(E)-3-Methyl-4-(thiophenoxy)-2-buten-1-ol | 78592-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-Methyl-4-(thiophenoxy)-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(phenylthio)-3-methyl-2-buten-1-ol；(E)-3-methyl-4-phenylthio-2-buten-1-ol；2-Buten-1-ol, 3-methyl-4-(phenylthio)-, (E)-；(E)-3-methyl-4-phenylsulfanylbut-2-en-1-ol
• CAS: 78592-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: UGGSXACXGKASRY-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-(thiophenoxy)-2-buten-1-ol 在 Oxone 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 sodium amalgam 、 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 lithium 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of (-)-α-Kainic Acid via Thiyl Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction

  摘要：

  通过硫基加成-环化-消除反应路线，实现了(-)-δ-凯宁酸的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-784
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-methyl-2-butenyl phenyl sulfide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenylmercapto-2-methylbut-2Z-en-4-ol 、 (E)-3-Methyl-4-(thiophenoxy)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用黄素作为催化剂的过氧化氢对烯丙基和乙烯基硫化物的高度选择性硫氧化。

  摘要：

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。

  DOI：

  10.1021/jo034273z

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. Part 10: A Concise Synthesis of (−)-Kainic Acid via Sulfanyl Radical Addition–Cyclization–Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00579-2

  日期：2000.8

  Sulfanyl radical addition–cyclization–elimination of diallylamines in the presence of thiophenol and AIBN gave the 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine in high yield. This reaction was extended to a radical cyclization using a catalytic amount of thiophenol. A successful application was demonstrated by the asymmetric synthesis of (−)-kainic acid.

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。
• Preparation of chiral C5-building blocks for terpene synthesis by bakers' yeast reduction of sulfur-functionalized prenyl derivatives
  作者：Toshio Sato、Kyoko Hanayama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86710-6

  日期：——
• Laan, R. van der; Moolenaar, M.J.; Koning, H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 9, p. 220 - 225
  作者：Laan, R. van der、Moolenaar, M.J.、Koning, H. de、Huisman, H.O.

  DOI：——

  日期：——
• A versatile and selective route to difunctional trisubstituted (E)-alkene synthons via zirconium-catalyzed carboalumination of alkynes
  作者：Cynthia L. Rand、David E. Van Horn、Mark W. Moore、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00333a041

  日期：1981.9
• SATO, TOSHIO;HANAYAMA, KYOKO;FUJISAWA, TAMOTSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2197-2200
  作者：SATO, TOSHIO、HANAYAMA, KYOKO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——