1,1a,2,8,8a,8b-Hexahydro-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-6-(2-chloroethylamino)-azirino[2',3':3,4]pyrrolo-[1,2-a]indole-4,7-dione carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1a,2,8,8a,8b-Hexahydro-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-6-(2-chloroethylamino)-azirino[2',3':3,4]pyrrolo-[1,2-a]indole-4,7-dione carbamate
• 英文别名: [11-(2-Chloroethylamino)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₄O₅
• 分子量: 396.831
• InChiKey: OOFHXFMQRTVPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  132.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 、 mitomycin A 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到1,1a,2,8,8a,8b-Hexahydro-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-6-(2-chloroethylamino)-azirino[2',3':3,4]pyrrolo-[1,2-a]indole-4,7-dione carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mitomycin analogs

  摘要：

  该化合物的公式为I，其中：Y为氢或较低的烷基；X为一种噻唑氨基基团、一种呋喃氨基基团或一种公式##STR2##中的基团，其中R、R.sup.1和R.sup.2相同或不同，选自氢和较低的烷基，R.sup.3选自较低烯基、卤代较低烯基、较低炔基、较低氧代羰基、噻吩基、甲酰基、四氢呋喃基和苯磺酰胺基团。还公开了用于治疗动物恶性肿瘤疾病状态的新方法，该方法包括向动物施用公式Ia的化合物的治疗有效量，其中：Y为氢或较低的烷基；Z为一种噻唑氨基基团、一种呋喃氨基基团、一种环丙基氨基基团、一种吡啶氨基基团或一种公式##STR4##中的基团，其中R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6相同或不同，选自氢和较低的烷基，R.sup.7选自较低烯基、卤代较低烯基、较低炔基、较低氧代羰基、卤代较低烷基、羟基较低烷基、吡啶基、噻吩基、甲酰基、四氢呋喃基、苄基和苯磺酰胺基团。

  公开号：

  US04268676A1

文献信息

• US4268676A
  申请人：——

  公开号：US4268676A

  公开（公告）日：1981-05-19
• US4460599A
  申请人：——

  公开号：US4460599A

  公开（公告）日：1984-07-17
• US4885304A
  申请人：——

  公开号：US4885304A

  公开（公告）日：1989-12-05
• Mitomycin analogs
  申请人：University Patents, Inc.

  公开号：US04268676A1

  公开（公告）日：1981-05-19

  Compounds of the formula, I, ##STR1## wherein: Y is hydrogen or lower alkyl; and X is a thiazolamino radical, a furfurylamino radical or a radical of the formula, ##STR2## in which R, R.sup.1, and R.sup.2 are the same or different and selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, and R.sup.3 is selected from the group consisting of lower alkenyl, halo-lower alkenyl, lower alkynyl, lower akloxycarbonyl, thienyl, formamyl, tetrahydrofuryl and benzene sulfonamide. Also disclosed are novel methods for treatment of neoplastic disease states in animals, which methods comprise administering a therapeutically effective amount of a compound of the formula, Ia, ##STR3## wherein: Y is hydrogen or lower alkyl; and Z is a thiazolamino radical, a furfurylamino radical, a cyclpropylamino radical, a pyridylamino radical, or a radical of the formula, ##STR4## in which R.sup.4, R .sup.5, and R.sup.6 are the same or different and selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, and R.sup.7 is selected from the group consisting of lower alkenyl, halo-lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxycarbonyl, halo-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, pyridyl, thienyl, formamyl, tetrahydrofuryl, benzyl, and benzene sulfonamide.

  该化合物的公式为I，其中：Y为氢或较低的烷基；X为一种噻唑氨基基团、一种呋喃氨基基团或一种公式##STR2##中的基团，其中R、R.sup.1和R.sup.2相同或不同，选自氢和较低的烷基，R.sup.3选自较低烯基、卤代较低烯基、较低炔基、较低氧代羰基、噻吩基、甲酰基、四氢呋喃基和苯磺酰胺基团。还公开了用于治疗动物恶性肿瘤疾病状态的新方法，该方法包括向动物施用公式Ia的化合物的治疗有效量，其中：Y为氢或较低的烷基；Z为一种噻唑氨基基团、一种呋喃氨基基团、一种环丙基氨基基团、一种吡啶氨基基团或一种公式##STR4##中的基团，其中R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6相同或不同，选自氢和较低的烷基，R.sup.7选自较低烯基、卤代较低烯基、较低炔基、较低氧代羰基、卤代较低烷基、羟基较低烷基、吡啶基、噻吩基、甲酰基、四氢呋喃基、苄基和苯磺酰胺基团。