N-(4-硝基苯基乙酰氧基)琥珀酰亚铵 | 68123-33-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC标记试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基乙酰氧基)琥珀酰亚铵
• 中文别名: 4-硝基苯乙酸琥珀酰亚胺；N-(4-硝基苯乙酰氧基)琥珀酰亚胺；4-硝基苯基乙酸N-琥珀酰亚铵基酯；N-(4-硝基苯基乙酰氧基)琥珀酰亚铵[用于高效液相色谱标记]
• 英文名称: N-succinimidyl 4-nitrophenylacetate
• 英文别名: 2,5-Pyrrolidinedione, 1-[[(4-nitrophenyl)acetyl]oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 68123-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₆
• mdl: MFCD00047124
• 分子量: 278.221
• InChiKey: JUEAHIVORWVODA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  463.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热丙酮中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S28,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R36/38
• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

4-硝基苯基乙酸 N-琥珀酰亚铵基酯[用于高效液相色谱标记 修改号码：5
]

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Succinimidyl 4-Nitrophenylacetate [for HPLC Labeling]

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-硝基苯基乙酸 N-琥珀酰亚铵基酯[用于高效液相色谱标记]
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 68123-33-1
俗名： N-(4-Nitrophenylacetoxy)succinimide
色谱标记]

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C12H10N2O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
色谱标记]

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 181°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
色谱标记]

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基乙酰氧基)琥珀酰亚铵 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 一氯化碘 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(2-(3-碘-4-氨基苯基)乙基)-4-(3-(三氟甲基)苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（3- [125I]碘-4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪和1- [2-（3- [125I]碘-4]的制备及生物分布-叠氮苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪。

  摘要：

  合成了1- [2-（4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（PAPP），IPAPP（4）和相应的叠氮基化合物叠氮基-IPAPP（5）的碘代类似物。还制备了相应的无载体添加的125 I（T1 / 2 = 60天，35-60 keV）标记的化合物。使用大鼠脑组织制剂进行的体外结合研究显示出高特异性结合。相对于[3H] -5-HT，Ki ＝ 20和17.5nM。大鼠体内生物分布研究表明，叠氮基[125I] IPAPP穿过完整的血脑屏障并位于大脑中。大鼠脑切片的体外放射自显影显示出弥散性摄取模式，这可能是由于特异性和非特异性结合所致。结果表明，IPAPP和叠氮基IPAPP可能不适合在大脑中对5-羟色胺受体成像。

  DOI：

  10.1021/jm00123a006
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-硝基苯基乙酰氧基)琥珀酰亚铵
  参考文献：
  名称：

  [EN] POTASSIUM ION CHANNEL MODULATORS & USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DES CANAUX D'IONS DU POTASSIUM ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  化合物公式（I）及其药学上可接受的盐和前药，其中：Ar1和Ar2是芳基或杂芳基；a为0至5；R1为烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，双烷基氨基，硝基，酰胺基，烷氧羰基胺基，烷基磺酰基，烷基磺酰胺基或氰基，当a大于1时，每个取代基R1可以相同或不同；b为0至5；R2为烷基，卤素，卤代烷基，卤代烷氧基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，双烷基氨基，硝基，酰胺基，烷氧羰基胺基，烷基磺酰基，烷基磺酰胺基或氰基，当b大于1时，每个取代基R2可以相同或不同；V从以下群组中选择：（CR3aR3b）pCON（R3b）X和（CR3aR3b）pN（R3b）CO（X），其中所述群组在取代基Z的3-（meta）或4-（para）位置上选择；W从以下群组中选择：NR4a，O，S，S=O，SO2和C（R4aR4b）2；X为氢，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，卤代烷氧基烷基，芳氧基烷基，环烷基，芳基，杂芳基，多烷基氧基乙烯，氨基烷基，单烷基氨基烷基，双烷基氨基烷基，烷基，该烷基被公式NR8R9的基团取代，其中R8和R9与它们所连接的氮原子形成饱和或部分不饱和的杂环基团，羧基烷基，烷氧羰基烷基，卤代烷氧羰基烷基或芳基氧羰基烷基；Y和Z相同或不同，每个都是从以下取代基中选择：（CR5aR5b）n1，C=O，SO2，C（=O）NR5a；C（=O）NR5aSO2和C=O（R5aR5b）n2；R3a，R3b，R4a，R4b，R5a和R5b相同或不同，每个都是从氢，烷基，环烷基，芳基和杂芳基中选择；n1和n2相同或不同，每个为0至2；p为0至2；是钾离子通道调节剂，使它们在治疗和预防疼痛，下尿路障碍等疾病方面特别有用。

  公开号：

  WO2010010380A1

文献信息

• SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-4-IUM SALTS FOR THE SYNTHESIS OF 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE (TACN) AND N- AND/OR C-FUNCTIONALIZED DERIVATIVES THEREOF
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20140142298A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention embodiments relate to a compound with formula (V′) The invention also relates in certain embodiments to the synthesis method for compound (V′) and its use for the preparation of 1,4,7-triazacyclononane (tacn) and N- and/or C-functionalized derivatives thereof, particularly compounds with formula (I) The invention also relates in certain embodiments to metallic complexes comprising a ligand with formula (I) and a metal and their use for imaging.

