(13S,5Z,8Z,11Z,14Z)-13-methyleicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid | 1227624-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (13S,5Z,8Z,11Z,14Z)-13-methyleicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• 英文别名: 13(S)-methylarachidonic acid；(S,5Z,8Z,11Z,14Z)-13-methyleicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid；(5z,8z,11z,13s,14z)-13-Methylicosa-5,8,11,14-Tetraenoic Acid；(5Z,8Z,11Z,13S,14Z)-13-methylicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 1227624-01-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: PIZRMBAQQYSBSA-URRNNGNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,5Z,8Z,11Z,14Z)-13-methyleicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到AMG326
  参考文献：
  名称：

  (R)-N-(1-Methyl-2-hydroxyethyl)-13-(S)-methyl-arachidonamide (AMG315)：一种对代谢酶具有稳定性的新型手性强效内源性大麻素配体

  摘要：

  有效代谢稳定的内源性大麻素的合成具有挑战性。在这里，我们报告了一种手性花生四烯酰乙醇酰胺 (AEA) 类似物，即 (13 S ,1' R )-二甲基茴香酰胺 (AMG315, 3a )，它是 CB1 受体的高亲和力配体 ( K i为 7.8 ± 1.4 nM)，其行为如下体外有效的 CB1 激动剂 (EC 50 = 0.6 ± 0.2 nM)。(13 S ,1' R )-dimethylanandamide 是第一个对所有内源性大麻素水解酶以及氧化酶 COX-2 具有显着稳定性的强效 AEA 类似物。当使用 CFA 诱导的炎症性疼痛模型进行体内测试时，3a与内源性 AEA 或其水解稳定的类似物 AM356 相比，它是一种更有效的镇痛剂。这种新颖的类似物将作为一种非常有用的内源性大麻素探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00611
• 作为产物：
  描述：

  (13S)-methyl arachidonate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(13S,5Z,8Z,11Z,14Z)-13-methyleicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (13S)-甲基取代花生四烯酸类似物的设计和合成：新型内源性大麻素的模板

  摘要：

  两种新型甲基取代花生四烯酸衍生物以对映选择性方式从市售手性结构单元制备，并被发现是开发 (13 S )-甲基取代花生四烯酸类似物的极好模板。合成的化合物之一，即(13 S ,5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-13-甲基-二十碳-5,8,11,14-四烯酸N- (2-羟乙基)酰胺，是一种内源性大麻素类似物，对 CB1 大麻素受体具有非常高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.200902880