1-苯基咪唑烷-2,4-二酮 | 15414-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-苯基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1-phenylhydantoin
• 英文别名: 1-phenylimidazolidin-2,4-dione；1-Phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 15414-78-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00184257
• 分子量: 176.175
• InChiKey: MPAFAYXEPQCBPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 密度：
  1.38 g/cm3
• 溶解度：
  >26.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基咪唑烷-2,4-二酮 在 氯磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型抗微管药物的制备和生物学评价：4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)苯磺酸苯酯的咪唑烷-2-one部分的修饰

  摘要：

  我们制备并生物学评估了 32 种新分子，分别命名为 4-(dioxoimidazolidin-1-yl)苯磺酸苯酯 (PID-SOs) 和 2-(3-(4-(苯氧基磺酰基)苯基)脲基) 乙酸乙酯 (EPA-SOs)。PID-SOs 和 EPA-SOs 的抗增殖活性在四种癌细胞系（HT-1080、HT-29、M21 和 MCF7）上进行了评估。带有咪唑啉-2,4-二酮基团的最有效的 PID-SO 显示出纳摩尔至低微摩尔范围 (0.066 – 6 µM) 的抗增殖活性，而带有咪唑啉-2,5-二酮基团的 EPA-SO 和 PID-SO大多没有活性，表现出超过 100 µM 的抗增殖活性。最有效的 PID-SOs ( 16 – 18) 在 G2/M 期阻止细胞周期进程并与秋水仙碱结合位点相互作用，导致微管和细胞骨架破坏。此外，它们的抗增殖活性在长春碱、紫杉醇和多药耐药细胞系中不受影响。最后，我们的研究证实，带有咪唑啉-2

  DOI：

  10.1111/cbdd.13971
• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过级联[3 + 2]α-卤代酰胺与有机氰酰胺的环加成反应合成五元环胍

  摘要：

  通过在温和的条件下以良好或优异的收率（高达99％）在有机氰胺和α-卤代酰胺之间进行级联[3 + 2]环加成反应，可以方便地制备N2-未保护的五元环胍。相应的环状胍可容易地通过水解转化为乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02932

文献信息

• Imidazolidine derivative and use thereof
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05691335A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  The invention relates to an imidazolidine derivative represented by the following general formula (1): ##STR1## wherein A and B mean individually an aromatic hydrocarbon group which may be substituted by 1-3 substituents selected from halogen atoms, C.sub.1-4 alkyl groups, C.sub.1-4 alkoxy groups, C.sub.1-4 alkylenedioxy groups, a phenoxy group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, C.sub.2-5 alkanoylamino groups, a carboxyl group which may be esterified with a C.sub.1-4 alkyl or alkenyl group, carboxyalkyl groups which may be esterified with a C.sub.1-4 alkyl or alkenyl group, carboxyalkyloxy groups which may be esterified with a C.sub.1-4 alkyl or alkenyl group, N-alkylpiperazinylcarbonyl groups, N-alkylpiperazinylcarbonylalkyl groups, N-alkylpiperazinylcarbonylalkyloxy groups, and a morpholinocarbonyl group; X denotes a sulfonyl or carbonyl group; and Y stands for an oxygen or sulfur atom, a chymase inhibitor comprising the same as an active ingredient, and a medicine comprising the same as an active ingredient, typified by a prophylactic and therapeutic agent for a disease of the heart or circulatory system, which is caused by the abnormal acceleration of production of angiotensin II.

