[S-(E)]-N-[1-(methoxy)methoxy-3-buten-2-yl]-4-methyl-N-[3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butenyl]benzenesulfonamide | 188569-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [S-(E)]-N-[1-(methoxy)methoxy-3-buten-2-yl]-4-methyl-N-[3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butenyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(methoxymethoxy)but-3-en-2-yl]-4-methyl-N-[(E)-3-methyl-4-phenylsulfanylbut-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 188569-93-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 461.646
• InChiKey: ONHTVCLTLNYYAG-VAZXNAHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S-(E)]-N-[1-(methoxy)methoxy-3-buten-2-yl]-4-methyl-N-[3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butenyl]benzenesulfonamide 在 Oxone 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 sodium amalgam 、 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 lithium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of (-)-α-Kainic Acid via Thiyl Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction

  摘要：

  通过硫基加成-环化-消除反应路线，实现了(-)-δ-凯宁酸的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-784
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-(thiophenoxy)-2-buten-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到[S-(E)]-N-[1-(methoxy)methoxy-3-buten-2-yl]-4-methyl-N-[3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. Part 10: A Concise Synthesis of (−)-Kainic Acid via Sulfanyl Radical Addition–Cyclization–Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00579-2

  日期：2000.8

  Sulfanyl radical addition–cyclization–elimination of diallylamines in the presence of thiophenol and AIBN gave the 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine in high yield. This reaction was extended to a radical cyclization using a catalytic amount of thiophenol. A successful application was demonstrated by the asymmetric synthesis of (−)-kainic acid.

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。
• An Enantioselective Synthesis of (-)-α-Kainic Acid via Thiyl Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1997-784

  日期：1997.3

  An enantioselective synthesis of (-)-α-kainic acid has been achieved via the route involving thiyl addition-cyclization-elimination reaction.

  通过硫基加成-环化-消除反应路线，实现了(-)-δ-凯宁酸的对映选择性合成。