<(2RS)-1,3-bis(oleoyloxy)propan-2-ol> | 34043-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: <(2RS)-1,3-bis(oleoyloxy)propan-2-ol>
• 英文别名: 1,3-di-O-(cis-9-octadecenyl)glycerol；1,3-di-O-(cis-9-octadecenyl)-propan-2-ol；1,3-dioleylglycerol；1,3-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]propan-2-ol
• CAS: 34043-04-4
• 化学式: C₃₉H₇₆O₃
• 分子量: 593.031
• InChiKey: OVIBXFDXRSJJSX-CLFAGFIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-18 °C
• 沸点：
  647.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2RS)-1,3-bis(oleoyloxy)propan-2-ol> 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-{2-[((Z)-Octadec-9-enyl)oxy]-1-[((Z)-octadec-9-enyl)oxymethyl]-ethoxy}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱脂质衍生物的合成

  摘要：

  据报道与秋水仙碱衍生物连接的甘油脂质的合成。设计脂质结构以使用微管蛋白（微管的结构亚基蛋白）执行二维结晶实验。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790821
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙醇 在 sodium 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以21%的产率得到<(2RS)-1,3-bis(oleoyloxy)propan-2-ol>
  参考文献：
  名称：

  Use of glycolipids as adjuvants

  摘要：

  本发明涉及甘油脂类辅助剂及其在制药组合物中的应用，例如在疫苗中的应用。具体而言，本发明提供了化合物的应用，这些化合物可用作预防性和/或治疗性疫苗的辅助剂，用于治疗传染病、炎症性疾病、自身免疫疾病、肿瘤和过敏症。这些化合物不仅特别适用于系统性，而且更适用于粘膜辅助剂。

  公开号：

  EP1897557A1

文献信息

• Synthesis of New Glycerolipids Linked to Hydroxamate Derivatives Designed for Two-Dimensional Crystallization of Aminopeptidase M
  作者：Jean-Michel Altenburger、Luc Lebeau、Charles Mioskowski、Daniel Schirlin

  DOI：10.1002/hlca.19920750808

  日期：1992.12.16

  The synthesis of glycerolipids linked to hydroxamate derivatives designed for two-dimensional crystallization of aminopeptidase M is reported. The lipid moieties are readily obtained using a convergent pathway. Their structure allows the introduction of a wide variety of ligands of biological interest.

  报道了设计用于氨基肽酶M的二维结晶的与异羟肟酸酯衍生物连接的甘油脂的合成。使用会聚途径容易获得脂质部分。它们的结构允许引入多种具有生物学意义的配体。
• Therapeutic use of of acyglycerols and the nitrogen-and sulphur-containing analogues thereof
  申请人：Darteil Raphael

  公开号：US20060252827A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention relates to the use of acylglycerols and the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof in therapy, particularly for the treatment of cerebral ischemia. The invention further relates to methods for preparing said derivatives, novel compounds, in particular acylglycerols, the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof and methods for preparing same.

  这项发明涉及在治疗中使用酰基甘油和其氮和硫含量类似物，特别是用于治疗脑缺血。该发明还涉及制备这些衍生物的方法，新颖化合物，特别是酰基甘油，其氮和硫含量类似物以及制备它们的方法。
• Fatty acid compounds, preparation and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040192908A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The invention concerns novel molecules, their preparation and their uses, in particular in the field of human and veterinary medicine and cosmetics. The inventive compounds are partly fatty acid derivatives and exhibit advantageous pharmacological and cosmetic properties. The invention also concerns various uses of said compounds, the pharmaceutical compositions containing them and methods for preparing them. The inventive compounds are useful in particular for preventing and/or treating dyslipidemiae, cardiovascular diseases, syndrome X, restenosis, diabetes, obesity, hypertension, certain cancers, dermatological diseases and in cosmetics, for fighting against skin aging and its effects notably against wrinkles and the like

  这项发明涉及新颖分子，它们的制备和用途，特别是在人类和兽医医学以及化妆品领域。这些创新化合物部分是脂肪酸衍生物，并具有有利的药理和化妆品特性。该发明还涉及所述化合物的各种用途，含有它们的药物组合物以及制备它们的方法。这些创新化合物特别适用于预防和/或治疗血脂异常、心血管疾病、X综合征、再狭窄、糖尿病、肥胖、高血压、某些癌症、皮肤病以及在化妆品中，用于对抗皮肤衰老及其影响，尤其是对抗皱纹等。
• Synthesis and mesomorphic properties of glycosyl dialkyl- and diacyl-glycerols bearing saturated, unsaturated and methyl branched fatty acid and fatty alcohol chains
  作者：Götz Milkereit、Sven Gerber、Klaus Brandenburg、Michael Morr、Volkmar Vill

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.01.004

  日期：2005.5

  Glycosyl dialkyl- and diacyl-glycerols bearing saturated, unsaturated or chiral methyl branched chains in the tail and disaccharide and trisaccharide carbohydrate headgroups were synthesised. Standard procedures were used for the preparation of the educts and the glyco lipids: trichloracetimidate procedure for the preparation of long-chained compounds, glycosylation using the beta-peracetate and boron

  合成了在尾部带有饱和，不饱和或手性甲基支链的糖基二烷基和二酰基甘油，以及二糖和三糖碳水化合物头基。使用标准程序制备离析物和糖脂：使用三氯乙亚胺酸酯程序制备长链化合物，使用β-过乙酸酯和三氟化硼醚化物进行糖基化成功制备了中等烷基链长的脂质。根据公开的方法，通过多步合成提供了酯的制备。因此，在几个合成步骤中以高收率合成了几种脂质。不饱和或甲基支链的引入导致环境温度下的液晶性，因为这些化合物将用作生物系统的模型化合物。这些化合物的生物物理特性将在随后的论文中报道。
• Synthesis of new fluidity-enhanced amphiphilic compounds for soluble protein two-dimensional crystallization purpose
  作者：Simone Nuss、Charles Mioskowski、Luc Lebeau

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00088-2

  日期：1999.12

  The synthesis of new amphiphilic compounds is described. The structures are rationally designed for soluble protein two-dimensional (2D) crystallization purpose. Special attention is devoted to fluidity properties expected of resulting monolayers. A series of 13 compounds was prepared containing unsaturated, branched or fluorinated alkyl chains. Structures are either symmetrical or dissymmetrical and

  描述了新的两亲化合物的合成。这些结构是为可溶性蛋白质二维（2D）结晶目的而合理设计的。特别注意所得单层的预期流动性。制备了包含不饱和，支链或氟化烷基链的一系列13种化合物。结构是对称的或不对称的，并具有一个羟基作为极性头，最终与另外两个“次级”亲水功能互补。