(Z)-α-propyl-N-butylnitrone | 86544-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-α-propyl-N-butylnitrone
• 英文别名: N-butylidenebutylamine N-oxide；α-Propyl-N-butyl nitrone；(Z)-butyl(butylidene)azane oxide；N-butylbutan-1-imine oxide
• CAS: 86544-58-3
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: YZNVMAMECVZWCT-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-propyl-N-butylnitrone 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到二正丁胺
  参考文献：
  名称：

  Radivoy; Alonso; Yus, Synthesis, 2001, # 3, p. 427 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到(Z)-α-propyl-N-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  氧化钼/联吡啶杂化材料{[MoO 3（bipy）] [MoO 3（H 2 O）]} n作为将仲胺氧化为硝酮的催化剂

  摘要：

  无机-有机杂化材料{[MoO 3（bipy）] [MoO 3（H 2 O）]} n（bipy = 2,2'-bipyridine）可用作耐水催化剂，用于仲胺的氧化在温和条件下，使用过氧化氢脲（UHP）或叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。在优化的反应条件下（2摩尔％的催化剂，3-4当量的TBHP，CH 2 Cl 2作为溶剂，40°C），根据所用环状或无环胺的性质，可以有效地获得相应的硝酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.079

文献信息

• Oxidation of Aliphatic and Aromatic Amines with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxoheteropoly Oxometalates
  作者：Shigeki Sakaue、Yasuyuki Sakata、Yutaka Nishiyama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1992.289

  日期：1992.2

  Peroxotungstophosphate (PCWP) was found to be an efficient catalyst for the oxidation of amines with 35% H2O2 under the biphasic or homogeneous condition. Thus, primary and secondary amines were oxidized to oximes and nitrones, respectively, in good yields. Aromatic amines afforded to the corresponding nitroso compounds and/or nitrobenzenes.

  发现过氧钨磷酸盐 (PCWP) 是在双相或均相条件下用 35% H2O2 氧化胺的有效催化剂。因此，伯胺和仲胺分别以良好的产率被氧化成肟和硝酮。芳香胺生成相应的亚硝基化合物和/或硝基苯。
• Synthesis of nitrones by methyltrioxorhenium catalyzed direct oxidation of secondary amines
  作者：Andrea Goti、Luca Nannelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01266-x

  日期：1996.8

  Oxidation of secondary amines catalyzed by methyltrioxorhenium (MTO) with H2O2 or urea-hydrogen peroxide complex (UHP) at room temperature gives the corresponding nitrones in good yields.

  在室温下，用H 2 O 2或脲-过氧化氢络合物（UHP）将甲基三氧ox（MTO）催化的仲胺氧化，可以得到相应的硝酮，收率很高。
• Selenium dioxide catalyzed oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide. Simple synthesis of nitrones from secondary amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Tatsuki Shiota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96130-6

  日期：——

  Oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide in the presence of selenium dioxide catalyst at room temperature gives nitrones, which are versatile synthetic intermediates, highly efficiently.

  在室温下，在二氧化硒催化剂存在下，用过氧化氢将仲胺氧化可得到高效的硝酮，硝酮是一种通用的合成中间体。
• Thiourea-catalyzed nucleophilic addition of TMSCN and ketene silyl acetals to nitrones and aldehydes
  作者：Tomotaka Okino、Yasutaka Hoashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00433-7

  日期：2003.3

  The effect of hydrogen bonding between nitrones and urea derivatives in the nucleophilic addition reaction was examined. Thioureas bearing an electron-withdrawing group on an aromatic ring, behave like Lewis acid to promote the addition of TMSCN and ketene silyl acatals to various nitrones and aldehydes. Presumed interaction between nitrones and thioureas was supported by NMR experiments.

  研究了亲核加成反应中硝酮与脲衍生物之间氢键的影响。在芳香环上带有吸电子基团的硫脲的行为像路易斯酸，以促进TMSCN和烯酮甲硅烷基的缩醛向各种硝酮和醛的加成。NMR实验支持了硝酮与硫脲之间的假定相互作用。
• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Oxidation of Secondary and Primary Amines with Hydrogen Peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.70.877

  日期：1997.4

  The methyltrioxorhenium-catalyzed oxidation of secondary amines and primary amines with hydrogen peroxide has been carried out. The oxidation of secondary amines afforded nitrones in good-to-excellent yield. Benzylamines were selectively oxidized to oximes, while general primary alkylamines possessing the α-C–H bond gave mixtures of oximes, nitroso dimers, and azoxy compounds.

  用过氧化氢对仲胺和伯胺进行了甲基三氧铼催化氧化。仲胺的氧化以良好至极好的收率提供硝酮。苄胺被选择性氧化为肟，而具有 α-C-H 键的一般伯烷基胺生成肟、亚硝基二聚体和氧化偶氮化合物的混合物。