tert-butyl hypobromite | 1611-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: tert-butyl hypobromite
• 英文别名: t-butyl hypobromide；hypobromous acid tert-butyl ester；Hypobromigsaeure-tert-butylester；tert-Butylhypobromit；tert.-butyl hypobromite；tert.-butyl-hypobromite
• CAS: 1611-82-1
• 化学式: C₄H₉BrO
• 分子量: 153.019
• InChiKey: IODUDVQDMKBOJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl hypobromite 、 N,N'-bis(t-butyl)-N-(trimethylsilyl)-phosphenimidous amide 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N,N'-di-tert-butyl-N-(trimethylsilyl)phosphoramidobromidimidate
  参考文献：
  名称：

  Markovskii, L. N.; Romanenko, V. D.; Dzyuba, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 2, p. 267 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl hypobromite
  参考文献：
  名称：

  KOtBu 作为单电子供体？用 CBr4 和 CCl4 重新审视烷烃的卤化

  摘要：

  对 KOtBu 和其他叔醇盐可能表现为单电子供体的反应的探索，使我们在金刚烷的存在下探索了它们与四卤甲烷 CX4 的反应。我们最近报道了在这些条件下金刚烷的卤化。这些反应似乎反映了 NaOH 与 CBr4 在相转移条件下的类似已知反应，其中引发的特征是从氢氧根离子到 CBr4 的单电子转移。我们现在报告来自实验和计算研究的证据，即 KOtBu 和其他醇盐试剂不会通过类似的电子转移。相反，醇盐在与 CBr4 或 CCl4 反应时形成次卤酸盐，并且适当次卤酸盐的均裂引发金刚烷的卤化。

  DOI：

  10.3390/molecules23051055
• 作为试剂：
  描述：

  反-3-已烯 在 tert-butyl hypobromite 、 triethylamine trihydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到erythro-3-Brom-4-fluorhexan
  参考文献：
  名称：

  Generation of Interhalogen Fluorides under Mild Conditions:  A Comparison of Sluggish and Reactive Interhalogen Fluorides

  摘要：

  Interhalogen fluorides (XF; X = I, Br, or Cl) generated from xenon difluoride (XeF2) or triethylamine trihydrofluoride (TREAT HF) with iodine (I-2), N-halosuccinimides (NXS; X = I, Br, or CI), or alkylhypohalites (ROX; R = CH3 or t-Bu, X = Br or Cl) with alkenes and aromatics are reported. A comparison of the above reactions with other methods reported in the literature to generate interhalogen fluorides is made. Interhalogens generated from direct action of elemental fluorine (F-2) or XF3 (X = I, Br, or Cl) with chlorine (Cl-2), bromine (Br-2), or iodine (I-2) give a species that can react with electron-deficient alkenes or aromatics. These reagents are too reactive for electron-rich substrates. Interhalogen fluorides from reagents like NXS or ROX with XeF2 or amine HF are much less reactive and give good yields with electron-rich akenes or aromatics.

  DOI：

  10.1021/jo972319g

文献信息

• Kergomard,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2360 - 2363
  作者：Kergomard,A.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of tert-butyl hypoiodite to selected olefins
  作者：Victor L. Heasley、Brad R. Berry、Scott L. Holmes、Lester S. Holstein、Kirk A. Milhoan、Andreas M. Sauerbrey、Brad R. Teegarden、Dale F. Shellhamer、Gene E. Heasley

  DOI：10.1021/jo00236a043

  日期：1988.1
• Positive halogen compounds. XVI. Comparison of alkoxy radicals from different sources and the role of halogen atoms in hypohalite reactions
  作者：Cheves Walling、James A. McGuinness

  DOI：10.1021/ja01036a032

  日期：1969.4
• Geneste,J.-M.; Kergomard,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 470 - 472
  作者：Geneste,J.-M.、Kergomard,A.

  DOI：——

  日期：——
• Dneprovskii, A. S.; Eliseenkow, E. V.; Kuznetsov, D. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2.1, p. 241 - 246
  作者：Dneprovskii, A. S.、Eliseenkow, E. V.、Kuznetsov, D. V.

  DOI：——

  日期：——