N-(4-硝基苯基亚甲基)-正丁胺 | 25105-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基亚甲基)-正丁胺
• 英文名称: N-(4-nitrophenylmethylidene)-n-butylamine
• 英文别名: N-(p-nitrobenzylidene)butylamine；N-(4-nitro-phenylmethylidene)-n-butylamine；N-butyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 25105-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: IZSOIGHHKIEYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基亚甲基)-正丁胺 在 meso-tetrakis(tetraphenyl)porphyrin iron(III) chloride urea-hydrogen peroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2-butyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  铁和锰 (III) - 卟啉作为新的适用催化剂，用于用尿素-过氧化氢选择性氧化亚胺

  摘要：

  使用铁 (III) 和锰 (III)-四苯基卟啉 [Fe(TPP)Cl]、[Mn(TPP)Cl] 和锰 (III)-八溴四苯基卟啉 [Mn(TPPBr8 )Cl]作为催化剂。实验结果表明从超高压释放的尿素充当轴向配体。这些催化剂在 0°C 至室温下将亚胺氧化成相应的硝酮和氧氮丙啶表现出高选择性。

  DOI：

  10.3184/030823407x215861
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-硝基苯基亚甲基)-正丁胺
  参考文献：
  名称：

  胺和肼向硝基苯乙烯的迈克尔加成反应的机理研究：通过逆转氮杂亨利型方法消除硝基烷

  摘要：

  在本文中，我们报告了将胺和肼加成至硝基苯乙烯的机理研究。在当前条件下，通过逆转氮杂亨利型方法观察到了相应的N-烷基/芳基取代的苄基亚胺和N-甲基/苯基取代的苄基hydr。通过将有机合成和表征实验与计算化学计算相结合，我们揭示了该反应是通过质子溶剂介导的机理进行的。氘代甲醇CD 3的实验OD揭示了相应的氘代中间体迈克尔加合物的合成和分离，结果支持所提出的slovent介导的途径。从合成的观点来看，该反应在温和的非催化条件下进行，可以用作一锅法以生物学上重要的N-甲基吡唑的有用平台，简单地从相应的硝基苯乙烯和甲基肼开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02637

文献信息

• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• A simple ketone as an efficient metal-free catalyst for visible-light-mediated Diels–Alder and aza-Diels–Alder reactions
  作者：Jiri Kollmann、Yu Zhang、Waldemar Schilling、Tong Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c9gc00485h

  日期：——

  Diels–Alder reactions are highly effective between electron-rich dienes and electron-poor dienophiles. However, these reactions with electron-rich dienophiles are limited and require forcing conditions. Based on this, an efficient metal-free homogeneous system has been developed for the Diels–Alder reactions between electron-rich dienophiles and dienes under visible-light conditions. Additionally,

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。
• Catalytic Amphiphilic Allylation via Bis-π-allylpalladium Complexes and Its Application to the Synthesis of Medium-Sized Carbocycles
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kouichi Aoyagi、Jae-Goo Shim、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja002931g

  日期：2001.1.1

  1,7-octadiene derivatives 6a−k, in good to high yields. The reaction of certain imines 9 with 4 and 5a under similar conditions as above afforded the bis-allylated amines, N-allyl-N-3-butene-1-amine derivatives 10a−f, in good to high yields. The bis-allylation reactions most probably proceed through bis-π-allylpalladium intermediate 2. The above intermolecular bis-allylation was extended to the intramolecular

  在钯催化剂的存在下，某些活化的烯烃 3 与烯丙基三丁基锡烷 (4) 和烯丙基氯 (5a) 的反应得到双烯丙基化产物，1,7-辛二烯衍生物 6a-k，产率良好至高。某些亚胺 9 与 4 和 5a 在与上述类似条件下的反应以良好至高产率提供双烯丙基化胺、N-烯丙基-N-3-丁烯-1-胺衍生物 10a-f。双烯丙基化反应最有可能通过双-π-烯丙基钯中间体2进行。上述分子间双烯丙基化反应扩展到分子内反应。8-氯-2,6-辛二烯基三丁基锡烷 (17a) 与活化烯烃 3 的反应得到区域异构环加合物、[8+2] 和 [4+2] 环加成产物的混合物。区域异构比例取决于溶剂和活化烯烃 β 位的电子密度。通常，[8+2] 环加合物 18 主要在 CH2Cl2 中获得，而 [4+2] 加合物 24 和 25 主要在 CH2Cl2 中产生。
• New Heterocyclic Product Space for the Castagnoli–Cushman Three-Component Reaction
  作者：Dmitry Dar’in、Olga Bakulina、Maria Chizhova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02014

  日期：2015.8.7

  of heterocyclic product space accessible by the Castagnoli–Cushman reaction (CCR) has been achieved via the use of glutaric anhydride analogues containing endocyclic substitutions with oxygen, nitrogen, and sulfur. Incorporation of these heteroatoms in the anhydride’s backbone results in enhanced reactivity and generally lower temperatures that are required for the reactions to go to completion. These

  通过使用含有氧，氮和硫的内环取代的戊二酸酐类似物，已经实现了Castagnoli-Cushman反应（CCR）可访问的杂环产物空间的显着扩展。将这些杂原子掺入酸酐的主链中可提高反应活性，并通常降低反应完成所需的温度。鉴于最近被认为是铅导向合成的有效工具的CCR，这些发现尤其重要。