2-benzyl-4-chlorophenylsulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-chlorophenylsulfamate
• 英文别名: (2-Benzyl-4-chlorophenyl) sulfamate
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 297.762
• InChiKey: NUUJAEYOKKEXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-chlorophenylsulfamate 在 dirhodium tetraacetate 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,3]oxathiazane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用芳族氨基磺酸酯的手性二铑（II）催化的氮烯的不对称转移

  摘要：

  通过在PhI（OAc）2，MgO和手性Rh（II）催化剂存在下原位生成的苯基碘丁烷，已将芳香族氨基磺酸酯的对映体内和分子间插入活化的C–H键中。使用[Rh 2 {（S）-nttl} 4 ]和[Rh 2 {（R）-ntv} 4 ]作为具有最多52％ee的催化剂获得了最佳结果。相比之下，具有烯丙基邻位取代基的苯氨基磺酸盐则通过分子内的叠氮化而不是通过插入反应。当反应与过量的氨基磺酸盐一起进行时，茚满的分子间酰胺化以高达97％的产率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.015
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-苄基苯酚 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-benzyl-4-chlorophenylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  使用芳族氨基磺酸酯的手性二铑（II）催化的氮烯的不对称转移

  摘要：

  通过在PhI（OAc）2，MgO和手性Rh（II）催化剂存在下原位生成的苯基碘丁烷，已将芳香族氨基磺酸酯的对映体内和分子间插入活化的C–H键中。使用[Rh 2 {（S）-nttl} 4 ]和[Rh 2 {（R）-ntv} 4 ]作为具有最多52％ee的催化剂获得了最佳结果。相比之下，具有烯丙基邻位取代基的苯氨基磺酸盐则通过分子内的叠氮化而不是通过插入反应。当反应与过量的氨基磺酸盐一起进行时，茚满的分子间酰胺化以高达97％的产率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.015

文献信息

• Asymmetric transfer of nitrenes catalyzed by chiral dirhodium(II) using aromatic sulfamate esters
  作者：Corinne Fruit、Paul Müller

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.015

  日期：2004.3

  insertions of aromatic sulfamate esters into activated C–H bonds have been achieved via in situ generated phenyliodinanes in the presence of PhI(OAc)2, MgO, and chiral Rh(II) catalysts. The optimal results were obtained with [Rh2(S)-nttl}4] and [Rh2(R)-ntv}4] as catalysts with up to 52% ee. In contrast, phenylsulfamates with allylic ortho-substituents reacted via intramolecular aziridination rather

  通过在PhI（OAc）2，MgO和手性Rh（II）催化剂存在下原位生成的苯基碘丁烷，已将芳香族氨基磺酸酯的对映体内和分子间插入活化的C–H键中。使用[Rh 2 （S）-nttl} 4 ]和[Rh 2 （R）-ntv} 4 ]作为具有最多52％ee的催化剂获得了最佳结果。相比之下，具有烯丙基邻位取代基的苯氨基磺酸盐则通过分子内的叠氮化而不是通过插入反应。当反应与过量的氨基磺酸盐一起进行时，茚满的分子间酰胺化以高达97％的产率进行。