N-(2-nitroguanidine)-N-(4-nitrophenylmethylidene)amine | 5347-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitroguanidine)-N-(4-nitrophenylmethylidene)amine
• 英文别名: N-(2-nitroguanidino)-N-(4-nitrophenylmethylidene)amine；N-(2-nitro-guanidino)-N-(4-nitrophenylmethylidene)amine；2-nitro-1-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]guanidine
• CAS: 5347-99-9
• 化学式: C₈H₈N₆O₄
• mdl: MFCD00785145
• 分子量: 252.189
• InChiKey: MRHMIOZFOCDMGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitroguanidine)-N-(4-nitrophenylmethylidene)amine 在 硫酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-(2-ethyl-5-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ylidene)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  含三氟乙酰基的新型1,2,4-三唑衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  合成了一系列含有三氟乙酰基的化合物，并对其对褐飞虱和Aphis craccivora的杀虫活性进行了评价。通过NMR、HRMS和单晶衍射鉴定了化合物的结构。生物测定结果表明化合物4-1（R 1为氯吡啶，R 2为H）、4-2（R 1为氯噻唑，R 2为H）和4-19（R 1为苄基，R 2为异丙基）在 100 mg/L 浓度下对褐飞虱的活性最高（93.5%、94.1% 和 95.5%）。R 1或R 2不同取代基的影响通过构效关系研究活性。讨论了化合物 4-1 和 4-2 的分子对接。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10321-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-nitrobenzene 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-nitroguanidine)-N-(4-nitrophenylmethylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  β-nitro- and β-bromo-β-nitrostyrenes in the reactions with aminonitroguanidine

  摘要：

  The conditions for the reactions of beta-nitro- and beta-bromo-beta-nitrostyrenes with 1-amino-2-nitroguanidine resulting in the amination products, 1-nitro- and 1-bromo-1-nitro-2-aryl-2-(2-nitroguanidinoamino) ethanes, were found. Under the action of the basic catalysts or prolonged boiling, the adducts derived from the gem-bromonitrostyrenes undergo decomposition to form N-arylmethylidene-N-(2-nitroguanidino)amines.

  DOI：

  10.1134/s1070363212080129

文献信息

• Synthesis, insecticidal and fungicidal activities of methyl 2-(methoxyimino)-2-(2-((1-(N′-nitrocarbamimidoyl)-2-hydrocarbylidenehydrazinyl)methyl)phenyl)acetates
  作者：Xiaoyong Yuan、Changqing Jia、Yongqiang Ma、Dongyan Yang、Changhui Rui、Zhaohai Qin

  DOI：10.1039/c5ra27359e

  日期：——

  N′-Nitro-2-hydrocarbylidenehydrazinecarboximidamides and methoxyacrylates are two types of important agrochemicals. By combining their key fragments into one framework, a series of the title compounds was designed and synthesized. Some of these compounds have shown excellent insecticidal activities for aphides, for example, the LC50 values of compounds 6-06, 6-11 and 6-19 against M. perslcae and H

  N'-硝基-2-烃基亚甲基肼羧亚胺化物和甲氧基丙烯酸酯是两种重要的农用化学品。通过将其关键片段组合到一个框架中，设计并合成了一系列标题化合物。这些化合物中有些已经显示优良的杀虫活性为蚜虫，例如，LC 50个的化合物的值6-06，6-11和6-19对M. perslcae和H.杏仁核被发现是1.9 / 14.4，13.4 /分别为1.5和0.3 / 38.4 mg L -1。它们在体外对灰葡萄孢菌的菌丝体生长也有效。化合物6-04在体内浓度为100 mg L -1 时，可控制（〜100％）黄瓜炭疽和稻瘟病，在浓度为6.25 mg L -1时，可抑制蔬菜灰霉的孢子萌发（〜100％）。这些化合物可以被认为是潜在的杀虫剂或杀真菌剂，可用于作物保护。讨论了结构-活性关系（SAR）研究的结果。
• Reactions of 1-amino-2-nitroguanidine with 2-aryl(hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl(benzoyl)ethenes
  作者：T. P. Efimova、O. Yu. Ozerova、T. A. Novikova、R. I. Baichurin、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363214080088

  日期：2014.8

  Reactions of 1-amino-2-nitroguanidine with 2-aryl(hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl(benzoyl)-ethenes proceed via initial formation the aza-Michael product, are accompanied by liberation of nitroacetic ester (or nitroacetophenone), and result in N-aryl(hetaryl)methylidene-N-(2-nitroguanidino)amines.

  1-氨基-2-硝基胍与2-芳基（杂芳基）-1-硝基-1-乙氧基羰基（苯甲酰基）-乙烯的反应通过最初形成氮杂-迈克尔产物而进行，伴随着硝基乙酸酯（或硝基苯乙酮）的释放，得到N-芳基（杂芳基）亚甲基-N-（2-硝基胍基）胺。
• β-nitro- and β-bromo-β-nitrostyrenes in the reactions with aminonitroguanidine
  作者：T. P. Efimova、O. Yu. Ozerova、I. V. Belik、T. A. Novikova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363212080129

  日期：2012.8

  The conditions for the reactions of beta-nitro- and beta-bromo-beta-nitrostyrenes with 1-amino-2-nitroguanidine resulting in the amination products, 1-nitro- and 1-bromo-1-nitro-2-aryl-2-(2-nitroguanidinoamino) ethanes, were found. Under the action of the basic catalysts or prolonged boiling, the adducts derived from the gem-bromonitrostyrenes undergo decomposition to form N-arylmethylidene-N-(2-nitroguanidino)amines.
• Synthesis and insecticidal activity of novel 1,2,4-triazole derivatives containing trifluoroacetyl moieties
  作者：Fenghai Zhao、Xianjun Tang、Min Liu、Zhaohai Qin、Jia-Qi Li、Yumei Xiao

  DOI：10.1007/s11030-021-10321-4

  日期：2022.8

  were synthesized, and their insecticidal activity against Nilaparvata lugens and Aphis craccivora was evaluated. The compound structure was identified by NMR, HRMS, and single-crystal diffraction. The bioassay results indicated that compound 4-1 (R1 is chloropyridine, R2 is H), 4-2 (R1 is chlorothiazole, R2 is H) and 4-19 (R1 is benzyl, R2 is isopropyl) had the best activity against Nilaparvata lugens

  合成了一系列含有三氟乙酰基的化合物，并对其对褐飞虱和Aphis craccivora的杀虫活性进行了评价。通过NMR、HRMS和单晶衍射鉴定了化合物的结构。生物测定结果表明化合物4-1（R 1为氯吡啶，R 2为H）、4-2（R 1为氯噻唑，R 2为H）和4-19（R 1为苄基，R 2为异丙基）在 100 mg/L 浓度下对褐飞虱的活性最高（93.5%、94.1% 和 95.5%）。R 1或R 2不同取代基的影响通过构效关系研究活性。讨论了化合物 4-1 和 4-2 的分子对接。 图形摘要