1-(4-Bromophenyl)imidazolidine-2,4-dione | 32549-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)hydantoin；N-(p-bromophenyl)hydantoin；1-(4-bromo-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione；1-(4-Brom-phenyl)-imidazolidin-2,4-dion；N¹-(p-Brom-phenyl)-hydantoin；1-(p-Brom-phenyl)-hydantoin
• CAS: 32549-34-1
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD00489329
• 分子量: 255.071
• InChiKey: BEUPYBUWLGLKSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-230 °C
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)imidazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0~175.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 2-氨基-2-(4-溴苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种D,L-苯甘氨酸及其类似物的制备方法

  摘要：

  一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法是以苯甲醛及其类似物、氢氰酸为原料，经过氰化反应生成2‑羟基‑苯乙腈或者2‑羟基‑苯乙腈类似物（简称氰醇），氰醇再与二氧化碳和氨的水溶液反应，生成5‑苯基‑乙内酰脲及其类似物（简称海因）；海因经汽提，再经碱解、汽提、脱色、中和、结晶、水洗、离心、干燥等步骤制得D,L‑苯甘氨酸及其类似物。本发明一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法较现有工艺可显著有效的降低污染，副产物无机盐少，制得的D,L‑苯甘氨酸及其类似物具有产品收率高、纯度高的特点，以苯甲醛及其类似物计，D,L‑苯甘氨酸及其类似物收率≥96%，产品纯度≥99%，工艺流程简单可行，值得市场推广应用。

  公开号：

  CN106380415B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰腈 在 ammonium hydroxide 、 二氧化碳 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-Bromophenyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种D,L-苯甘氨酸及其类似物的制备方法

  摘要：

  一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法是以苯甲醛及其类似物、氢氰酸为原料，经过氰化反应生成2‑羟基‑苯乙腈或者2‑羟基‑苯乙腈类似物（简称氰醇），氰醇再与二氧化碳和氨的水溶液反应，生成5‑苯基‑乙内酰脲及其类似物（简称海因）；海因经汽提，再经碱解、汽提、脱色、中和、结晶、水洗、离心、干燥等步骤制得D,L‑苯甘氨酸及其类似物。本发明一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法较现有工艺可显著有效的降低污染，副产物无机盐少，制得的D,L‑苯甘氨酸及其类似物具有产品收率高、纯度高的特点，以苯甲醛及其类似物计，D,L‑苯甘氨酸及其类似物收率≥96%，产品纯度≥99%，工艺流程简单可行，值得市场推广应用。

  公开号：

  CN106380415B

文献信息

• Highly efficient dialkylphosphate-mediated syntheses of hydantoins and a bicyclohydantoin under solvent-free conditions
  作者：Vinod Kumar、Hemlata Rana、Ravish Sankolli、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.029

  日期：2011.11

  were employed as the mild reagent to hydrolyze and cyclize the substrate in one step to give quantitative yields of the desired products. Syntheses of multivalent hydantoins viz bis-hydantoin, bicyclohydantoin have potentially widened the scope and applicability of the present method. Solvent-free conditions and very easy work-up procedure make the reaction convenient and eco-friendly. Single crystal

  已经通过新策略从基于氰酰胺的前体，即N-氰基-N-烷基/芳基氨基乙酸甲酯合成了不同取代的乙内酰脲。磷酸二烷基酯用作温和的试剂，可在一个步骤中水解和环化底物，以定量获得所需产物。多价乙内酰脲即双乙内酰脲，双环乙内酰脲的合成潜在地扩大了本方法的范围和适用性。无溶剂条件和非常简单的后处理程序使反应变得方便且环保。还报道了一些代表性化合物的单晶结构。
• SGLT-2 INHIBITORS, METHODS OF MAKING THEM, AND USES THEREOF
  申请人：LIU Shuang

