(2S,3S,4S)-3-Ethoxycarbonylmethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester | 82598-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-Ethoxycarbonylmethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 82598-82-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆
• 分子量: 341.404
• InChiKey: SFOJNPNBYKACII-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-Ethoxycarbonylmethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 N-Boc-kainic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-α-链烷酸的对映选择性合成

  摘要：

  已通过对映和非对映选择性串联迈克尔反应方法建立了分别从D-和L-丝氨酸分别生成（+）-和（-）-α-链烷酸的简捷对映选择性路线，可在单个反应中构建三个手性中心阶段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97768-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-[tert-Butoxycarbonyl-(3-methyl-but-2-enyl)-amino]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 jones' reagent 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Ethoxycarbonylmethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis and absolute configuration of (-)-.alpha.-kainic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a054

文献信息

• Total synthesis of (−)-kainic acid and (+)-allo-kainic acid through SmI₂-mediated intramolecular coupling between allyl chloride and an α,β-unsaturated ester
  作者：Junya Suzuki、Natsumi Miyano、Shunpei Yashiro、Taiki Umezawa、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1039/c7ob01427a

  日期：——

  cyclized through SmI2-mediated reductive coupling between allyl chloride and an α,β-unsaturated ester, although little has been reported about SmI2-promoted C–C bond formation of an allyl chloride with an α,β-unsaturated ester. Selection of either the 3,4-cis- or 3,4-trans-selective cyclization can be accomplished simply by changing the additives from NiI2 to HMPA during reductive cyclization conducted in

  通过SmI 2介导的烯丙基氯与α，β-不饱和酯之间的还原偶联，可将3,4-二取代的吡咯烷环有效地环化，尽管关于SmI 2促进烯丙基氯与C，C形成C-C键的报道很少。 α，β-不饱和酯。通过在H 2 O-THF中进行还原环化过程中，将添加剂从NiI 2改为HMPA，可以简单地选择3,4-顺式或3,4-反式选择性环化。（-）-海藻酸和（+）-别铝的全合成-海藻酸，是在神经科学和神经药理学中用作有用分子探针的吡咯烷生物碱，是通过使用SmI 2促进的立体互补闭环反应来构建2,3,4-三取代吡咯烷骨架的类胡萝卜素而成功实现的。