1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 944086-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(7-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(7-Bromo-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 944086-09-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: ZRGRITPJQJCAFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  389.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-bromo-1-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯在C4位催化吲哚的区域选择性CH氟烷基化

  摘要：

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc01274h
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 、 乙酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  子午肽衍生物的合成，蛋白激酶抑制潜能和体外抗增殖活性

  摘要：

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm200464w

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。
• C4-arylation and domino C4-arylation/3,2-carbonyl migration of indoles by tuning Pd catalytic modes: Pd(<scp>i</scp>)–Pd(<scp>ii</scp>) catalysis <i>vs.</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalysis
  作者：Yaohang Cheng、Shijie Yu、Yuhang He、Guanghui An、Guangming Li、Zhenyu Yang

  DOI：10.1039/d0sc05409g

  日期：——

  have been developed. The former route enables C4-arylation in a highly efficient and mild manner and the latter route provides an alternative straightforward protocol for synthesis of C2/C4 disubstituted indoles. The mechanism studies imply that the different reaction pathways were tuned by the distinct acid additives, which led to either the Pd(I)–Pd(II) pathway or Pd(II) catalysis.

  吲哚的高效 C4-芳基化和多米诺 C4-芳基化/3,2-羰基迁移已经开发出来。前一种路线能够以高效且温和的方式实现C4-芳基化，后一种路线为合成C2/C4二取代吲哚提供了一种替代的简单方案。机理研究表明不同的反应途径是通过不同的酸添加剂调节的，从而导致 Pd()–Pd( II ) 途径或 Pd( II ) 催化。
• Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Indole-enaminones with Diazo Compounds To Form Highly Functionalized Carbazoles
  作者：Zhidong Jiang、Jianhui Zhou、Haoran Zhu、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01341

  日期：2021.6.4

  A novel Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation cascade of indole-enaminones with diazo compounds was reported to construct diversely functionalized carbazole frameworks. The most notable characteristic is that this transformation could smoothly furnish a novel [5 + 1] cyclization product with good to excellent yields (up to 95%), accompanied by the thorough removal of acetyl and N,N-dimethyl groups

  据报道，一种新型 Rh(III) 催化的吲哚-烯胺酮与重氮化合物的 C-H 活化/环化级联可构建多种功能化的咔唑框架。最显着的特点是这种转化可以顺利地提供一种新的 [5 + 1] 环化产物，收率从高到高（高达 95%），同时彻底去除了两种底物的乙酰基和N , N-二甲基基团。目标产物，而不是通常预期的 [4 + 2] 环化产物。
• Ketone-Directed Cobalt(III)-Catalyzed Regioselective C2 Amidation of Indoles
  作者：Xinxia Shi、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Xiaofei Zeng、Huayu Qiu、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03018

  日期：2020.3.6

  An efficient cobalt(III)-catalyzed method for the direct C-H amidation of unprotected indoles for 2-amino indole scaffold construction has been developed. With dioxazolone as the amidating reagent, a variety of 2-amino indole derivatives were achieved in moderate to excellent yields using an organic acid as the additive and a ketone as the directing group.

  已开发出一种有效的钴（III）催化方法，用于2-氨基吲哚支架结构的未保护吲哚的直接CH酰胺化。以二恶唑酮为酰胺化剂，使用有机酸作为添加剂，以酮为导向基团，可以中等至极好的收率获得各种2-氨基吲哚衍生物。