2-phenylcyclohex-1-ene-1carbonitrile | 408318-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylcyclohex-1-ene-1carbonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-1-cyclohexenecarbonitrile；2-phenyl-cyclohex-1-enecarbonitrile；2-Phenyl-cyclohex-1-encarbonitril；2-Phenylcyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 408318-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: AJNPOWPFTJRHFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  125-130 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclohex-1-ene-1carbonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-phenylcyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Dehydration of 2-Phenylcyclohexanone Cyanohydrin: 6-Phenyl-Δ¹-cyclohexenecarbonitrile and 2-Phenyl-Δ¹-cyclohexenecarbonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01107a013
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 sodium isopropylate 、 异丙醇 作用下， 生成 2-phenylcyclohex-1-ene-1carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Dehydration of 2-Phenylcyclohexanone Cyanohydrin: 6-Phenyl-Δ¹-cyclohexenecarbonitrile and 2-Phenyl-Δ¹-cyclohexenecarbonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01107a013

文献信息

• Cyclic Alkenenitriles:  Chemoselective Oxonitrile Cyclizations
  作者：Fraser F. Fleming、Lee A. Funk、Ramazan Altundas、Vaqar Sharief

  DOI：10.1021/jo026396+

  日期：2002.12.1

  tert-butoxide triggers the chemoselective cyclization between nitrile anions and remote, enolizable carbonyl groups, despite the acidity difference favoring enolate formation and addition to the nitrile group. Domino deprotonation, cyclization, and dehydration efficiently transform a diverse array of omega-oxonitriles into carbocyclic and heterocyclic five- and six-membered alkenenitriles in a single synthetic

  尽管酸度差异有利于烯醇化物的形成和添加到腈基上，但是叔丁醇钾触发了腈阴离子与远端可烯醇化羰基之间的化学选择性环化。多米诺骨牌的去质子化，环化和脱水可在一次合成操作中有效地将多种ω-恶腈转化为碳环和杂环五元和六元烯腈。
• Synthesis of β-Substituted Cyclic Enones via Phosphonium Salt-Activated, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclic 1,3-Diones
  作者：Shyh-Ming Yang、Gee-Hong Kuo、Michael D. Gaul、William V. Murray

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00317

  日期：2016.4.15

  salt-activated, Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions of cyclic 1,3-diones in the synthesis of β-substituted cyclic enones are described. These transformations exhibit good isolated yield and high generality with respect to both substrates and coupling partners. Extension of the substrate scope to cyclic 1,3-dione equivalents, such as 2-cyanocyclohexanone (4), is also briefly examined

  描述了在合成β-取代的环状烯酮时，环状1,3-二酮的salt盐活化，Pd催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应。这些转化相对于底物和偶联伴侣表现出良好的分离产率和高通用性。还简要地研究了将底物范围扩展至环状1，3-二酮等同物，例如2-氰基环己酮（4）。
• [EN] LIQUID-CRYSTAL MATERIAL
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1993002152A1

  公开（公告）日：1993-02-04

  (DE) Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthält, worin X Alkoxy, Oxaalkyl oder Dioxaalkyl mit jeweils bis zu 7 C-Atomen und R Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 7 C-Atomen bedeutet.(EN) The invention concerns a liquid-crystal material based on a mixture of polar compounds exhibiting positive dielectric anisotropy. The material is characterized in that it contains one or more compounds of general formula (I), in which X is an alkoxy, oxaalkyl or dioxaalkyl group with up to 7 C-atoms and R is an alkyl, oxaalkyl, fluoroalkyl or alkenyl group with up to 7 C-atoms.(FR) Un milieu à cristaux liquides à base d'un mélange de composés polaires à anisotropie diélectrique positive se caractérise par le fait de contenir un ou plusieurs composés ayant la formule générale (I), dans laquelle X désigne alcoxyle, oxyalkyle ou dioxaalkyle ayant chacun jusqu'à 7 atomes de carbone et R désigne alkyle, oxaalkyle, fluoralkyle ou alcényle ayant chacun jusqu'à 7 atomes de carbone.

  该发明涉及一种基于正电离异性的极性混合物的液态晶体介质，其特征在于该混合物包含一种或多种具有通式（I）的化合物，其中X为醇基集团、羟基 alkyl 或双羟基 alkyl，每个结构中含有最多7个碳原子；R为 alkyl、羟基 alkyl、氟代 alkyl 或烯基，每个结构中含有最多7个碳原子。
• FLÜSSIGKRISTALLINES MEDIUM
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0548318A1

  公开（公告）日：1993-06-30
• CHOLESTERIC LIQUID-CRYSTAL COMPOSITION, CIRCULAR POLARIZATION SEPARATION SHEET, AND USE THEREOF
  申请人：Zeon Corporation

  公开号：EP2036969B1

  公开（公告）日：2012-09-05