  该发明涉及一种由以下一般式（1）表示的咪唑啉衍生物：##STR1##其中A和B分别表示芳香烃基，该基可能被1-3个卤原子、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷二氧基、苯氧基、硝基、氰基、苯基、C.sub.2-5烷酰氨基、可能与C.sub.1-4烷基或烯基酯化的羧基、可能与C.sub.1-4烷基或烯基酯化的羧基烷基、可能与C.sub.1-4烷基或烯基酯化的羧基烷氧基、N-烷基哌嗪甲酰基、N-烷基哌嗪甲酰基烷基、N-烷基哌嗪甲酰基烷氧基和吗啉甲酰基；X表示磺酰基或羰基；Y代表氧原子或硫原子，包括作为活性成分的Ⅰ型肽酶抑制剂、以及作为活性成分的药物，其为一种心脏或循环系统疾病的预防和治疗剂，该疾病是由于抑制Ⅱ型肽酶的异常加速产生而引起的。
• 5-Benzylidene-hydantoins: Synthesis and antiproliferative activity on A549 lung cancer cell line
  作者：Valentina Zuliani、Caterina Carmi、Mirko Rivara、Marco Fantini、Alessio Lodola、Federica Vacondio、Fabrizio Bordi、Pier Vincenzo Plazzi、Andrea Cavazzoni、Maricla Galetti、Roberta R. Alfieri、Pier Giorgio Petronini、Marco Mor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.035

  日期：2009.9

  substituents, was found to be the most active derivative of the series. It inhibited EGFR autophosphorylation and induced DNA damage in A549 cells. Compound 7 and other synthesized 5-benzylidene hydantoin derivatives increased p53 levels, suggesting that the dual mechanism of action was a common feature shared by compound 7 and other member of the series.

  最近有报道称苄基乙内酰脲是一类新的EGFR抑制剂。我们在这里描述一种简单有效的方法，用于并行溶液相合成5-亚苄基乙内酰脲的文库，该文库对人肺腺癌A549细胞系的抗增殖活性进行了评估。检查了乙内酰脲核上1、3和5位的各种取代基。在位置1处有5-亚苄基和亲脂性取代基的情况下，大多数受试化合物均以20μM的浓度抑制细胞增殖。带有1-苯乙基和（E）-5- p的化合物7（UPR1024）发现-OH-亚苄基取代基是该系列中活性最高的衍生物。它抑制EGFR自磷酸化并诱导A549细胞中的DNA损伤。化合物7和其他合成的5-亚苄基乙内酰脲衍生物增加了p53的含量，表明双重作用机制是化合物7和该系列其他成员共有的共同特征。
• [EN] SUSTITUTED ( HETEROARYLMETHYL ) THIOHYDANTOINS AS ANTICANCER DRUGS<br/>[FR] THIOHYDANTOÏNES (HÉTÉROARYLMÉTHYL) SUBSTITUÉES UTILISÉES COMME MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2011029537A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to substituted (heteroarylmethyl) thiohydantoin compounds of general formula (I) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, and their use for the preparation of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of prostate cancer.

  这项发明涉及一般式（I）所述和定义的取代（杂环烷基）硫代恶唑酮化合物，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备药物以治疗和/或预防疾病，特别是前列腺癌。
• Piperazine derivatives that destabilize androgen receptors
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040009969A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention relates to new piperazine derivatives of general formula I, 1 in which V, W, n, R, R′, i, j, Y and Z have the meaning that is indicated in the description. The compounds according to the invention are distinguished by a diazacycloalkane substituent. They have at their disposal a special action with respect to the action that destabilizes the androgen receptor and can be used, for example, for treating prostate cancer.

  这项发明涉及一般式I的新哌嗪衍生物， 其中V、W、n、R、R′、i、j、Y和Z的含义如描述中所示。 根据该发明的化合物具有一种二氮杂环戊烷取代基。它们具有一种特殊作用，可以对破坏雄激素受体的作用产生特殊影响，例如可用于治疗前列腺癌。
• [EN] 11,13-MODIFIED SAXITOXINS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] SAXITOXINES MODIFIÉES 11,13 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：SITEONE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072835A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 11,13-modified saxitoxins according to Formula (I): (Formula (I)); where R1, and R2 are as described herein.

  本文提供了化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及在治疗与电压门控钠通道功能相关的疾病中使用该化合物和组合物的方法，其中该化合物是根据式(I)的11,13-修饰沙雌毒素：(式(I))；其中R1和R2如本文所述。