1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile | 129527-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-phenyl-1-cyclohexene-1-carbonitrile；6-phenyl-1-cyclohexenecarbonitrile；Phenyl-6 cyano-1 cyclohexene；6-phenyl-cyclohex-1-enecarbonitrile；6-Phenyl-cyclohex-1-encarbonitril；6-Phenylcyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 129527-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: YCQNKKCAUVPJSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C
• 沸点：
  322.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 sodium isopropylate 、 异丙醇 作用下， 生成 2-phenylcyclohex-1-ene-1carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Dehydration of 2-Phenylcyclohexanone Cyanohydrin: 6-Phenyl-Δ¹-cyclohexenecarbonitrile and 2-Phenyl-Δ¹-cyclohexenecarbonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01107a013
• 作为产物：
  描述：

  6-Phenyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde oxime 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Albanese, Domenico; Landini, Dario; Penso, Michele, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 965 - 971

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylic Substitution of Esters Derived from 2-Bromocyclohex-2-enol with Aryl Copper Reagents and Synthetic Utilization of the Derived anti SN2′ Products
  作者：Yuichi Kobayashi、Atsushi Ikoma

  DOI：10.1055/s-0033-1341065

  日期：——

  Allylic substitution of esters derived from 2-bromocyclohex-2-enol with PhMgBr-based copper reagent was investigated to find high anti S N 2′ selectivity with the diethyl phosphate, whereas other esters such as picolinate, acetate, and mesylate resulted in partial racemization or recovery of the starting esters. This protocol was applied to the copper reagent derived from 2-Me-4-MeOC 6 H 3 MgBr and

  研究了衍生自 2-溴环己-2-烯醇的酯与 PhMgBr 基铜试剂的烯丙基取代，以发现与磷酸二乙酯的高抗 SN 2' 选择性，而其他酯如吡啶甲酸酯、乙酸酯和甲磺酸酯导致部分外消旋化或起始酯的回收。该方案应用于衍生自 2-Me-​​4-MeOC 6 H 3 MgBr 和 CuBr·SMe 2 的铜试剂，并裂解抗 SN 2' 产物的烯烃部分以合成广藿香醇。
• Substitution nucleophile d'acetates de cyclenols allyliques fonctionnels par des organometalliques en presence de sels cuivreux. Application a une synthese rapide de la (±)mitsugashiw alactone
  作者：Hassen Amri、Monique Rambaud、Jean Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81522-2

  日期：1990.1

  Substitution of functional allylic cycloalkenol acetates by Grignard reagents (primary , secondary, tertiary-alkyl, vinyl, aryl) in the presence of a catalytic amount (2.5% equivalent) of cuprous iodide at low temperature, gives high yields of various functional α-substituted cycloalkenes . The reaction can be applied to lithium enolates of esters and need no catalyst, but may be performed with HMPA

  在低温下在催化量（2.5％当量）的碘化亚铜存在下，用格氏试剂（伯，仲，叔烷基，乙烯基，芳基）取代功能性烯丙基环烯醇乙酸酯，可获得高产率的各种功能性α-取代的环烯烃。该反应可以应用于酯的烯醇锂，并且不需要催化剂，但是可以在HMPA作​​为助溶剂的情况下进行。它是由2，5-二甲氧基四氢呋喃完成的短（6步）高效有效的全选择性合成（±）-mitsugashiwalactone的例证，总收率为33％。
• Catalytic C-H Bond Activation-Asymmetric Olefin Coupling Reaction: The First Example of Asymmetric Fujiwara-Moritani Reaction Catalyzed by Chiral Palladium(II) Complexes
  作者：Koichi Mikami、Manabu Hatano、Masahiro Terada

  DOI：10.1246/cl.1999.55

  日期：1999.1

  The first example of the asymmetric Fujiwara-Moritani reaction catalyzed by chiral Pd(II) complexes is reported to represent a catalytic aromatic C-H bond activation-asymmetric olefin coupling reaction.

  据报道，由手性 Pd(II) 配合物催化的不对称藤原 - 森谷反应的第一个例子代表了催化芳族 CH 键活化 - 不对称烯烃偶联反应。
• Efficient Palladium-Catalyzed Nucleophilic Addition of Triorganoindium Reagents to Carbocyclic Derivatives
  作者：Lucas Baker、Thomas Minehan

  DOI：10.1021/jo0357162

  日期：2004.5.1

  Palladium (0)-catalyzed allylic substitution reactions employing triorganoindium reagents have been investigated. In situ generated vinyl- and arylindiums react with substituted and unsubstituted cyclohex-2-enyl esters in the presence of 1-3 mol % Pd-2(dba)(3) to produce vinyl- or arylcyclohexenes in moderate to excellent yields. The stereoselectivity of this process was also examined, and evidence is presented that the reaction proceeds with inversion of stereochemical configuration.
• Goldschmidt; Veer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 489,506
  作者：Goldschmidt、Veer

  DOI：——

  日期：——