  公开号：US20110237527A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of sodium dependent glucose co-transporter-2 (SGLT-2). These compounds are used in the treatment of various disorders, including diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, retinopathy, nephropathy, neuropathy, cataracts, hyperglycemia, hyperinsulinemia, hyperchlolesterolemia, elevated blood level of free fatty acids or glycerol, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, obesity, wound healing, tissue ischemia, atherosclerosis, and hypertension. These compounds and compositions are also useful for treating and preventing kidney stones, hyperuricemia, gout, and hyponatremia. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  本发明涉及一类抑制钠依赖性葡萄糖共转运蛋白-2（SGLT-2）的化合物。这些化合物用于治疗各种疾病，包括糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、视网膜病变、肾病、神经病变、白内障、高血糖、高胰岛素血症、高胆固醇血症、游离脂肪酸或甘油的血液水平升高、高脂血症、高甘油三酯血症、肥胖、伤口愈合、组织缺血、动脉粥样硬化和高血压。这些化合物和组合物还可用于治疗和预防肾结石、高尿酸血症、痛风和低钠血症。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• Discovery of the First Subnanomolar PPARα/δ Dual Agonist for the Treatment of Cholestatic Liver Diseases
  作者：Zhiqi Feng、Jiehao Xiang、Gang Sun、Hui Liu、Yanyan Wang、Xin Liu、Jin Feng、Qinglong Xu、Xiaoan Wen、Haoliang Yuan、Hongbin Sun、Liang Dai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02123

  日期：2023.6.8

  Representative compound V1 exhibited PPARα/δ dual agonistic activity at the subnanomolar level (PPARα EC50 = 0.7 nM; PPARδ EC50 = 0.4 nM) and showed excellent selectivity over other related nuclear receptors. The crystal structure revealed the binding mode of V1 and PPARδ at 2.1 Å resolution. Importantly, V1 demonstrated excellent pharmacokinetic (PK) properties and a good safety profile. Notably, V1 showed

  过氧化物酶体增殖物激活剂受体 α/δ (PPARα/δ) 被认为是通过改善肝脏胆汁淤积、炎症和纤维化来治疗胆汁淤积性肝病 (CLD) 的潜在药物靶点。在这项工作中，我们开发了一系列乙内酰脲衍生物作为有效的 PPARα/δ 双重激动剂。代表性化合物V1表现出亚纳摩尔水平的 PPARα/δ 双重激动活性（PPARα EC 50 = 0.7 nM；PPARδ EC 50 = 0.4 nM），并且比其他相关核受体表现出优异的选择性。晶体结构以 2.1 Å 分辨率揭示了V1和 PPARδ 的结合模式。重要的是，V1表现出优异的药代动力学 (PK) 特性和良好的安全性。值得注意的是，V1在极低剂量（0.03 和 0.1 mg/kg）的临床前模型中显示出有效的抗慢性肺病和抗纤维化作用。总的来说，这项工作为治疗慢性肺病和其他肝纤维化疾病提供了一种有前途的候选药物。
• Synthesis of some oxa- and thiazolidine-1,3-diones and their oxiranyl and thiiranyl derivatives
  作者：G. V. Babaeva、N. G. Shikhaliev、V. S. Gasanov、K. B. Kurbanov、M. A. Allakhverdiev

  DOI：10.1134/s107042801106025x

  日期：2011.6
• Synthesis, Pharmacology, and Structure−Activity Relationships of Novel Imidazolones and Pyrrolones as Modulators of GABA_A Receptors
  作者：Christian Grunwald、Chris Rundfeldt、Hans-Joachim Lankau、Thomas Arnold、Norbert Höfgen、Rita Dost、Ute Egerland、Hans-Jörg Hofmann、Klaus Unverferth

  DOI：10.1021/jm0509400

  日期：2006.3.1

  New series of imidazolones and pyrrolones were synthesized. The compounds were tested regarding their anxiolytic properties due to modulation of the GABA(A) receptor response. Several derivatives exhibit considerable pharmacological activity while lacking the typical side effects of benzodiazepine receptor agonists. 1-(4-chlorophenyl)-4-morpholin-1-yl-1,5-dihydro-imidazol-2-one (2) and 1-(4-chlorophenyl)-4-piperidin-1-yl-1,5-dihydro-imidazol-2-one (3) were protective in the pentylenetetrazole test in rats with oral ED50 of 27.4 and 12.8 mg/kg and TD50 (rotarod) of > 500 and 265 mg/kg, respectively. The minimum effective dose in the Vogel conflict test was 3 mg/kg for both compounds. Common structure-activity relationship and comparative molecular field analysis models of the various series of derivatives could be established which are in accordance with a GABAA mediated pharmacological action. The findings fit well into an established pharmacophore model. This model is refined by an additional steric restriction feature.