  本发明实施例涉及具有化学式（V′）的化合物。该发明还涉及某些实施例中化合物（V′）的合成方法，以及其用于制备1,4,7-三氮杂环壬烷（tacn）和其N-和/或C-官能化衍生物，特别是具有化学式（I）的化合物。该发明还涉及某些实施例中包括具有化学式（I）的配体和金属的金属配合物，以及它们用于成像的用途。
• Efficient Synthesis of 1,4,7-Triazacyclononane and 1,4,7-Triazacyclononane-Based Bifunctional Chelators for Bioconjugation
  作者：Pauline Désogère、Yoann Rousselin、Sophie Poty、Claire Bernhard、Christine Goze、Frédéric Boschetti、Franck Denat

  DOI：10.1002/ejoc.201402708

  日期：2014.12

  TACN derivatives functionalized on the carbon skeleton, for example, C-aminomethyl-TACN. This novel compound is a precursor of valuable bifunctional chelating agents for nuclear medicine, in particular, for the preparation of PET imaging agents after bioconjugation and metallation with 68Ga or 64Cu.

  二亚乙基三胺与氯乙醛反应生成双环氨基中间体，用于合成 1,4,7-三氮杂环壬烷 (TACN)，这是一种大环多胺，其衍生物可用作催化剂、漂白剂和医学成像的螯合剂。这种新的合成方案优于迄今为止描述的合成方法，因为它不涉及任何环化步骤。此外，这种氨基中间体允许获得在碳骨架上功能化的新 TACN 衍生物家族，例如 C-氨基甲基-TACN。这种新型化合物是用于核医学的有价值的双功能螯合剂的前体，特别是用于在与 68Ga 或 64Cu 进行生物共轭和金属化后制备 PET 显像剂。
• Triflic acid-mediated phenylation of N-acylaminoalkyl diethylacetals and N-acyl-2-phenyl cyclic amides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0ob01149e

  日期：——

  The reaction of N-acylaminoalkyl diethylacetals with triflic acid in benzene gave N-acylamino-diphenylalkyls. The proposed intermediates are the N-acyl-2-phenyl cyclic amides, which themselves are similarly converted to N-acylamino-diphenylalkyls.

  N-酰基氨基烷基二乙缩醛与三氟甲磺酸 在 苯得到N-酰基氨基-二苯基烷基。所提出的中间体是N-酰基-2-苯基环状酰胺，其本身被类似地转化为N-酰基氨基-二苯基烷基。
• PCR incorporation of dUMPs modified with aromatic hydrocarbon substituents of different hydrophilicities: Synthesis of C5-modified dUTPs and PCR studies using Taq, Tth, Vent (exo-) and Deep Vent (exo-) polymerases
  作者：Olga A. Zasedateleva、Sergey A. Surzhikov、Valeriy E. Shershov、Rinat A. Miftakhov、Dmitry A. Yurasov、Viktoriya E. Kuznetsova、Alexander V. Chudinov

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103829

  日期：2020.6

  been synthesized. The aromatic hydrocarbon substituents were attached to dUTPs via a CHCHCH2NHCOCH2 linker. The efficiency of the PCR incorporation of modified dUMPs using Taq, Tth, Vent (exo-) and Deep Vent (exo-) polymerases and a model DNA template containing one, two and three adjacent adenine nucleotides at three different sites within the sequence was investigated. For all the polymerases used

  已经合成了在嘧啶环的C5位被具有不同亲水性的各种芳烃取代基修饰的脱氧尿苷三磷酸衍生物（dUTP）。芳族烃取代基通过CHCHCH2NHCOCH2连接基连接到dUTP。研究了使用Taq，Tth，Vent（exo-）和Deep Vent（exo-）聚合酶以及在该序列中三个不同位点包含一个，两个和三个相邻腺嘌呤核苷酸的模型DNA模板进行PCR掺入修饰的dUMP的效率。对于所有使用的聚合酶，修饰的PCR产物的产率随着芳烃取代基亲水性的增加而显着提高。特别是对于上述聚合酶，被研究的亲水性最强的芳烃取代基（4-羟基苯基残基）改性的dUMP的掺入效率为dTMP掺入效率的60-85％。同时，被2-，4-甲氧基苯基，苯基和4-硝基苯基取代基修饰的dUMP的掺入相对效率为20％至50％，对于1-萘和4-联苯基为2-18％ ，是所研究的芳烃取代基中疏水性最高的。
• MA-NOTMP: A Triazacyclononane Trimethylphosphinate Based Bifunctional Chelator for Gallium Radiolabelling of Biomolecules
  作者：Sophie Poty、Pauline Désogère、Jakub Šimeček、Claire Bernhard、Victor Goncalves、Christine Goze、Frédéric Boschetti、Johannes Notni、Hans J. Wester、Franck Denat

  DOI：10.1002/cmdc.201500198

  日期：2015.9

  In the past few years, gallium‐68 has demonstrated significant potential as a radioisotope for positron emission tomography (PET), and the optimization of chelators for gallium coordination is a major goal in the development of radiopharmaceuticals. Methylaminotriazacyclononane trimethylphosphinate (MA‐NOTMP), a new C‐functionalized triazacyclononane derivative with phosphinate pendant arms, presents

  在过去的几年中，镓68作为正电子发射断层扫描（PET）的放射性同位素已显示出巨大的潜力，优化螯合剂以实现镓的配位是放射性药物开发的主要目标。甲基氨基三氮杂环壬烷三甲基次膦酸酯（MA-NOTMP）是具有次膦酸酯侧链的新型C-官能化三氮杂环壬烷衍生物，对68 Ga具有出色的配位性能（低配体浓度，即使在室温下也可在低pH下标记）。制备了一种“准备移植”的双功能螯合剂（p -NCS-Bz-MA-NOTMP），可以对敏感的生物载体进行68 Ga标记。与轰炸蛋白结合（7-14）进行了衍生物，初步的体外实验证明了MA‐NOTMP在放射性药物开发中的潜力。因此，这种新的螯合剂对于标记敏感的生物分子具有重大意义，并且将很快进行进一步的体内实验。