB)，如本文所定义，是选择性抑制磷脂酰肌醇-4-激酶IIIβ（PI4KIIIβ）活性的药物，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病和疟疾；以及器官和细胞移植排斥。

  公开号：

  WO2015193168A1

文献信息

• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021133915A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are small molecule modulators of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017003895A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention is directed to dihydropyrazolopyrimidinone compounds of formulas (I) and (II) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式(I)和(II)的二氢吡唑吡嘧啶酮化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经病学和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• Bicyclic heterocyclic compounds as PDE2 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10287293B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention is directed to dihydropyrazolopyrimidinone compounds of formulas (I) and (II) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式(I)和(II)的二氢吡唑嘧啶酮化合物，其可作为治疗剂用于治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病。本发明还涉及使用此类化合物治疗神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能低下或基底节功能障碍相关的疾病。
• Imidazopyridazine compounds useful as modulators of IL-12, IL-23 and/or INF alpha responses
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10836770B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Compounds of formula I or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNa, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition. The compounds of formula I are useful for the treatment of inflammatory or autoimmune diseases.

  式 I 的化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐通过作用于 Tyk-2 导致信号转导抑制，可用于调节 IL-12、IL-23 和/或 IFNa。式 I 化合物可用于治疗炎症或自身免疫性疾病。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3319966B1

  公开（公告）日：2020-01-29